这首词是作者晚年故地重游，将身世之叹融进景色描写中，厚实沉重。上阕写景。楼前景色如画，由“东风紧送斜阳”逼出“顿老相如”。词人炼意炼句，用心精细。下阕第一句“伤春不在高楼上”，将忆旧伤别之情托出，跌宕起伏。“怕舣游船”句，实“怕”在水中见到自己清瘦的倒影！“飞红”三句伤春。“吹尽”、“泪满”一联凄凉萧瑟，触动词人无限哀情。这哀情，不仅是个人的，也是家国的。
起首“修竹凝妆，垂杨驻马，凭阑浅画成图。”三句写丰乐楼内外所见景色，由酒楼边的修竹，写到楼下的垂杨，再写登楼远眺，湖光山色如诗如画。这三句，如杨铁夫在《吴梦窗词笺释》中所分析，“‘凝妆’，远见；‘驻马’则是从近处观察；‘凭阑’，已登楼。层次井然。”“山色谁题？楼前有雁斜书”二句紧承第三句。凭阑一望，展现在眼底的湖山既宛如天开图画；而天际适有雁阵掠过。又恰似这幅画图上题写的诗句。到此，写足瞭望中所见之美景，也点出了分韵题之事。接下去，作者跳过了铺叙宴饮尽醉的一般写法在“东风紧送斜阳上，弄旧寒、晚酒醒馀”两句中，所写的已是酒醒之后。句中以“东风”点明季节，以“斜阳下”点明时间。其“旧寒”二字则暗示此次是旧地重游，从而引出过拍“自消凝，能几花前，顿老相如”三句。这时，酒已醒，日已暮，晚风送寒，一天的欢会已是场终人散。词人抚今思昔，楼犹是旧楼，景犹是故景，春花依然如前，而看花之人已老。其怅惘之情，近似苏轼《东阑梨花》诗所写的“惆怅东阑一株雪，人生看得几清明”。这里，巧用“顿”老，以见岁月流逝之疾和人事变化之速。
下片换头三句，既紧承上片最后已流露出的花前“伤春”之感，而又把词意推开，另辟新境，可以说既达到了“藉断丝连”、又达到了“异军突起”的要求。上片，句句不离丰乐楼；下片却一开头就以“不在高楼上”五字撇开此楼，而把“伤春”之地由“楼上”自然而然地转移到“灯前”、“雨外”。可是，词笔刚转换，随即又推开。下面“怕舣游船，临流可奈清琱”两句，又把想象跳跃到游湖与“临流”。句中的“清琱二字是回应上片”顿老相如“句。接着，词人临湖展开想象，在”飞红若到西湖底，搅翠阑、总是愁鱼“两句中，在空间上把词思由湖面深入到”湖底“，并推已及物。寄情于景，想象湖底的游鱼也会为花落春去而顿生忧愁。结拍”莫重来，吹尽香绵，泪满平芜“三句，更把词思在时间上由现在跳越到未来，想象此次重来故地，点点落红已令人百感交集，异日重来，也许柳绵也将吹尽。那时如果只见一片平芜，就更令人难以为怀了。
吴文英生活于南宋末期，国势垂危，因而他后期的词句常为感时哀世之作。这首词写于酒楼会饮、即席分韵的场合，而词人竟悲从中来，从而以咽抑凝回的词语表达了这种深切的感慨。其所触发的花前“伤春”之情，近似杜甫在一首《登楼》诗中所说的“花近高楼伤客心，万方多难此登临”。词中的“斜阳下”、“飞红”、“吹尽香绵”，都不仅是描写景物，而是因物兴悲，托景寄意，所寄托的正是对当时暗淡衰落的国运的无限忧思。正因词人作此词之时，万念潮生，忧思丛集，因而其词情也是感触多端、百转千回的，其词笔就也是跳动变换、忽彼忽此的。词中既有空间的跳跃，也有时间的跳跃，特别是下片，步步换景，句句转意，每转愈深。但是，尽管词句的跳动大，转换多，而整首词又是浑然一体，脉络分明的。梦窗词的主要风格特征是深曲丽密，属于质实一派；而其成功之作又往往于密中见疏，实中见虚，重而不滞。这首词就是在丽密厚重中仍自具有空灵回荡之美的佳作。
