1021年（宋真宗天禧五年），宋祁二十四岁，与其兄宋庠以布衣游学安州（治所在今湖北安陆），投献诗文于知州夏竦，以求引荐。席间各赋“落花”诗，夏竦以为宋祁很有才，必中甲科。宋祁亦因此在宋初文坛崭露头角。足见此诗非一般惜花伤春之作。清代沈德潜说：“诗贵寄意，有言在此而意在彼者。”（《说诗晬语》）该诗即是。
首联破题，刻画落花时一片迷离凄苦的景象，状物而不滞于物。起句，诗人捕捉住所咏物的自然特征，以“素”、“红”代指花。唐人韩偓有“皱白离情高处切，腻红愁态静中深”（《惜花》）之句，么“白”、“红”状花。用借代这一修辞手法，使事物形象逼真。花的娇艳、春的绚丽如在目前。然而，它们却红颜薄命，夭折了，令诗人叹惋。“坠”、“翻”两字形象生动，情态感人，是从杜牧《金谷园》“落花犹似坠楼人”句化出。花本来是无情之物，却道“各自伤”，是说花有人性。落花的自伤飘零，乃诗人绸缪于青楼烟雨，别有难忘的幽恨。
颔联承上“落”意，从时空角度深入描绘了落花的全过程，极缠绵悱恻之致。出句描写落花飞动的舞姿。“更作”二字个性鲜明，感情强烈。“飘飘兮若流风之回雪”（《洛神赋》），其态可掬，“悲回风之摇蕙兮，心冤结而内伤”（《楚辞·九章·悲回风》），情状悲哀。对句写花终于落地之后，在地上仍不甘香消玉殒，虽已着地，仍不失红粉佳人的美容。其执着之情，从“犹成”两字中渗透出来。“半面妆”用的是梁元帝徐妃的典故。此两句不仅刻画落花尽态极妍，栩栩如生，而且融入了诗人自己深沉的感受，一往情深，不能自已。人物交融，托物寓情。表面上是描写外界景物，实则处处有诗人自己在，景物始终着有诗人的色彩。“更作”、“犹成”二语更加强了感情色彩。李商隐《和张秀才落花诗》中有“落花犹自舞，扫后更闻香”之句，是李商隐借落花勉励张秀才，不要因落第而颓废，应似落花一样自振自珍。宋祁此诗于此取法，所以刘克庄《后村诗话》说：“‘将飞更作回风舞，已落犹成半面妆’，宋景文《落花》诗也，为世所称，然义山固已云已。”不过，此诗之学李商隐，不在镂红刻翠，恍惚迷离之貌，而在于缠绵悱恻，一往情深之神。表面上咏物，实质上写诗人自己。至于所写的具体情事，则很难考证，亦不必深究。然而诗人的感受已经表露得很明显了，即是屈原那种“虽九死其犹未悔”的精神。李商隐诗的神髓在此，此诗的神髓也在此，这正是此联能传诵后世的原因所在。颈联以沧海客归，珠犹迸泪，章台人去，骨尚遗香，比喻落花的精诚专一，表现了诗人的忠厚悱恻之情。龚自珍《己亥杂诗》中“落红不是无情物，化作春泥更护花”即由此点化而成，都是加一层描写了“虽九死其犹未悔”的执著精神。
此诗借落花引起象外之义，感情沉郁，寄托遥深，传达给读者的是感受，而不是具体情事，达到了陈廷焯《白雨斋词话》所说“必若隐若现，欲露不露，反复缠绵，终不许一语道破”的境地。
这首词由景及情，思乡怀古，由豪入旷，超旷中不失赋诗追黄鹤的豪情壮采，不失对于人生的执着追求。词的上片由景引出思归之情和怀友之思；下片由思乡转入怀古，直抒胸臆。
开篇由写景引入。开篇大笔勾勒，突兀而起，描绘出大江千回万转、浩浩荡荡、直指东海的雄伟气势。“江汉西来”二句，描绘了江水奔腾的胜景。著名的黄鹤楼在武昌黄鹄山巍然屹立，俯仰浩瀚的大江。长江、汉水滚滚西来，汇合于武汉，那波涛的颜色，如同葡萄美酒一般，一片浓绿。发端两句，以高远的气势，抓住了当地最有特色的胜景伟观，写出了鄂州的地理特点。“蒲萄深碧”，重笔施彩，以酒色形容水色，用李白《襄阳歌》“遥看汉水鸭头绿，恰似葡萄初酦醅”诗句，形容流经黄鹤楼前的长江呈现出一派葡萄美酒般的深碧之色。以下“犹自带”三字振起，化用李白“江带峨嵋雪”之句，杜甫《登楼》诗“锦江春色来天地”，不著痕迹，自然入妙，用“葡萄”、“雪浪”、“锦江”、“春色”等富有色彩感的词语，来形容“深碧”的江流，笔饱墨浓，引人入胜。词人将灵和楼前深碧与锦江春色联系起来，不但极富文采飞扬之美，而且透露了他对花团锦族、充满春意的锦城的无限追恋向往之情，从而为下文“思归”伏脉。这两句由实景“蒲萄深碧”引出虚景“岷峨雪浪，锦江春色”，拓展了词境。