这篇文章可分为两部分。第一部分是正文。第二部分是赞语。
正文部分又可分为四小节。第一节自开头至“因以为号焉”，交代“五柳先生”号的由来，开篇点题。“先生不知何许人也”，文章开头第一句，即把这位先生排除在名门望族之外，不仅不知他的出身和籍贯，“亦不详其姓字”，五柳先生是一位隐姓埋名的人。晋代是很讲究门第的，而五柳先生竟与这种风气背道而驰，这就暗示五柳先生是一位隐士。“宅边有五柳树，因以为号焉”，就这样随便地取了一个字号。五柳先生不仅隐姓埋名，而且根本就不重视姓字，用庄子的话说，“名者，实之宾也”，本就无关紧要。但他看中五柳树的原因也许五柳先生宅边并无桃李，只有这么几棵柳树，这与后面所写“环堵萧然”是一致的。五柳先生的房屋简陋，生活贫穷，这五柳树带一点清静、淡雅、简朴的色彩。以五柳为号也就显示了五柳先生的性格。
第二节自“闲静少言” 至“欣然忘食”，写五柳先生的禀性志趣。接着写五柳先生的生活、性格。“闲静少言，不慕荣利”，这是五柳先生最突出的地方。闲静少言是五柳先生的外在表现，不慕荣利，才是五柳先生的真实面貌。因为不追求荣利，五柳先生就无须奔忙，不用烦躁，自然也就闲，也就静，用不着喋喋不休。但这种闲静少言，并不等于五柳先生没有志趣。但这一节主要是写其“好读书”而善读书。但五柳先生“好读书，不求甚解”，不求甚解就与五柳先生的“不慕荣利”有关。五柳先生读书的目的，是一种求知的满足，精神的享受，所以“每有会意，便欣然忘食”。这表明了五柳先生是一位有知识的人，和那个时代的社会对他的限制和迫害。
第三节自“性嗜酒”至“不吝情去留”，写“五柳先生”的饮酒嗜好。作者强调他的嗜酒是出于天性，而非门阀之士的放荡纵酒，自我麻醉。但嗜酒与家贫又是矛盾的，他不慕荣利，不能摆脱贫困，便“不能常得”到酒。这说明他不因嗜酒而失节。至于亲友请他吃酒，他却毫无拘束，一去即饮，一醉方休，又反映了他的坦率与认真，并没有当时所谓名士的虚伪与矫情。饮酒是他在那种时代环境里使自己得到解脱的一种方法。
第四节自“环堵萧然”至“以此自终”，写“五柳先生”的安贫与著文。他虽然居室破漏，衣食不足，但却安然自得。这正是他安贫乐道的表现。而“常著文章自娱”，不入尘网，则是他读书“每有会意”的结果。并且，“忘怀得失”又是他“不慕荣利”的性格使然。这些既与前文相照应，又收束了全篇。
对五柳先生的生活、志趣作了叙述以后，第二部分文章结尾也仿史家笔法，加个赞语。这个赞语的实质就是黔娄之妻的两句话：“不戚戚于贫贱，不汲汲于富贵。”这两句话与前面写到的“不慕荣利”相照应，这是五柳先生最大的特点和优点。陶渊明正是通过五柳先生“颇示己志”，表达自己的思想感情。文章最后有两句设问的话：“无怀氏之民欤？葛天氏之民欤？”既表达了他对上古社会淳朴风尚的向往之情，又说明他是一位有着美好理想的隐士。同时也是对世风日下的黑暗现实的针砭与嘲讽。
诗的一开头点出登亭。第一句写自下而上望去，西亭高出鸟外，从登前写亭高。第二句写登临后向四周望，身与浮云相齐，从登后写字高。三、四两句开始写登亭后的“观眺”。用山下的点点树影，千村万落和眼前的苍天，脚下的群山烘托“亭高”，并构织出辽远的画面。五、六两句以西亭所见景物。点出登临时的天气。“残虹”、“急雨”，都符合夏末秋初天气特征，从而暗示“早秋”。一“挂”一“过”，一静一动，景象十分生动；而从“陕北”、“关西”两个大的方位来写，尤其符合登高的特点，场面辽远而开阔。七、八两句由远眺写到近观，均从颜色着笔来写，陡峭“青壁”，弯弯“绿溪”，加上“洒榼”、“瓜田”，把山上山下风光写得别有风致。
以上由登亭写到观眺，以下写登亭观跳所感。“微官”两句反映着诗人的不得意，但却出之以放达之语；而诗的最后两句“唯有乡园处，依依望不迷”，才写出真心思：对长安的留恋，其中包含政治上的希望，如“明主虽然弃，丹心亦未休”（《题虢州西楼》），所反映的显然不单是乡土之情。“望”字也就自然照应了题目“观眺”二字。
这篇作品以“高亭”为观察点，以“观眺”为线索，开头写登亭，接着六句写登亭“观眺”所见，结尾四句写登亭“观眺”所感，层次井然有序。此诗虽为五古，中间写“观眺”六句却两两对偶，上下两句分别从不同角度构成生动画面。最后两句在上文登高远眺基础上，仍扣应“观眺”二字来写所感，线索清楚，结构完整。