中国历史上，属魏晋人士好酒如命，竹林七贤的诗歌多有提到饮酒的事迹，陶渊明也是酒中常客，有《饮酒二十首》，可见当时人对酒的喜好。王绩的这首诗开篇就将阮籍和陶渊明点出，“阮籍醒时少，陶潜醉日多”，这两人一个“醒时少”，一个“醉日多”，极言其沉湎于饮酒的情状。王绩的多首诗中都曾大肆赞美阮籍和陶潜，他们一个是蔑视世俗的行者，一个是自由清高的隐士，其言行思想都是郁郁不得志的王绩的标杆。王绩醉后赋诗仍不忘前者，足见他对这二人的身世有感同身受、同病相怜之叹。
“百年何足度”，诗人自问自答：“乘兴且长歌。”在王绩看来，饮酒以至大醉，既能帮人纾解现实的烦恼，又能催生文思，开启诗兴。虽然诗人流露出人生苦短要及时行乐的思想，但这与他济世安邦的初衷毕竟背道而驰，这是他仕途不遇后的无奈选择。虽然他作出了归隐山林的决定，“回归到了精神贵族的行列”，但还是难以完全摆脱失意的困扰。所以，诗酒“乘兴”中未必没有仕途“败兴”。
此诗淳朴直率，措辞朴素，鲜作修饰，脱离了六朝习气，又摆脱了当时宫廷诗的“精英”氛围，真挚而疏放，大有魏晋高风。
“千家笑语漏迟迟，忧患潜从物外知。”诗人思绪纷纷。上句尽情渲染了除夕夜千家万户的欢迎气氛。“千家笑语”四字紧扣题目“除夕”，描写了除夕之夜千家万户守岁迎春，欢歌笑语的气氛。人们感觉时间流逝得太快了，以至于不知不觉已到了深夜。诗人此时思绪连绵，独生忧患。“忧患”与“千家笑语”的气氛很不协调，而在这里却有机地联系起来，在封建社会里，由于贫富悬殊，除夕之夜，几家欢乐几家愁。诗人与家人团聚，本可以过愉快的除夕，但诗人却忧虑重重，这充分表现了诗人“众人皆醉吾独醒”的孤高情操和幽愤多思的性格。
“悄立市桥人不识，一星如月看多时。”这两句写诗人心中忧闷而产生的独特行为。上句的“悄立”二字，写诗人一人静悄悄地站在市桥上，用外形的静谧暗示内心的不平静。“人不识”三字，写出并不是人们不认识诗人，而是感叹那些欢歌笑语的人们不了解他心中的忧患。因而诗人感到更加孤独。下句是“悄立”的“延伸”，诗人心中的忧患无法排解，便独立一人到市桥上，长久伫立，凝视天上的一颗亮星。周围的一切仿佛都不存在，似乎已经超然物外，进入物我两忘的境界。“看多时”含蓄地回答了诗人“忧患”的内容。诗人感到星移斗转，岁月如桥下的流水，一去不返，联想自己，少负盛名，却怀才不遇，即将而立之年，功不成，名不就，穷途潦倒，贫病交加，愤激悲伤之情，一齐涌上心头。
这首诗的表现手法是：诗人没有正面着墨去写忧思，而只是描写诗人在除夕之夜家家团聚、笑语声声的时刻悄立市桥上的特殊行为，从气氛的渲染和诗人默然无声凝视长空的形象给人一种感染。这样写，看似平淡，但含蓄深厚，把诗人的忧愁郁闷的’心情表达得更为深沉，更加强烈，也更有艺术表现力。
这首诗的特色是言近旨远，意象鲜明，贴近生活，而又诗意含蓄，寄情远大，诉说的是对整个现实、人生的忧虑与感愤。