《卷耳》是一篇抒写怀人情感的名作。其佳妙处尤其表现在它匠心独运的篇章结构上。旧说如“后妃怀文王”“文王怀贤”“妻子怀念征夫”“征夫怀念妻子”诸说，都把诗中的怀人情感解释为单向的；另外，日本的青木正儿和中国的《诗经》专家孙作云还提出过《卷耳》是由两首残简的诗合为一诗的看法。这些看法反映出对《卷耳》篇章佳妙布局认识不足的缺陷。
《卷耳》四章，第一章是以思念征夫的妇女的口吻来写的；后三章则是以思家念归的备受旅途辛劳的男子的口吻来写的。犹如一场表演着的戏剧，男女主人公各自的内心独白在同一场景同一时段中展开。诗人坚决地隐去了“女曰”“士曰”一类的提示词，让戏剧冲突表现得更为强烈，让男女主人公“思怀”的内心感受交融合一。首章女子的独白呼唤着远行的男子，“不盈顷筐”的卷耳被弃在“周行”——通向远方的大路的一旁。顺着女子的呼唤，备受辛苦的男子满怀愁思地出现；对应着“周行”，他正行进在崔嵬的山间。一、二两章的句式结构也因此呈现着明显的对比和反差。第三章是对第二章的复沓，带有变化的复沓是《诗经》中最常见的章法结构特征，这种复沓可以想象为是一种合唱或重唱，它强有力地增加了抒情的效果，开拓补充了意境，稳定地再现了音乐的主题旋律。第四章从内容分析仍是男子口吻，但与二、三章相差很大。这类《诗经》中经常用的手法称为单行章断，比如《召南·采蘩》《召南·行露》《周南·葛覃》《周南·汉广》《周南·汝坟》等诗中都有此类手法。这类手法是合唱形式的遗存，可以想像这是幕后回荡的男声合唱。其作用是渲染烘托诗篇的气氛，增强表演的效果。
《卷耳》的语言是优美自然的。诗人能够熟练地运用当时的民谣套语。《周易·归妹三·上六》：“女承筐，无实；士刲羊，无血。”“女承筐，无实”正与《卷耳》首句“采采卷耳，不盈顷筐”对应。把民谣用作套语，像一个套子一样放在诗章句首，为诗奠定韵脚、句式的基础和情感思绪的习惯性暗示，这是《诗经》的起兴手法的一例。诗人善于用实境描画来衬托情感。旅途的艰难是通过对山的险阻的描摹直接反映出来的：诗人用了“崔嵬”“高冈”“砠”等词语。而旅途的痛苦则是通过对马的神情的刻画间接表现出来的：诗人用了“虺隤”“玄黄”“瘏矣”等词语。而描摹山、刻画马都意在衬托出行者怀人思归的惆怅。“我姑酌彼金罍”“我姑酌彼兕觥”，以酒浇愁，便是正面对这种悲愁的心态提示。全诗的最后是以一种已类化的自问自答体收场的：“云何？吁矣！”它既是对前两章“不永怀”“不永伤”的承接，也是以“吁”一字对全诗进行的总结，点名“愁”的主题，堪称诗眼。
怀人是世间永恒的情感主题，这一主题跨越了具体的人和事，它本身成了历代诗人吟咏的好题目。《卷耳》为中国诗歌长河中蔚为壮观的一支——怀人诗开了一个好头。其深远影响光泽后世。徐陵《关山月》、张仲素《春闺思》、杜甫《月夜》、王维《九月九日忆山东兄弟》、元好问《客意》等抒写离愁别绪、怀人思乡的诗歌名篇，多多少少体现了与《卷耳》一脉相承的意味。
起韵先以一单句，勾勒出友人超逸轩昂的精神风采，是为起端定性，为下文的当遇而不遇张本。接韵顺势而下，写自己当初以为他的出试，就像善于驾车的王良驾着骏马拉着的车子上路一样，既是轻车熟路，想是必然高中。三韵再行渲染铺张，表明自己曾以为友人此番出试，定如暂时蜷缩于池中的蚊龙将要得雨一样，腾飞指日可待，高中是必然之势。在以王良和蚊龙为比，作了这样尽情的渲染之后，四韵忽然一跌，以时命犹待天意为辞，暗示出朋友的落第事实和落第的原因。这原因不是因为文才不足，而是因为时命不济。五韵以屈原犹且不遇为喻，表达他对友人落第的宽慰和不平感。屈原是个兰佩芳菲即品性高洁、才华过人的古代志士，他犹且无人过问，怀抱冷落，为此曾经激愤地向重华（舜）陈辞，那么友人的不遇岂不分所该当？这里的用典，既包含着词人对天下才士收场一例凄凉的悲愤感，又表达了他以重比轻、要友人看轻自己的落第的用意。上片末韵，由屈原和友人的不平遭遇而来，写出了他的同情式的理解。这里的“空”字、“共谁语”的反问，包含着浓烈的感情，表达的是才人在历史上总不得志的郁闷和孤独感。这是一石三鸟，既写出了落第友人的当下感受，也兼点出了屈原的感受，还隐含着词人自己的生命感受。
过片由己及人或者不如说由朋友及于考官，表达他对于考官无才乏学，埋没人才的讽刺。词人用“儿曹”称呼他们，就有鄙视之意。又以“扬雄赋”来形容友人妙文，措辞之间，褒贬立见。接韵讽刺考官看到友人妙文而不识其妙。反而觉得它很可怪。并判友人落第的无才无识。三韵运用典故，表明因为落第，友人的理想变成了可望而不可及之境的大恨。这里的典故运用几于妙化：事实的沧溟即大海可以象征人生的大海；海上三山望之在前、即之在下、寻访者被“风引船回”的神话，可以象征人对于理想追求的难以实现；人对于理想的仰望与被阻绝，与访求三山之人终究不得接近三山的情形相同。同时，这个典故特别能说明友人下第后的心理感受。四韵与上片四韵一样，在尽情地铺张后一笔掉转，形成词情的跌宕起伏。它一笔写出了友人抖落悲哀和怅恨、抖落人世浮尘而襟怀高朗、冲淡的新状态。这是一个摆落尘网、归心自然的高人散士的神态。“笑指”一词，犹为传神。以下由此引发，一气直下，仿佛久郁的心胸豁然开朗似的，写出友人归心带湖、载酒忘忧的风采。“门外”一韵，人与境谐。其门外千百株高大、古老的苍松翠柏，与门内不阿附屈曲的堂堂须眉，形成了异类同情的互喻。词首“逸气轩眉宇”的友人形象，再次得到了呼应。同时，松柏环聚的处所，也是幽人雅士的隐身之地，这就显出了友人淡泊功名的趣味。结韵暗扣题面“谢诸公载酒相访”，以邀请朋友们来到这门外有松柏、门内有高士的清幽带湖饮酒作乐，归结全篇。
全词表达出对友人落第表示安慰。虽然叠用典故，却贴切顺畅，全无堆砌累赘之感。风格郁愤舒放。