此辞写屈原被放逐以后对楚国黑暗世道的怨愤。作者罗列社会人事、花鸟禽兽、神仙传说等多种意象，细致描绘并沉重地抨击当时的局势。同时也刻画了作者的矛盾心理——既想藉此远走避世隐居，又怕名誉上受损；并且无法忍受君王为奸佞之徒所蒙蔽。辞以屈原的口吻来书写，表达出一种伤痛的情绪，生动展示了主人公立场坚定与矛盾的内心世界。
全辞可分三部分。
从开头至“虽有八师而不可为”是第一部分。这部分写世道的浑浊黑暗，并指出其原因载于贪浊之人当道，廉洁之人贝谗受压，其结果自然只能是不论是非，不变忠佞，风俗毁誉，高下参差了。故辞一开头就在“世道”二字上着眼，说“世沉淖而难论兮，俗岒峨而嵾嵯”。
具体而言，一是黑白不分，纯洁的日见其少，以致消灭；龌龊的日见其多，以致繁盛。可见贤者不重用，愚者进在显位，世风之日下可叹。
二是贪狠之人如“枭鸮”这已成群结队、组成联盟，而廉洁之士如“玄鹤”者反敛气节而退隐。可见黑暗势力的强大。
三是佞谄小人如“蓬艾”、“马兰”者受到君王的亲近，以这些杂草比喻其踊跃欣喜之状。而忠贞之士如“药芷”、“杜衡”者反被抛弃。可见上不任贤，世风之日下已无可奈何。至此辞人发出感叹：周朝用贤之道于今已“芜秽而险巇”，高阳古帝之德也遭“点灼而毁议”。可见世风之日下，已到了难以评说、无可挽回的地步。
第二部分至“孔子过之以自侍”，写屈原偏反其道而行之的坚决态度，希望一遇闲人明主，以救世风。屈原态度之坚决，志之不可夺，辞用比兴手法加以衬托，有如皇天之“保其高兮”，后土之“持其久”。接着写他“偏与乎玄英异色”的志趣。世道亲近小人，斥逐君子，正如喜爱丑女“嫫母”而排挤美女“西施”，绝不当日侍左右的“嫫母”、“勃屑”。食禄之臣居高位，享厚禄，而妄行佞谄，必将失其位，正如蠹虫依桂树，食芬芳，不知留止，而妄欲移徙，必将亡其所一样。人的洁身自好，不能变志而易行，以求禄位，必将穷困而终身，正如“蓼虫不知徙乎葵菜”。
两相比较，言下之意，自己偏要做“蓼虫”而决不当“桂蠹”。然则“处湣湣之浊世兮，今安所达乎吾志？”只有保持忠正之志，欲远去以求贤人明君。“骥踌躇於弊輂兮，遇孙阳而得代。吕望穷困而不聊生兮，遭周文而舒志。甯戚饭牛而商歌兮，桓公闻而弗置。”可见屈原处浊世而而无人理解、欲救世风而不被重用才想到远行求贤，正所谓“路漫漫其修远兮，吾将上下而求索”。这就进一步表现了屈原坚强的意志和态度。
最后一部分承上而来，古贤俊皆有所遇而“吾独乖剌而无当兮，心悼怵而耄思。”，转写屈原的遭遇和决心委命江流时的痛苦心情。
这一步分写了三层意思：
一是着重从小人得势角度写自身的遭遇。“思比干之恲恲兮，哀子胥之慎事。悲楚人之和氏兮，献宝玉以为石。遇厉武之不察兮，羌两足以毕斮。”这些可思可哀可悲的事，无一不是因小人智少虑狭，承顺求媚，身居高位，以其愚心妄改前圣之法，背义谋私，妄造虚伪以谮毁贤人视贤人甚于草芥所致。
二是着重从君王亲谗角度写作者自身的遭遇。君王“亲谗谀而疏贤圣兮”，以美为丑；君王“愉近习而蔽远兮”，不变黑白，流放忠良，使贤人“不得效其心容”。而作者自己遭到流放也是因为这样。而小人的谗谄蔽明君王的亲信谄谀，又是互为因果表里的，这决定了时世之沉沦是势所必然的了。
