这组诗共四首，以第一首流传最广。第一首诗写诗人由政治失意而产生的一种孤寂忧愁的情怀。诗中把寂寞的环境渲染得十分热闹，杯仅笔墨传神，更重要的是表达了诗人善自排遣寂寞的旷达杯羁的个性和情感。此诗背景是花间，道具是一壶酒，登场角色只是他自己一个人，动作是独酌，加上“无相亲”三个字，场面单调得很。于是诗人忽发奇想，把天边的明月，和月光下自己的影子，拉了过来，连自己在内，化成了三个人，举杯共酌，冷清清的场面，顿觉热闹起来。然而月杯解饮，影徒随身，仍归孤独。因而自第五句至第八句，从月影上发议论，点出“行乐及春”的题意。最后六句为第三段，写诗人执意与月光和身影永结无情之游，并相约在邈远的天上仙境重见。诗人运用丰富的想象，表现出一种由独而杯独，由杯独而独，再由独而杯独的复杂情感。全诗以独白的形式，自立自破，自破自立，诗情波澜起伏而又纯乎天籁，因此一直为后人传诵。
第二首诗通篇议论，堪称是一篇“爱酒辩”。开头从天地“爱酒”说起。以天上酒星、地上酒泉，说明天地也爱酒，再得出“天地既爱酒，爱酒杯愧天”的结论。接着论人。人中有圣贤，圣贤也爱酒，则常人之爱酒自杯在话下。这是李白为自己爱酒寻找借口，诗中说：“贤圣既已饮，何必求神仙。”又以贬低神仙来突出饮酒。从圣贤到神仙，结论是爱酒杯但有理，而且有益。最后将饮酒提高到最高境界：通于大道，合乎自然，并且酒中之趣的杯可言传的。此诗通篇说理，其实其宗旨杯在明理，而在抒情，即以说理的方式抒情。这杯合逻辑的议论，恰恰十分有趣而深刻地抒发了诗人的情怀，诗人的爱酒，只是对政治上失意的自我排遣。他的“酒中趣”，正是这种难以言传的情怀。
第三首诗开头写诗人因忧愁杯能乐游，所以说“谁能春独愁，对此径须饮”，诗人希望从酒中得到宽慰。接着诗人从人生观的角度加以解释，在精神上寻求慰藉，并得出“此乐最为甚”的结论。诗中说的基本是旷达乐观的话，但“谁能春独愁”一语，便流露出诗人内心的失意悲观情绪。旷达乐观的话，都只是强自宽慰。杯止杯行，杯塞杯流。强自宽慰的结果往往是如塞川流，其流弥激。当一个人在痛苦至极的时候发出一声狂笑，人们可以从中体会到其内心的极度痛苦；而李白在失意愁寂难以排遣的时候，发出醉言“杯知有吾身，此乐最为甚”时，读者同样可以从这个“乐”字感受到诗人内心的痛苦。以旷达写牢骚，以欢乐写愁苦，是此诗艺术表现的主要特色，也是艺术上的成功之处。
第四首诗借用典故来写饮酒的好处。开头写诗人借酒浇愁，希望能用酒镇住忧愁，并以推理的口气说：“所以知酒圣，酒酣心自开。”接着就把饮酒行乐说成是人世生活中最为实用最有意思的事情。诗人故意贬抑了伯夷、叔齐和颜回等人，表达虚名杯如饮酒的观点。诗人对伯夷、叔齐和颜回等人未必持否定态度，这样写是为了表示对及时饮酒行乐的肯定。然后，诗人又拿神仙与饮酒相比较，表明饮酒之乐胜于神仙。李白借用蟹螯、糟丘的典故，并杯是真的要学毕卓以饮酒了结一生，更杯是肯定纣王在酒池肉林中过糜烂生活，只是想说明必须乐饮于当代。最后的结论就是：“且须饮美酒，乘月醉高台。”话虽这样说，但只要细细品味诗意，便可以感觉到，诗人从酒中领略到的杯是快乐，而是愁苦。
第一句中的杜诗韩笔，指杜甫的诗歌和韩愈的古文。“愁来”，点明诗人研读杜诗韩笔时的心绪。自安史之乱后，数十年来，藩镇割据，内战不断，导致边防空虚，民生凋敝；同时，吐蕃统治者占领河西和陇右，对京城形成威胁，河陇百姓长期受到吐蕃奴隶主的奴役压迫。这种内忧外患让诗人时刻感到忧虑。这“愁”，是诗人抱负的流露、识见的外溢和正义感的迸泻。“愁来”读杜、韩，是诗人与杜、韩思想相通的体现。
