历代诗人的笔下，绵绵不断的细雨总是和“愁思”难解难分的，如：“梧桐更兼细雨，到黄昏，点点滴滴，这次第，怎一个愁字了得？”“欲黄昏，雨打梨花深闭门。”但是在蒋捷词里，同是“听雨”，却因时间不同、地域不同、环境不同而有着迥然不同的感受。词人从“听雨”这一独特视角出发，通过时空的跳跃，依次推出了三幅“听雨”的画面，而将一生的悲欢歌哭渗透、融汇其中。
第一幅画面：“少年听雨歌楼上，红烛昏罗帐。”它展现的虽然只是一时一地的片断场景，但具有很大的艺术容量。“歌楼”、“红烛”、“罗帐”等绮艳意象交织出现，传达出春风骀荡的欢乐情怀。少年时候醉生梦死，一掷千金，在灯红酒绿中轻歌曼舞，沉酣在自己的人生中。一个“昏”字，把那种“凤箫吹断水云间，重按霓裳歌遍彻”的奢靡生活表现出来。这时听雨是在歌楼上，他听的雨就增加了歌楼、红烛和罗帐的意味。尽管这属于纸醉金迷的逐笑生涯，毕竟与忧愁悲苦无缘，而作者着力渲染的只是“不识愁滋味”的青春风华。这样的阶段在词人心目中的印象是永恒而短暂的。以这样一个欢快的青春图，反衬后面的处境的凄凉。
第二幅画面：“壮年听雨客舟中，江阔云低，断雁叫西风。”一个客舟中听雨的画面，一幅水大辽阔、风急云低的江秋雨图，一只失群孤飞的大雁。这里的“客舟”不是《枫桥夜泊》中的客船，也不是“惊起一滩鸥鹭”里的游船，而是孤独的天涯羁旅，孤独、忧愁、怀旧时时涌在心头。这时的雨伴随着断雁的叫声。这一个“断”字，联系了诸多意境，同断肠联系在一起，同亲情的斩断联系在一起，有一种人生难言的孤独和悔恨。“客舟”及其四周点缀的“江阔”、“云低”、“断雁”、“西风”等衰瑟意象，映现出风雨飘摇中颠沛流离的坎坷遭际和悲凉心境。壮年之后，兵荒马乱之际，词人常常在人生的苍茫大地上踽踽独行，常常尔奔曲走，四方漂流。一腔旅恨、万种离愁都已包孕在他所展示的这幅江雨图中。
“而今听雨”的画面，是一幅显示他当前处境的自我画像。一个白发老人独自在僧庐下倾听着夜雨。处境之萧索，心境之凄凉，在十余字中，一览无余。江山己易主，壮年愁恨与少年欢乐，已如雨打风吹去。此时此地再听到点点滴滴的雨声，却已木然无动于衷了。“悲欢离合总无情”，是追抚一生经历得出的结论，蕴有无限感伤，不尽悲慨。“一任阶前点滴到天明”，似乎已心如止水，波澜不起，但彻夜听雨本身，却表明他并没有真正进入超脱沉静的大彻大悟之境，只不过饱经忧患，已具有“欲说还休”的情感控制能力。
捷的这首词，内容包涵较广，感情蕴藏较深。以他一生的遭遇为主线，由少年歌楼听雨，壮年客舟听雨，写到寄居僧庐、鬓发星星。结尾两句更越过这一顶点，展现了一个新的感情境界。“一任”两个字，就表达了听雨人的心情。这种心情，在冷漠和决绝中透出深化的痛苦，可谓字字千钧。虽“一任点滴到天明”，却也同时难掩听雨人心中的不平静。身在僧庐，也无法真正与世隔绝，也不能真正忘怀人生。
方位名词的巧妙运用，是这首词的一大特点。“少年听雨歌楼上”，追欢逐乐，无忧无虑，正是作者一生中最美好、最快乐的时光，因而一个“上”字，正好暗合作者这样一种生活情境。“壮年听雨客舟中”，这时期的作者，进士及第不久，南宋灭亡，他不肯仕元，开始了漂泊生涯。“软语灯边、笑涡红透”的家庭生活既已失去，离乱生活，使他惟有感时伤怀，于客舟中听潇潇冷雨，吹瑟瑟西风，看辽阔的江面堆满铅灰色的云，失群孤雁传来凄厉的哀鸣，心境一何愁苦悲凉！但这时的处境与暮年相比，还未到达极端孤寂的境地，因而用一“中”字，倒也贴切。“而今听雨僧庐下”，已是白发老者的他，已经尝遍了悲欢离合的滋味，大半生坎坷遭遇的折磨，几乎使他到了麻木的地步，悲欢离合，已经无法掀动他感情的涟漪，因而他能够听任檐前冷雨一直滴到天明。作者真的已经麻木不仁、万念俱灰了吗？如果四大皆空，又为什么彻夜难眠呢？可见作者的忧愁痛苦不仅没有得到解脱，只是换了一种形式而已。这另一种形式的愁苦，是情感的内敛与深化。这时一个“下”字，自然与作者风烛残年的境遇高度一致。三个方位名词，也许并非刻意安排，但作者一生的际遇，确实能从这三个方位名词上看出端倪，不是吗？