江河自岷江锦水而来，将黄鹤楼与赤壁矶一线相连，既是友人驻地的胜景，又从四川流来，既引动词人思归之情，又触发怀友之思。这就为下文感怀作了有力的铺垫。接下来这一句由景到人，一句写对方，一句写自已。朱寿昌在陕西任通守期间留有爱民之美誉，政绩突出。《宋史》本传载朱在阆断一疑狱，除暴安良，“郡称为神，蜀人至今传之”即“南山遗爱守”所指。词中“南山”当是“山南”之误。以对“剑外”，“山南”字面亦胜于“南山”。而苏轼蜀人，称朱寿昌亦以其宦蜀之事，自称“剑外思归客”，映带有情。如今思乡而归不得，两厢对比，既赞美了朱寿昌为人颂扬的政绩，又表达了自己眼前寂寞的处境以及浓郁的思归情绪。面对此间风物，自会触景兴感，无限惆怅。“对此间”以下，将犹、我归拢为一，有情就要倾吐、抒发，故由“情”字，导出“说”字，逼出“殷勤说”三字，双流汇注，水到渠成。
上片“殷勤说”三字带出整个下片，开始向友人开怀倾诉，慷慨评论。“《江表传》”二句，引出自己对历史的审视和反思。《江表传》是记述三国时东吴人物事迹的史书，他劝告朱寿昌不要再读这部书了。以愤激语调唤起，恰说明感触很深，话题正要转向三国人物。 “狂处士”四句，紧承上文，对恃才傲物、招致杀身之祸的祢衡，表示悼惜。祢衡因忠于汉室，曾不受折辱，当众嘲骂曹操，曹操不愿承担杀人之名，假借刘表属将黄祖之手将其杀害，葬于武昌长江段的鹦鹉洲。词人用感触颇深的三国人物——祢衡的事迹引以为戒，接着笔锋一转，把讥刺的锋芒指向了迫害文士的曹操、黄祖。如今贤士不在，只能空对那武昌长江段的鹦鹉洲，苇花萧瑟，一片凋零凄凉。书生何苦与这种人纠缠，以致招来祸灾。苏轼站在更高的视角审视历史，“独笑书生争底事，曹公黄祖俱飘忽”，“争底事”，即争何事，意即书生何苦与这种人纠缠，以致招来祸灾。称霸一时的风云人物，如残害人才的曹操、黄祖之流，最终也只能在历史的长河中成为过眼烟云。此句流露出苏轼豁达、随缘自适的人生态度。这话是有弦外之音的，矛头隐隐指向对他诬陷的李定之流。苏轼此时看来，祢衡的孤傲、曹操的专横、黄祖的鲁莽，都显得非常可笑。言语间，反映出苏轼超越历史，摆脱现实限制的观念。收尾三句，就眼前指点，转出正意。词人引用李白的故事，激励友人像李白一样潜心作诗，赶追崔颢的名作《黄鹤楼》。这既是对友人的劝勉，愿他能够置身于政治漩涡之外，寄意于历久不朽的文章事业，撰写出色的作品来追蹑前贤；也体现了苏轼居黄州期间的心愿，对于永恒价值的追求。
全词形散而神不散，大开大合，境界豪放，议论纵横，显示出豪迈雄放的风格和严密的章法结构的统一。一则，它即景怀古，借当地的历史遗迹来评人述事，能使眼中景、意中事、胸中情相互契合；再则，它选用内涵丰富、饶有意趣的历史掌故来写怀，藏情于事，耐人寻味；三则，笔端饱含感情，有一种苍凉悲慨、郁愤不平的情感，在字里行间激荡着。即景抒怀，指点江山，论古说今，涉及五个历史人物，坦露了对朋友的坦荡胸怀，将写景、怀古、抒情结合，不粘不滞，思想深沉，笔力横放，虽为酬答之作，却也体现了东坡词豪放的风格。
黄庭坚于途中过访徐积，畅叙之后又匆匆分别，诗即写在黄庭坚别去之后，从未见故人写到既见故人，再写到分手后的思念之意。前二句的意境与《诗经·草虫》中“未见君子，忧心惙惙，亦既见止，亦既觏止，我心则说”的描写相类似。通过未见时与已见后的对照，真实地表达了朋友间心心相印、情投意合的感情。
后两句极言故人去后，诗人梦萦魂绕的思念之情。这里用了极度夸张的手法，而造意新奇，想落天外。梦本是无意识的，但诗人却说梦魂有意地去追寻友人的踪迹，已是神奇绝妙；追寻而不得，其原因竟在忘了问其船泊的停靠处，所以梦绕西城，不忍心马上离开。这两句同时也婉转地表现了诗人对黄庭坚的情意之笃，留恋之深。这里忘却问船泊处是现实中之事，而清梦绕西城是梦幻中之情，诗人故意将梦与真交织在一起，造成了一种亦真亦幻、亦实亦虚的艺术境界。两句诗感情诚挚、意味深长，写积想成梦，梦中寻友之情正与杜甫《梦李白》中“魂来枫林青，魂返关塞黑”诸语异曲同工。而因此诗是绝句，故更为凝炼。
全诗纯以时间为次，章法井然有序，语言质朴，全篇几乎没有一个修饰的词语，如同随手书写一样，然而其中表现的感情却是深沉笃实，皆自肺腑中流出。
