“觅梅花信息，拥吟袖、暮鞭寒。”一起三句从寻梅踏雪落笔，风致高雅，笼罩全篇。“拥”字尤见工炼。梅妻鹤子的林和靖，当年曾在附近的孤山结庐，蓄有两鹤。和靖常游山水。客至，令童子放鹤。林逋见之，即棹舟归去。“放鹤人归”，说明林逋等高士今已不在。“月香水影”，用林逋《山园小梅》“疏影横斜水清浅，暗香浮动月黄昏”诗意。此“放鹤”三句，以古衬今，反跌有力。就其所在，曰梅、曰鹤，皆自然贴切，挪置他处不得。言“寒”、言“冷”，正状雪后，暗切题面。下文“泮寒晛暖”，亦“残雪”之意。继以“看融城、御水到人间”，则意境顿开，笔墨恣放。歇拍“瓦陇竹根更好，柳边小驻游鞍”二句，写入、写景，清新可喜，颇见思致。
开头六句，前三句情调高昂，后三句则婉转曲折，今昔情景相较，显得跌宕有力。词人感情起伏荡漾，反复咏唱之间，更觉它韵味悠远。难怪《介存斋论词杂著》中说该词谓“敲金戛玉，嚼雪盥花，新妙无与为匹”，可谓贴切。
换头，承上写景。翠绿的竹林“半倚云湾”，是格外清雅的境界。接下来，“孤棹晚、载诗还”，拍到游人自身。上应“吟”字，钩锁紧密。向晚湖上之悄寂，全从“孤”字透出。“醉魂醒处”，由痴而惊，由惊而醒，写美景透过一层。也隐隐可见少年词人诗酒风流的神貌。“画桥第二，奁月初三”，玲珑剔透，正是所谓“敲金戛玉，嚼雪盥花”的妙句，把一种承平公子流连风物的华美诗情写得委婉尽致。
在下片中，“琅歼”、“东阑”两个独语句对景物空间的转移起了提示作用。“有人”诸句非指旁人，正是诗人及其游侣之谓，侧笔一写，转觉有趣。
为补足断桥残雪“残雪”之景，词人措置裕如，又拈出归途所见的另一则让人忍俊不禁的趣事，东边的花园里，有人曼妙地悄提翩翩长裙，轻挪碎步，嗔怪薄冰渐化，残雪正融，路滑泥湿，浸染溅污了有鸾凤图案的锦缎绣鞋。在断桥残雪的风景画框中嵌上神态活灵活现、怨气十足、呼之欲出的淑女步玉，嗔怪雪水湿泥溅润绣鞋立体小品图案，不仅生活气息浓郁，给夕霭暮岚缭绕笼罩的清幽淡雅冷色调铺陈的断桥残雪画面，点上一抹鲜活明亮的色彩，使之动静相谐相辅，活力四射，而且“冰泥，沁湿锦鸩斑”正恰恰扣紧“残雪”这一关键词。接着，词人从“锦鸩”着想，亦可知其入之华富、其姿之俊爽了。回首上文，旨在赋景，而景中有人，便得姿态，是深知词家三昧者也。
结句“晴波涨绿”，言冰雪消融，春水渐生，已翻出盎然生机，然而此景盖为作者心中所想，未必眼中所见。相传谢灵运梦见测惠连，文思大畅，乃得“池塘生春草”之句。“谢池梦草”，即用此典，照应篇首，以诗情作结。全词写得清丽明秀，可以代表草窗早年词风。才思横溢，宜乎张成寻“惊赏敏妙，许放出一头地”之语。
这首词上半阕以“笙歌放散人归去”开篇，可见其着重点不在描写晚上宴会歌舞之盛况，而在抒发乐器放下，宴会解散，人归去之后，词人“独宿红楼”的反思。这里的“红楼”当为南唐宫中的舞榭歌台。鉴于冯延巳当时的官位，故在宴会散后，参加宴会的人各自归去，而他却能“独宿红楼”，享受“天子非常赐颜色”（高适《燕歌行》）的特殊恩遇。但是，这并没有使冯延巳产生“紫殿红楼赏春好”（李白《侍从宜春苑》）的愉悦之情，相反，在“周师南侵，国事岌岌”之际，“忧生念乱，意内而言外”（冯煦《阳春集序》）。“月上云收，一半珠帘挂玉钩”（将珠帘半卷，挂在玉钩，此时云儿收起，升起一轮朗月，此情此景，令人心寒，令人孤愁）正是“意内而言外”的最佳选择。
下半阕首两句“起来点检经由地，处处新愁”，紧承上半阕，写出时间的推移，由夜里“独宿红楼”，到次日早晨起来，泛舟离开红楼。其中“点检”二字尤足以表现作者“辞学”造诣之深。钱起《初至京口示诸弟》诗中有“点检平生事，焉能出筚门”之句，这些都说明“点检”为认真考核之意。冯延巳于此时此地着以“点检”二字，表明这离去不是毫不经意，而是一棹一回头，认真考查经由之地的特殊景物，然而感受的却是每经一处地方，就在心灵深处荡起一波新愁。最后二句，“凭仗东流，将取离心过橘洲。”写词人想从这愁苦中摆脱出来。然而，词旨微幽，必得细细体味，才能领悟。“凭仗东流”，照应首句，点明“起来点检经由地”是乘舟而行，引出新愁，但是，还要依仗它来抛下这不断增添的苦愁。“将取”句，则两处用典，意更深邃。一为“离心”，当取屈原《离骚》：“可离心之可同分，吾将远逝以自疏”之意。 一为“橘洲”，当为东流之水中确有长满橘树的小洲树的小洲，因而触发联想，借用杜甫诗句：“桃源人家易制度，橘洲田土仍膏腴”（《岳麓山道林二寺行》）。抒发南唐将会在歌舞声中失去江山，自己不如及早离去的感慨，可谓“极凄婉之致也”。