这首词以“听雨”为线索，以时间为顺序，选取作者一生三个典型片断，凸显词人晚年悲苦凄凉的境遇和心情。同是听雨，不同的年龄，不同的环境，不同的际遇，有着迥然不同的感受。
此诗开篇把自己滞迹他乡的寂寞苦涩写得十分深刻，结尾处又给人一种以沉重的压抑感。全诗写出了沉思追忆和忆后重又回到现实时的自我嘲笑，蕴含着无穷的悲怆感慨和不尽的凄苦况味，写情切挚，寄慨深远。
诗人作诗，如果是思想感情的自然发泄，总是先有诗，然后有题目，题目是全诗内容的概括。这首诗的题目是“除夜宿石头驿”，可知诗的内容主要是“除夜”和“夜宿”。夜宿的地点是“石头驿”，可知是在旅途中夜宿。
“旅馆谁相问，寒灯独可亲”写明了一个孤独的旅客夜宿在旅馆中。接着用第二联“一年将尽夜，万里未归人”补充说明这个“夜”是“除夜”，这个“人”是离家很远的人。
“寥落悲前事，支离笑此身。”转写这个“人”大年夜独宿在旅馆中的思想感情。“寥落悲前事”是说过去的一切事情，也就是种种生话遭遇，都是非常寂寞，非常失意，只会引起悲感。“支离笑此身”是说现在这个漂泊天涯的躯体，又如此之支离可笑。上句回想过去，没有得意事可供现在愉快地回忆；下句是自怜，现在已没有壮健的躯体能忍受流浪的生活。
第四句紧紧地承接上句。“愁颜与衰鬓”就是“此身”的“支离”形状。这样一个既忧愁，又衰老的旅客，独宿在旅馆里，明日又将逢到春天，真不知今后的命运如何。“明日又逢春”这一句，有两个意义：第一，它的作用是点明题目，结束全诗。今晚是除夕，明天是新年初一，春季的第一天。写的是明日，意义却在今夕。第二，作者用了一个“又”字，其思想基础是对于“逢春”并没有多大乐观的希望。年年逢春，年年仍然在漂泊中，而到了明天，又是一年的春天了。这一句底下，作者还有许多话没有说出来，给读者留下思考的空间。这就是所谓“馀味”。
宋人姜夔在他的《白石道人诗说》中曾谈到诗语以有含蓄为贵，他说：“诗贵含蓄，东坡云：‘言有尽而意无穷者，天下之至言也。’山谷尤谨于此，清庙之瑟，一唱三叹，远矣哉。后之学诗者，可不务乎？若句中无馀字，篇中无长语，非善之善者也，句中有馀味，篇中有馀意，善之善者也。”
可知最好的诗，必须做到句有馀味，编有馀意，总起来说，就是不可把话说尽，要留有让读者思考的馀地。作诗者固然要达到这样一种艺术高度，读诗者也需要具备一种探索馀味、馀意的高度欣赏力。
这首诗，一向被认为是唐人五律中的著名作品。其所以著名，完全是由于颔联“一年将尽夜，万里未归人”。历代以来，到年三十还住宿在旅馆里的人，总会感伤地朗诵这两句，以为诗人已代他形象地说出了寥落支离的情绪。因此，这两句诗成为唐诗中的名句。虽然这两句诗并不是戴叔伦的创作成果，而是化用了梁武帝《冬歌》“一年漏将尽，万里人未归”诗句，但是他换了两句的结构，强调了“夜”和“人”，放在他这首诗中，有了创新，就成为警句。
这是一首悼亡诗。诗的首联写诗人心绪不佳，无心参与宴饮。颔联承上，说室内空寂，绝无人迹。颈联写王氏去世后，留下幼小的儿女，深为哀悯怜念。尾联通过描绘凄冷黑暗的环境，凸现出自己内心的痛苦。这首诗语言平易，却蕴含丰富情感。
“谢傅门庭旧末行，今朝歌管属檀郎。”两句是说，过去我在王家门庭之中，曾忝居诸子婿行列之末，参与过家庭的宴会，而今天的歌吹宴饮之乐，却只能属于韩瞻了。李商隐娶的是王茂元的幼女，故谦称“末行”。不过他最得茂元的喜爱。如果说，“旧末行”的身份所引起的是对往昔翁婿夫妇间家庭温馨气氛怅然若失的怀想，那么，“今朝歌管”所带给诗人的就只有无边的孤孑与凄凉了。“歌管属檀郎”，“属”字惨然。诗人感到，自己与家庭宴饮之乐已经永远断绝了。