最后一层则是着重从自身的遭遇写悲愤的心情，直至决心投降殉国作结。欲留不能，欲去不行，无路可走，陷入绝境地步。于是才推出“愿自沉於江流兮，绝横流而径逝。宁为江海之泥涂兮，安能久见此浊世？”其怨恨指甚，无以复加，字字血泪，疾痛惨怛。
此辞抓住屈原遭流放后思想感情中的一个“怨”字叙事抒情，这与“屈原之作《离骚》，盖自怨生也”（《史记·屈原贾生列传》）的观点是一致的。通过“怨世”而“悲其志”，进而想见其为人，既再现了屈原这一伟大爱国诗人的感人形象，又于字里行间充满了对屈原崇高品质的无限敬仰以及对于屈原遭遇的深厚同情，同时又谴责了世道的黑暗。在内容上，通过屈原的“怨世”而指出国家的安危存亡与国君“远巧佞，退贤言”、举贤任能密切相关，是可贵的。
白石此词作于三十二岁，当时客居长沙。词中抒写怀人之思及飘泊之苦。据夏承焘《姜白石系年》，这是白石词中最早的怀念合肥情侣之作。白石青年时在合肥曾结识姊妹二人相交情深，后来却演化为一场爱情悲剧，使白石从此郁郁寡欢，刻骨相思。白石与合肥情侣初识合肥赤兰桥，其地多种柳，分手时为梅开时节，故白石词写及梅、柳，均与此一段“合肥情事”有关，由梅、柳而忆及旧日情侣，抒发一种绵绵不尽之相思之情，成为白石的一种思维定势和其词的一种惯性情绪。
小序记作词缘起。丙午即宋孝宗淳熙十三年（1186），人日是正月初七。长沙别驾指湖南潭州通判萧德藻，当时白石客居其观政堂。堂下有曲池，池西背靠古城墙，池畔植有枇杷竹林，曲径通幽。穿径南行，忽见梅花成林，满枝花蕾，小的如花椒，大的如豆子，少许花蕾乍开，有红梅，也有白梅。头上枝影扶疏，脚下苍苔细石，词人与朋友们漫步其间，不觉动了游兴，于是立即动身，出游城东的定王台，又渡过城西的湘江，登上岳麓山。俯眺湘云起伏，湘水慢流，终于游兴已尽，悲从中来，遂醉吟成词。
上序片词序相表里，主写游赏心情。“古城阴”。有官梅几许，红萼未宜簪。“古城墙下，些许官梅，红萼尚小，还不到摘花插发的时候呢。官梅即官府种的梅花，杜甫《和裴迪登蜀州东亭》诗，有”东阁官梅动诗兴“之句，何况梅花与柳树一样，最能钩起白石的伤心心事呢。句中几许、未宜簪等语，流露出一片爱怜护惜之情。序中既描写出梅花的各种姿态，故词中便着意于抒发情意，词较序翻进一层。”池面冰胶，墙阴雪老“，二句对仗极工整。以胶状冰，以老状雪，写出凝冰难化、积雪不融，字面生新硬瘦的是白石词笔。白石诗法江西诗派，以拗折瘦硬为追求，给人一种刚劲的感觉，形成一种深远清苦的意境。寒意犹深，解冻何时。”云意还又沉沉。“彤云沉沉，欲雪大时，加倍写出寒意。词境之幽深清苦，正暗示着词人心境之沉郁。词人有意无意，也想舒散一下郁解的情怀。”翠藤共、闲穿径竹，渐笑语、惊起卧沙禽。“于是与友人一起，闲步穿过翠藤、竹径，来到林园能幽之处。一路行来，兴致渐高，不觉谈笑风生，惊起水边栖鸟。这两句很好地表达了此时词人野兴横生，乐以忘忧的心情。下一渐字，尤能传出心境由郁闷而趋向开朗。这是大自然对人心的感发。这几句与前几句境界迥异，一边是官梅红萼，一边是冰雪寒寒，一边又是翠藤径竹和沙禽，移步换景，情随景移，真有”野云孤飞，去留无迹“（张炎《词源》）的妙处。
