以雄奇之笔写哀怨之情，最为定庵所擅长，亦最能体现其“剑”、“箫”合一的独特的美学品格。这两篇《夜坐》如此，下面两篇《秋心》亦复如是，将其对读，能对定庵诗歌卓绝处有更深一重体验。
本组诗作于道光三年（1823）秋，作者以内阁中书充国史馆校对官，又值第四次应会试落榜，孤愤之情、奇崛之意纷至沓来，夜坐难眠，遂有此神思飙发、想象突奔之篇章。前首一开始即点出“伤心”二字，为一组诗之关捩，而“不如放眼入青冥”则将视野放宽至无垠的夜空，藉此来思索宇宙与人生，于是全诗基调顿时超越了一城一地的鸡虫得失，而是展现出广阔深邃的诗意图景与哲理意蕴。“一山”二句为定庵诗中奇语，与其说是遥望黑夜所见，毋宁说仍是展现了心灵化的“夜色”，“山”、“丘陵”、“万籁”、“帝坐”等亦皆是人文化了的意象，其造势之峻峭、思想之锋锐曾为康有为等激赏。五六句以旧典隐微陈郁地表现作者对时政、尤其是人材问题的见解，一“似”字、一“久”字为匠心所在，充满指责愤激之意。“平生不蓄湘累问”一句反用杜甫《暮春江陵送马大卿公恩命追赴阙下》“天意高难问，人情老易悲”诗意，既然问天而无效，那便只有月中嫦娥能够听取自己的忧愤了！汹涌的失望孤独之情跃跃然于纸上。
第二篇首联之“沉沉”二字、“一睨”二字均极精警，活画出定庵“一山突起”的人格风范，可是这位睨视海内人材的杰出者不是因为幼年即堕入晋贤的通脱狂浪、不拘礼法之风，至而立之年才参与史席、距离自己的理想长途漫漫么？然则作者理想为何？古之所谓“三不朽”、“一人得道、鸡犬升天”一类为人艳羡者居然都不在其眼中！他所期冀的原来是一种“回肠荡气”的又与解脱烦恼的禅学相关的“情”和“才”的交融。然而，所谓“逃禅一意皈宗风，惜哉幽情丽想销难空”，诗人对禅宗真的虔信否？这只是无奈之下的遁逃而已！那些难以销除的如玉美人和如虹剑气才是他深心处想往的境界啊！作者豪气横空，可“万一”二字又透出明知难以实现的“伤心”与苍凉。中夜独坐，总不过是以“来何汹涌”开始，以“去尚缠绵”告终的罢！
尝见张远山（《齐人物论》作者之一）称李白将“愁”写得“欣喜若狂”，以为深得太白诗歌三昧。不妨也如此说，如龚自珍将“伤心”写得如此气象万千者，太白之后，亦不多觏。
这首诗从瞿塘峡的艰险借景起兴，引出对世态人情的感慨。“瞿塘嘈嘈十二滩，人言道路古来难”，就描绘出瞿塘峡的险阻形势。从“十二滩”中可以想见其险绝情况。
面临着惊涛拍岸、险阻重重的瞿塘峡，诗人由江峡之险联想到当时的世态人情：“长恨人心不如水，等闲平地起波澜。”瞿塘峡之所以险，是因为水中有道道险滩，而人间世道“等闲平地”也会起波澜，令人防不胜防，真是“人心”比江峡还要凶险。这是诗人发自内心的感慨之言。
诗人参加永贞改革失败以后，屡受小人诬陷，权贵打击，两次被放逐。痛苦的遭遇，使他深感世路维艰，凶险异常，故有此愤世嫉俗之言。说瞿塘之险用“人言”提起，意为尽人皆知；叹人心之险则用“长恨”领出，主语是诗人自己，点出自己在现实的经历和体察中悟出的人情世态，并且明确表示了自己对它的态度。两句之间有转折，也有深入，以瞿塘喻人心之险，在人之言与我之恨之间过渡，命意精警，比喻巧妙，使抽象的道理具体化。
这首词大约是作者北宋首都汴京留别友人之作。全词以别易会难为主旨，上片写留饮，下片写惜别。
开篇写作者满斟绿色的美酒，劝友人暂留，且不要匆匆归去。继而，词中又写作者纵酒高歌，劝友人钧，切切絮絮倾诉离情。这里，用春色、离愁、风雨，构成了一幅离别图：阳春佳月，风雨凄凄，离愁万绪，为下片抒情作了有力的铺垫。“三分春色二分愁，更一分风雨”，虽然还是以词家习惯运用的情景交融的手法来描写离愁，但设想奇特，不落俗套，给人以新颖巧妙的感觉。词人设想“春色”总体为“三分”，而其中的“二分”是“愁”，“一分”是“风雨”。这样，此时此刻的“春色”就成了“愁”与“风雨”的集合体。而此处的“风雨”，只是表象，实质上是明写风雨暗写愁。