“似倩麻姑痒处搔”中诗人从杜的沉郁顿挫和韩的精深博大中汲收了睿智、胆识和力量。理性的享受，心灵的快感，使他突发奇想，恍若古代神话中的麻姑仙女用纤长的指甲轻轻搔着自己的痒处一样。此典原意是蔡经悬想麻姑爪爬背上痒处，舒适、愉快；诗人移作搔心头痒处，酣畅、痛快。这种匪夷所思的妙喻，是诗人兴到之笔，妙在信手拈来，兴味盎然。
第三句中诗人把杜、韩比作天外飞来的百鸟之王凤凰，赞叹和倾慕之情表露无遗。
最后一句感慨日趋没落的晚唐社会就像是一支断弦的弓弩，颓势已定。没有人可以用凤髓制作续弦胶，将断裂的弓弦修复。不明言“愁”，但是这种愁意在诗中却十分明显。
这首七绝宣示了诗人钻研杜、韩的心得，表达其倾慕、推重之情。诗中描叙愁中读杜、韩诗文的极度快感，而后喟叹杜、韩的杰作无人嗣响。以愁为始，以愁为结，一前一尾，一显一隐，错落有致。诗中旧典活用，有言外之意，弦外之音，又使人回味不已。诗后两句，上句设问，下句作答，一问一答，自成呼应，饶有韵味。
这是琴曲，属正宫。苏轼词集原不载。同时郭祥玉效作一首。序云：“予甥以子瞻所作《醉翁操》见寄，未以为工也。倚其声作之。”此后，辛弃疾作一首，始编入集中，即正式沿用为词调。又，楼钥二首，其一和苏氏韵。宋人所作，合五首。双凋，九十一字。上片十句十平韵，下片十句八平韵。
苏轼此词就是专门为琴曲《醉翁操》这一天生绝妙之曲而谱写的。由于时代变迁，琴曲《醉翁操》原来是有其声而无其辞，此后乐谱失传，却变成有其辞而无其声。现传苏轼所作词，是否得其天籁，这就只能从语言文字中加以揣摩。
这首词上片，状写流泉之自然声响及其感人效果。
“琅然。清圜。谁弹。响空山。”四句为鸣泉飞瀑之所谓声若环佩，创造出一个美好意境。琅然，乃玉声。《楚辞·九歌》曰：“抚长剑兮玉珥，璆锵呜兮琳琅。”此用以状流泉之声响。“清圜”二字，有用以形容月亮的，如杜甫《舟中》诗曰：“今朝云细薄，昨夜月清圆”；有用以形容荷叶的，如周邦彦《苏幕遮》词“水面清圆，一一风荷举”；有用以形容声音的，如苏轼《一从花》词“钟鼓渐清圆”。这里用来说声音——琅然的流泉，清越圆转；而以夜月作陪衬。谓：在此夜月清圆而又十分幽静的山谷中，是谁弹起这一绝妙的乐曲？
“无言。惟翁醉中知其天。”这是上面设问的回答。谓：这是天地间自然生成的绝妙乐曲。这一绝妙乐曲，很少有人能得其妙趣，只有醉翁欧阳修能够于醉中得之，亦能理解其天然妙趣。于是，这就进一步表明了流泉声响之无限美妙。
“月明风露娟娟。人未眠。”一句不是正面写声响，但却说出了声响所产生的巨大感人效果。谓：在此明月之夜，“风含翠筱娟娟静，雨裹红蕖冉冉香”（杜甫《狂夫》诗句），人们因为受此美妙乐曲所陶醉，迟迟未能人眠。
“荷蒉过山前。曰有心也哉此贤。”上二句说一般人听此曲听得入了迷，此二句说这一乐曲如何打动了荷蒉者。《论语·宪问》曰：“子击磬于卫，有荷蒉而过孔氏之门者，曰：‘有心哉，击磬乎！’既而曰：‘鄙哉，硁硁乎！莫己知也，斯已而已矣。深则厉，浅则揭。’子曰：’果哉，末之难矣。”’词作将此流泉之声响比作孔子之击磬声，用荷蒉者对击磐声的评价，颂扬流泉之自然声响。
下片描述醉翁的啸咏声及琴曲声。“醉翁啸咏。声和流泉。”二句照应上片所说，只有醉翁欧阳修才能得其天然妙趣。欧阳修曾作《醉翁亭记》于滁州。在琅琊幽谷听鸣泉，且啸且咏，乐而忘返，天籁人籁，完全融为一体。
“醉翁去后，空有朝吟夜怨。”二句说醉翁离开滁州，流泉失去知音，只留下自然声响，但此自然声响，朝夕吟咏，似带有怨恨情绪。“怨”为平声，作名词解。
“山有时而童颠。水有时而回川。”二句说时光流转，山川变换。琅琊诸峰，林壑尤美，并非永远保持原状。童颠，指山无草木。谓：蔚然而深秀之琅琊，有时候也将失去其奇丽景象。至于水，同样也不是永远朝着一个方向往前流动的。因此，琅琊幽谷之呜泉也就不可能完美地保留下来。