“野老林泉，故王台榭，呼唤登临。”歇拍以简练生动之笔，写出偕友登定王台、渡湘江、登岳麓之一段游赏。故王台榭，野老林泉，虽然泛指，但或者也不无怀昔感今之意。以前名人流寓长沙者不少，如唐末韩侂便曾避地于此，其《小隐》诗云：“借得茅斋岳麓西，拟将身世老锄犁。”投入大自然怀抱，兴林泉之逸趣，发思古之幽情，词人一时乐以忘忧。呼唤登临四字，写出一片欢闹场景，试比较“云意又还沉沉”，前后心情已迥然不同。
下片从序言兴尽悲来四字翻出，写出追远怀人的深深悲慨。“南去北来何事，荡湘云楚水，目极伤心。”岳麓山上，词人极目天际，看湘云起伏，湘水缓流，顿时伤心无限，自己年年南去北来，飘泊江湖，竟为何事？白石《玲珑四犯》云：“文章信美知何用，漫赢得、天涯羇旅。”可作此词换头之诠释。陈锐《袌碧斋词话》云：“换头处六字句有挺接者，如‘南去北来何事’。”上片以呼唤登临之乐歇拍，换头挺接南去北来之悲，笔峰骤转，突兀峭拔，两相对比，大能突出词人悲怀之年深日久，以致刻骨铭心，于欢乐处犹不解释怀于往日悲情。此处有岭断云连之势。荡湘云楚水一句亦妙，写尽词人平生浪迹江湖无所归依之感。“朱户粘鸡，金盘簇燕，空叹时序侵寻。”朱门贴上画鸡，写人日民俗。《荆楚岁时记》云：“人日贴画鸡于户，悬苇索其上，插符于旁，百鬼畏之。”金盘即春盘，金盘所盛之燕，乃生菜所制，此写立春风俗。
《武林旧事》云：“春前一日，后苑办造春盘，翠缕红丝，金鸡玉燕，备极工巧。”此三句，慨叹转眼又是新年，时光徒然流逝。空叹二字，呼应换头何事二字，流露出光阴虚掷而又无可奈何的悲苦。词人所伤心空叹者何？“记曾共、西楼雅集，想垂柳、还袅万丝金。”全词主旨，至此才转折显现出来。忘不了，曾与伊人在西楼的美好集会，窗外，万缕嫩黄的柳丝，在春风中袅袅起舞。想垂柳、还袅万丝金，堪称佳句。
此句用一想字、一还字，便将回忆中昔日之景与想象中今日之景粘连叠合，灵思妙笔，浑融无迹。美好的回忆不过一刹而已。“待得归鞍到时，只怕春深。”等到回到旧地，只怕已是春暮。结笔由过去想到未来，春初想到春深，时空转换处更显其情极悲伤，含不尽之意于言外。从字面上看，是应合此时红萼未宜簪的早春时节而言，而其意蕴实为无计可归，归时人事已非的隐痛。白石怀念合肥女子诸词，如《淡黄柳》“恐梨花落尽成秋色”，《点绛唇》“淮南好。甚时重到。陌上青青草”，《鬲溪梅令》“又恐春风归去绿成阴。玉钿何处寻”，与此词结笔同一语意。
此词与序是一整体。序主要写景物、游赏，上片与之相映照。但序以写景为主，词上片则融情入景，如“云意又还沉沉”。下片摆脱序文笼罩，托出伤心人之别有怀抱，另辟一境。但亦融景入情，如“记曾共、西楼雅集，想垂柳、还袅万丝金”。下片既是核心层次，上片及序文所写景物、游赏，便成为下片所写悲怀难遣之反衬。此词结构安排可谓严谨。词中意境，先由狭而广，即由城阴竹径而故王台榭，再由广而狭，而深，即由湘云楚水而写出种种悲怀。词境的迤逦展开，也反映出词人心灵由郁闷而希求解脱但终归于悲沉的一段变化历程。此词营造意境亦可谓精心。这是白石词的一大特点：善用暗线结构，时空的转换，意境的切换，情绪的变换均笔断意连，看似无迹可求实，则有暗脉潜通。构思之妙，无如白石。