这里写“风雨”，用的就是这种以景写情的笔法。所谓三分春色实际上都是愁。词人用全部的春色来写与挚友分手时的离愁别绪，其友情之深，离别之难，不言而喻。作者用笔，貌轻实重，饱和了作者的全部感情，确实是情景交融、情深意长。苏轼著名的《水龙吟》（次韵章质夫杨花词）有句云：“春色三分，二分尘土，一分流水。”大约即是从此处脱胎。
上片，由举杯挽留写到离别情怀，由外部行动而至内心感情，多为顺笔。下片则转折颇多。过片“花开”两句，紧承上片的离愁别绪，并进一步预写别后的相思。“花开”句，用韩偓《谪仙怨》“花开花谢相思”句意，但作者只写“花开花谢”而不说“相思”，实际上“相思”已包容上片的离愁别绪之中。“都来几许”，是说这种相思总的算来会有多少，由挚友不得长聚而引起的时序更迭、流年暗换的慨叹与迷惘，亦暗寓其中。这两句深化了上片的离愁。但作者马上又冲破了感伤缠绵的氛围，用“且高歌休诉”句一变而为高亢旷达。这是对友人的劝慰，也是作者的自我排遣，表现出作者开朗豁达的胸怀。可是一想到别易会难，明年此际不知能否重逢，心里不免又泛起怅惘之情，使全词再见波折。这首词先写离愁，继而排解宽慰，终写怅惘之情，曲折细致，语短情长。
这首诗运用了虚实结合的手法。前两句写景，寓情于景，情景交融；后两句想象魏二梦里听见猿啼，难以入眠。诗歌表面写好友分别后愁绪满怀，实际上是写作者送别魏二时感叹唏嘘的情感。全诗虚实结合，借助想象，拓展了表现空间，扩大了意境，深化了主题，有朦胧之美，在艺术构思上颇具特色。
首句“醉别江楼橘柚香”是点明送别魏二的饯宴设在靠江的高楼上，空中飘散着橘柚的香气，环境幽雅，气氛温馨。这一切因为朋友即将分手而变得尤为美好。这里叙事写景已暗挑依依惜别之情。“今日送君须尽醉，明朝相忆路漫漫”（贾至《送李侍郎赴常州》），首句“醉”字，暗示着“酒深情亦深”。
寒雨连江”则是表明气候已变。次句字面上只说风雨入舟，却兼写出行人入舟；诗中不仅写了江雨入舟，然而“凉”字却明白的表现出登舟送客的惜别场景来，“凉”字既是身体上的感触，更暗含诗人心中对友人的不舍和对离别的伤怀。“引”字与“入”字呼应，有不疾不徐，飒然而至之感，善状秋风秋雨特点。此句寓情于景，句法字法运用皆妙，耐人涵咏。凄凄风雨烘托诗人惜别知音，借酒消愁的悲凉心情。
三四句“忆君遥在潇湘月，愁听清猿梦里长。”以“忆”字勾勒，从对面生情，为行人虚构了一个境界：在不久的将来，朋友夜泊在潇湘之上，那时风散雨收，一轮孤月高照，环境如此凄清，行人恐难成眠吧。即使他暂时入梦，两岸猿啼也会一声一声闯入梦境，令他睡不安恬，因而在梦中也摆不脱愁绪。诗人从视（月光）听（猿声）两个方面刻画出一个典型的旅夜孤寂的环境。月夜泊舟已是幻景，梦中听猿，更是幻中有幻。所以诗境颇具几分朦胧之美，有助于表现惆怅别情。
末句的“长”字状猿声相当形象，有《水经注·三峡》中描写猿声的意境：“时有高猿长啸，属引凄异，空谷传响，哀转久绝。”“长”字作韵脚用在此诗之末，更有余韵不绝之感。
该词先从茶的名贵说起，由于是贡品，故采择十分讲究。如此讲究产地节令，且“日费数千工”，制成的方圆茶饼，故无怪要声传万里名动汴京了。“碎身粉骨”二句写得刻至，以研磨制茶之法攀合将相报国之事，以贡茶之贵比之开业之功，着意联想生发，避实就虚。接着写茶之用，茶能解酒驱睡、清神醒脑，排忧解愁。“战胜”、“开边”，字面切合凌烟功臣。以下说：更有红巾翠袖，纤纤玉指，研茶沏水，捧精美茶盏，侍奉身前，堪称一时雅事。好茶叶之外，还要有好水，好茶具，好的捧盏人，这才是品茶之道。
词的下片写邀朋呼侣集茶盛会。这里写自己雅集品茶，却翻出司马相如的风流情事。茶可解渴，故以“相如病渴”引起。紧接着带出他的宴宾豪兴，又暗暗折入茶会行令的本题。“为扶起灯前”下四句，是承接字面，明写司马相如的酒兴文才，实暗指茶客们酣饮集诗、比才斗学的雅兴。“一觞一咏”两句，用王羲之《兰亭集序》之文典“醉玉颓山”，用《世说新语。容止》中嵇康之事典。“搜搅胸中万卷”，用卢仝《走笔谢孟谏议寄新茶》诗“三碗搜枯肠，唯有文字五千卷”，“还倾动三峡词源”，用杜甫《醉歌行》“词源倒流三峡水”。以上连用四个典故，真是“无一字无来处”。最后带出卓文君，呼应相如，为他们的风流茶会作结，全词亦至此归结为一。