此曲头三句寻觅梅花的过程，事实上是作者对理想的执着追求过程。“冷风来何处香？忽相逢缟袂绡裳”两句，给人一种“众里寻他千百度”，终达彼岸的愉悦。出人意料的是，作者的情绪却陡然倒转：冷风彻骨，骤然酒醒，凄婉的笛声令人断肠；而朦胧的月色，正把梅花消溶。结尾连用三个典故，进一步描写梅花的神韵，自然带出诗人因理想难于实现的感叹和忧伤。此篇情感起伏回环，情节一波三折，真实地记录了作者复杂的心曲，折射着当时复杂的社会现实。
结合前面的背景分析，这支曲子中的梅花可以理解为作者心目中高洁品性的代名词，这在他另一支散曲《折桂令·荆溪即事》中也可以看出来：
问荆溪溪上人家：为甚人家，不种梅花？老树支门，荒蒲绕岸，苦竹圈笆。寺无僧狐狸样瓦，官无事鸟鼠当衙。白水黄沙，倚遍阑干，数尽啼鸦。
《折桂令·荆溪即事》中，作者讽刺了当时中官僚腐朽，社会风气颓落，致使人民困苦，正义不得伸张的社会现实。感叹家家不种梅花，实则隐射梅花般的高洁品性无人拥有。
所以，《水仙子·寻梅》中的梅花也可以是高尚品格的象征，“寻梅”二字本身即表达了作者对高尚品格的渴望与追求。“冬前冬后”道出了寻梅时间之长，从冬前直找到冬后；“溪南溪北”、“树头树底”写明了寻梅的地域之广，溪水南北，孤山上下，作者都寻了个遍。这两句一方面从时间以及空间的跨度之大来表现作者寻梅之艰，寻梅之勤；另一方面，从侧面亦体现出作者爱梅之切，宁肯溪南溪北、树头树底，从冬前直找到冬后也不肯罢休。爱梅之切，实则是作者在苦苦呼唤人性的高洁和社会的公平；寻梅之艰，体现着这一愿望的实现之难。
从第三句开始，作者笔风一转。头两句虽然表达了寻梅的艰辛，但接下来的两句带来了一些好消息。虽然已是冬后，“冷风”已“来”，本来已经对寻梅不抱希望了，可是不经意间，一阵暗香传来，作者不禁激动地自问，“何处香？”体现出对传来梅香之地的急切寻觅。忽然间，“缟袂绡裳”的“白衣仙女”翩然而至，进入作者的眼帘。苦苦寻觅的梅花在作者的心里就如同神仙一般高洁、神圣，再一次表现出作者的爱梅之深。
可是接下来，作者笔锋一转，本来他已经找到了他苦苦寻觅的梅花，但是，“酒醒”了，之前的喜悦瞬时荡然无存，原来这都是一场梦，现在刺骨的冷风惊醒了美梦。作者心里仿佛响起凄凉的笛声，使得春天的气息也无法令人开心，而是更加使人断肠！“寻梅”只是一场南柯之梦。作者从梦中惊醒，认清了现实，眼前的仅仅是淡淡的泛着月晕的月色，昏黄一片，失望的氛围弥漫开来。全曲到此戛然而止，并未交代最后的结局，留下了深长的余味。
上片首句以“记得”引入回忆，“春未暮”点明时间。以下二句，摄取典型的动作细节，描绘了一个富于情趣的生活场景。这两句写的是：当海棠花开放的时候，少女进入了幸福的热恋，她和恋人“执手攀花”，歌笑逗闹，情投意合。这两句将人与花结合来写，沾带晨露的娇艳海棠，深情脉脉的纯洁女郎，交相辉映，浑化为一。“暗卜”两句写出了天真无邪的少女对纯真的爱情和幸福，怀着赤诚的祈望和热烈的追求。她暗自想象自己怀春初恋前景，乃至痴情地希望海棠能给以启示，寻到开蒂花，赢得爱神的庇护满意而归。“暗卜春心”句表现少女初恋时的微妙的心理：“争寻双朵争先去”，写少女与情人心心相印，争先去寻并蒂双花以证他们的爱情美满久长。
下片情绪顿转，女主人公倾诉爱情生活的不幸和委曲。过片三句，直吐胸臆，说情人不知为何负心，轻易毁约，辜负了自己一片痴情，令人一腔幽恨，欲诉无门。“多情”是对情人的俗称，宋元俗袖，词曲中屡见。两个“轻”字，既是对对方的诘责，又是对命运的控诉，种种复杂的感情凝铸成这几句率直、外露、一泻无余的“分诉”。煞拍二句，归结到少女对花伤心，自悲感情虚掷，与开端几句呼应。东君，司春之神。付，发落之意。时至暮春，少女只得到当初与负心人嬉游徘徊的花下暗暗地落泪，因为海棠是她爱情悲剧的见证，海棠最了解她的痴情，也看清了薄幸人的负心。当时，她曾“共花袖”，此时无人“分诉”，只可向海棠倾洒悲泪，表明心迹了。她埋怨春之神把她打发到这海棠花下的爱情圈子里，颇具无理之妙。
此词结构上采用了今昔对比的形式，词的上片描写热烈的恋情，下片词意、情绪急转而下，倾诉了抒情女主人公对爱情横遭不幸而触发的悲苦与绝望，以及对薄幸男子的不满和诘责。这种结构，勾画出女主人公爱情生活中由对幸福的追求、向往、期盼转向对于不幸命运的怨恨、悲伤、懊悔这一心路历程，有力地渲染出佳人薄命的主题。