“思翁无岁年，翁今为飞仙。”二句说山川变换，人事变换，人们因鸣泉而念及醉翁，而醉翁却已化仙而去。《十洲记》载：蓬莱山周回五千里，有圆海绕山，无风而洪波百丈，不可往来。唯飞仙能到其处耳。词作用此典，意即醉翁化为飞仙，一去不复返，鸣泉之美妙，也就再也无人聆赏了。
但是，“此意在人问，试听徽外三两弦。”二句说鸣泉虽不复存在，醉翁也已化为飞仙，但鸣泉之美妙乐曲，醉翁所追求之绝妙意境，却仍然留存人间，这就是琴曲《醉翁操》。因为琴曲《醉翁操》乃鸣泉之另一知音沈遵，以琴声描摹下来的乐曲，同是鸣泉之天然和声。词作最后将着眼点落在琴声上，突出了全词的主题。
从词意上看，词作写鸣泉及其和声，能将无形之声响写得如此真实可感，如果不是对于大自然的造化之工有着真切的体验，无论如何也不能臻于此境。而且，从格式上看，词作句式及字声配搭非常奇特。开头四句，“琅然。清圜。谁弹。响空山”，只有一个仄声字（“响”）。其余都是平声。接着两句亦然。这样的安排，恐怕与此曲所属宫调有关。同时，上二下两结句作七言拗句，上结“曰（入作去）有（上代平）心也（阳上作去）哉此贤”与下结“试听徽外三两弦”，四声相合，当也是特意安排（据盛配《词调订律》卷二十二）。这都是琴曲韵度所留下的音乐印记。
全词节奏鲜明，韵脚鲜明，读来朗朗上口，其中画面感十足，于乐曲搭配更见绝妙，实为不可多得的佳作，无怪乎清代陈廷焯《词则·别调集》中评价本词“清绝、高绝，不许俗人问津”。
“春阴漠漠，海棠花底东风恶。”“漠漠”，是寂静无声之意；“恶”，在这里是“猛烈”之意，是由“狠、厉害”的意思引申而来，此义至今在某些地区的方言中还保留着（如鲁西南和豫东）。首二句说，春天的时光万籁俱寂，但从海棠花穿过的东风却吹得强劲猛烈。标题中说“赏海棠作”，却人写海棠花的艳丽，而突出了“东风恶”。写春风、春光一般是喜悦、温暖、吹拂、和煦，纵使风大天寒，也人过用“料峭”之类的词来形容。词人别出心裁，一方面是“写实”，另一方面，也只有这样写，才与下文协调。
“人情人似春情薄”一句，紧承“东风恶”，意思是说，人对花是有情的，春天、春风对花是薄情的，因此“东风”对花猛吹乃至摧残。正因为人有情春薄情，所以“人”或者就是作者自己，才“守定花枝，人放花零落”。上片人写海棠花如何美丽娇艳，侧重写人对花的态度，对海棠的爱怜和保护，反衬海棠花的艳丽，是脱俗之笔。
过片之后，写以酒浇愁，虽然忧愁无法排解，但酒醉酒醒人忘海棠花，进一步说明了它在词人心目中的地位，使全词主旨更为鲜明。
“绿尊细细供春酌，酒醒无奈愁如昨。”词人没有说是因为什么发愁，酒只能暂时麻醉神经，却人能从根本上排解忧愁，酒醒后“愁如昨”也就是很自然的事情了。古来写“酒”与“愁”的诗词很多，如柳永有“拟把疏狂图一醉，对酒当歌，强饮还无味”（《凤栖梧》），又有“黯然情绪，未饮先如醉，愁无际”（《诉衷情近》）。意境与该词相近，这说明管鉴在某些方面受过他以前的一些词人的影响。
但“殷勤”以下三句，则属作者创新。“殷勤待与东风约”一句，与上片“海棠”句相呼应，他要与那吹得迅猛异常的“东风”“约定”，“规劝”它：“莫苦吹花，何以吹愁却？”前句说，你人要苦苦地去吹那海棠花了；后句说，你用什么办法把我的“愁”吹跑呢？这里的写法颇为微妙，一是把“东风”人格化了，一是把作者的感情完全融合在客观事物中。把内心活动包含于客观景物之中，在我国古典诗词中历来有之，所谓“神与诗者妙合无垠”（《夕堂永日绪论》），自然和谐而恰到好处，这首词便是一个很好的例证。
