“锦带”两句，点题。言友人锦衣玉带，身佩吴钩宝剑，将要奔赴当时的军事重镇——南徐（镇江）。词人祝愿友人，这次能随军出发，直捣北方留宿着大雁的沙滩畔（即深入敌占区）。“夜吟”两句，点出送友的时间与地点。“霜红”，即深秋红枫叶；“枫桥”，在苏州阊门西边。唐张继《枫桥夜泊》诗有：“姑苏城外寒山寺，夜半钟声到客船”句，可证明枫桥至少在唐时已成为苏州一个繁忙的水运码头。此言在一个深秋傍晚，词人至枫桥码头送友人赴南徐，并即席赋词。为填好这首送别词，他反复吟哦，并以手拍击旁边的枫树以协律，以至把火红的枫叶也震落下来。“相思”两句是说：我自己虽然年老体衰，但与你这位年青的朋友却是情投意合，结成了“不管年华”的忘年交。因此，对于你的奔赴前线，我将会时时惦记。两人站在岸边殷殷话别，意犹未尽，索兴相携同去一家小酒店内，命卖酒女酌酒，复叙离别之情。“因话”一句承前，酒中重开话题。两个人酌酒言别，自然引发出对往昔的回忆，特别是两人在秋日中相处在一起的过程最容易因触景而提到。因而就提起了在过去的一个秋日里，两个人曾驻马在杭州苏堤，并沿堤步行共赏西湖中秋水一色的那一段往日里的美事。“新堤”，指苏堤。因苏堤是北宋苏轼在公元1090年（宋哲宗元祐五年）知杭州时所修，至词人任职苏州仓幕，时在公元1232年（宋理宗绍定五年）至1245年（嘉熙五年），相隔至多一百五十余年，所以梦窗称之为“新堤”。
“淮楚尾”两句，由送友转入辞别恋人。言词人又想起也是这样一个秋日的黄昏，却在不同的地点与自己的恋人话别。“淮楚尾”，即淮头楚尾，古时指江西省，这里泛指江南。“细雨”两句，承前。言自己过去在如烟般的秋雨笼罩下的“南楼”，与这位恋人相处，曾使他心迷神醉。那南楼中香气袭人，锦衾温暖，令他至今难忘。“花谷”三句是说：旧时的“南楼”谅必还在那儿吧？如果你到了那里，碰巧遇到这位艳若桃李的我的小恋人，请一定替我转告：我因为思念她的缘故，弄得如今十分消瘦。柳永《凤栖梧》词有“为伊消得人憔悴”句，梦窗即用此意作结。“花谷”，即指前句的“南楼”。下片从与友话旧送别，自然带出思念昔日的恋人，可见这位友人与作者的关系并非泛泛可比。
诗的前两句，高度凝练地追述了杜甫亲身遭际的战乱背景。由于唐玄宗晚年的淫奢昏聩，触发了长达八年的安史之乱。中原大地顿时惊惶纷乱，两京相继失陷，玄宗仓猝奔蜀，多年的繁华景象化作一片狼烟胡尘，大唐帝国的“太平盛世”从此一去不返。这是对历史的沉痛回顾，也是对当世中原沦陷、金人主北的现实形势的概括。诗人巧妙地抓住了历史惊人重复的现象，在追念怀古的同时，又曲折地反映了当今国土沦丧的时世，一箭双雕，天衣无缝。正如《唐宋诗醇》引张完臣所云： “‘草草’二字，状尽衰世景象，谓之咏少陵可，谓之自咏亦可。”
诗的后两句，概写杜甫乱后的遭遇及晚年寄居于此的情状。当年肃宗初立，杜甫自沦陌的长安潜逃奔风翔投效，任左拾遗。长安光复，又随驾入京。可是这样忠心为国的老臣，却因疏救宰相房瑭而不公正地被贬官华州司功参军。适又遭受大饥荒，被迫奔蜀，流落西南。报国济世壮志不酬，忧国忧民之情难消，悲愤哀凉，辗转万里。晚年时，穷困潦倒、贫病交迫，于是买舟东下归里。陆游在龙兴寺凭吊当年杜甫的寓居时，不禁联想当时情势，想象那时的诗圣在此的情状，老诗人面对凄凉萧瑟的秋景，怀着孤寂、悲凉、忧愤的心境，独伫寺门，谛听阵阵汹涌悲壮的江涛声。