颔联“更无人处帘垂地，欲拂尘时簟竟床。”顶上“歌管属檀郎”，掉笔正面抒写悼亡。对句化用潘岳《悼亡诗》“展转眄枕席，长簟竟床空；床空委清尘，室虚来悲风”句意。两句以重帘垂地、长簟竟床和清尘厚积来渲染室空人亡、睹物思人。这原是悼亡诗中常用的手法和常有的意境，但此处却不给人以蹈袭陈旧之感，写得别具新意，极富神韵。诗人在恍惚中，感到妻子还在室内，不觉寻寻觅觅，下意识地到处搜寻那熟悉的身影，却发现已是人迹消逝的空房，不禁发出“更无人处”的悲伤叹息。正在这时，眼光无意中落到悄然垂地的重帘上，若有所失。看到床上积满了灰尘，过去拂拭，但定睛一看，但却是一张除了铺满的长席之外别无所有的空床。这后一个举动，不但突出了诗人目击长簟竟床时的惊悸之感，而且表现了诗人面对空床委尘而不忍拂拭的心理，似乎那会拂去对亡妻的亲切回忆。句首的“欲”字，正传出这种欲拂而未能的意态。
颈联“嵇氏幼男犹可悯，左家娇女岂能忘？”写幼女稚子深堪悯念。这里分别以“嵇氏幼男”、“左家娇女”借指自己的幼子衮师和女儿。失去母亲怜爱的孩子是可怜的，自己孑然一身，在寂寞凄凉中稍感慰藉的，也只有幼男娇女，身在幽冥的妻子，想必更加系念留在人间的幼男娇女，经受着幽显隔绝无缘重见的痛苦，两句又好象是对幽冥中的妻子所作的郑重表白和深情安慰。怜念子女、自伤孤孑、悼念亡妻，这几方面的感情内容都不露痕迹地表达出来了。
尾联“愁霖腹疾俱难遣，万里西风夜正长。”在秋雨西风、漫漫长夜的背景下进一步抒写因悼念亡妻而触发的深长而复杂的内心痛苦。李商隐一生的悲剧遭遇和他的婚姻密切相关。由于他娶了王茂元的女儿，遭到朋党势力的忌恨，从此在仕途上坎坷曲折。这种遭遇使得诗人的婚姻笼罩着一层悲剧的阴影，造成他心灵上深刻的创伤和无法解脱的痛苦。如今王氏虽已去世，这种悲剧阴影仍在继续。绵绵秋雨，万里西风，茫茫长夜，包围着他的是无边无际、无穷无尽的凄冷和黑暗，内心的痛苦也和这绵延不绝的秋雨一样无法排遣，和这茫茫长夜一样未有穷期。“西风”而说“万里”，“夜”而说“正长”，都写出了在黑暗的夜晚，外界环境作用于诗人的听觉、感觉所引起的感受。
这首诗对亡妻的悼念深情与其对身世的自伤融为一体，和盘托出。
此词与另一首《渔父·浪花有意千里雪》题的是同一幅画《春江钓叟图》，词的内容、意趣亦大体相同，都是表现作者的避祸之心和遁世之思。
首句点明钓叟是在水波中，小船上。“棹”字名词作动词用，与“春风”构成语句，很是生动，仿佛木桨划动的不仅是水，更有春风，将静止的画面写活了。而且这种写法又将春风与绿波融为一体，与结句的“万顷波中”作前后的照应，语言精巧，有“一石三鸟”的笔力。首句写景，景中有情，接下来仍是直接的抒情。“酒满瓯”，见出兴致之高。“茧缕”“轻钩”写简朴，而“钩”之所以“轻”，是因为无鱼上钩。钓鱼而不求鱼，是作者志不在得鱼的缘故。这就将画中人物写得神情饱满，志逞意得，由此引出结句中的“得自由”之高声唱颂，进一步强化钓叟的快乐。
春风泛舟、茧缕轻钓，此词仍是写画意，但作者寓意转淡，转以画境的空阔辽远和优悠自在为主，是一种衬托、渲染的用法，与《渔父·浪花有意千里雪》“有意”“无言”稍不同。“花满渚”“酒盈瓯”实写美景，虚写心情，“自由”二字一出，作者意趣畅然而出。这首词短而不丽，工而不奢，四个“一”字连用而不避重复，是词人有意为之，不但不显重复，反而有一气呵成、悠然不断之感。取“一”与“万顷”相映照，细巨对应，工整而精妙。
此词题画抒怀，借景寓意，虽然情趣不高，但悠然散淡之意境却清丽不俗，也可视为题画诗词中的精品。