陆游在诗后自注云： “以少陵诗考之，盖以秋冬间寓此州也。寺门闻江声甚壮。”陆游与杜甫所处的时代及个人的遭际十分类似，两人的理想，追求与爱国精神也毫无二致，因而这阵阵江声同样敲击着不同时代两位大诗人的心房，悲壮呜咽的江涛正是他们真实心声的共同写照。涛声将大自然的景与诗人的情交融应合，也将古今两位大诗人的心灵交融应合，吊古即是抒今，借前人之情来抒发自身的悲愤，大有“怅望千秋一洒泪，萧条异代不同时”（杜甫《咏怀古迹》）的深沉感慨。
全诗吊古伤今，借历史喻现实，借历史人物表现自己的情怀。意境是博大的，一实一虚，是两个时代的缩影。画面是广阔的，万里风烟入画幅。尤其令人惊叹的是；诗人善于把诗歌从千军急进的宏大战役，浪迹万里的苦难历程，一下缩小到龙兴寺门前，画出孤独者倚门而立，侧耳而听的死象，成为特写镜头。江水在奔啸，人物在静听，一静一动，为全诗创造了感伤的气氛，加浓了诗情。诗的风格，沉雄中不乏细腻；诗的结构，紧密中显得松活，诗的语言，雄浑中透出朴素之美，确是一首吊古佳作。
显然，诗中暗寓的是作者自己的遭际与感受。孤鸿是自喻，而双翠鸟则指在朝中窃据高位的李林甫、牛仙客之流。全诗以孤鸿的口气，写出了诗人的政治生活中所受到的不公正待遇和高逸的情怀。
全诗共十句，可分为两层。前四句为第一层，借孤鸿所见，描写双翠鸟盛气凌人、得意忘形的神态；前两句很耐人寻味，经历过大海上的惊涛骇浪的孤鸿，对对一条小小的护城河却不敢顾，说明人世（特别是朝廷）的险恶远远超过了自然界的险恶。而在这孤鸿“不敢顾”的地方有一双小小的翡翠鸟却竟在珍贵的三珠树上营巢，高高在上，气势熏天。“侧见”有两重意义，一是说明翡翠鸟盛气凌人，不可一世，令人侧目而视；二是说纵然翡翠鸟悲气焰嚣张，但孤鸿对之却不屑正视，由此，也就引发出第二层，即第五句以下的六句。前两句从翡翠鸟骄横情态，想到它们会招致的后果提出问题，这是一个反问。翡翠鸟站立在珍木之颠，窃据高位，飞扬跋扈，难道就不怕别人难以容忍吗？不怕从背后打来的致命的金弹吗？接着平静地指出了一条耐人寻味的生活哲理：“美服患人指，高明逼神恶。”物极必反，地位与权势在官场中愈显赫，也就愈易成为别人猎取的目标，覆灭的日子也就愈近。正因如此，诗中这只孤独的鸿雁，并不艳慕翠鸟一时的荣耀，也不怨恨自己的一时失意，这就引发了最后两句，孤鸿自己决心高举苍冥，翱翔云中，让那些“弋者”的欲望无法得逞。这里所暗寓的是诗人不羡慕荣贵，澹泊名利和决意隐退的情怀，同时也进一步衬托出了翠鸟多代表的小人们狭隘、浅薄的品行。第二层写出了孤鸿的感受。
在描写中，作者始终注意从对比的角度去表现孤鸿与翠鸟的境况。孤雁之于翠鸟，一独一双，一大一小，一质朴一华艳，一方来自浩瀚大海，一方守者小小池潢。然而，小巧的翠鸟却是高高在上，统领要地。“三珠树”，是神仙世界的珍木，它们“巢居”于上，可谓显贵之至。与此相反，硕大的鸿雁对双翠鸟只能“侧见”，甚至“不敢顾”那暗指朝廷的“池潢”，可知其处境的低微与险恶，更反衬出了翠鸟们不可一世的气焰。真可谓黄钟毁弃，瓦釜雷鸣。
此诗本是借自然界的禽鸟寄寓作者的境遇与感慨，但由于作品巧妙地选用了鸿雁与翠鸟的形象、成功地写出了它们的特点，使得作品的意义远远超出了寓意本身，反映了一种普遍性的社会现象和生活哲理。