这是一首临秋登高远望，怀念旧友的诗。此诗围绕清秋季节登高来写，表达了对友人的思念之情。先写为望友人而登高，故“心随雁飞灭”。因薄暮时思念之“愁”和清秋之“兴”无法排遣，更因登高而望，只见“归村人”，而不见友人踪影，所以要相邀重阳节携酒登高而醉。全诗用极洗练严谨的语言，描绘了登高所见的清秋薄暮景色，其中“天边树若荠，江畔洲如月”二句历来脍炙人口。
“北山白云里，隐者自怡悦。”二句从晋代陶弘景《答诏问山中何所有》诗脱化而来，点明”自怡悦“，为登高望远的缘由之一。
“相望试登高，心随雁飞灭。”两句起，进入题意。“相望”表明了对张五的思念。由思念而登山远望，望而不见友人，但见北雁南飞。这是写景，又是抒情，情景交融。雁也看不见了，而又近黄昏时分，不禁心中悲戚，然而，清秋的山色却使人逸兴勃发。
“时见归村人，平沙渡头歇，天边树若荠，江畔洲如月”，是写从山上四下眺望。天至薄暮，村人劳动一日，三三两两逐渐归来。他们有的行走于沙滩，有的坐歇于渡头。显示出人们的行动从容不迫，带有几分悠闲。再放眼向远处望去，一直看到“天边”，那天边的树看去细如荠菜，而那白色的沙洲，在黄昏的朦胧中却清晰可见，似乎蒙上了一层月色。
这四句诗是全篇精华所在。在这些描述中，作者既未着力刻画人物的动作，也未着力描写景物的色彩。用朴素的语言，如实地写来，是那样平淡，那样自然。既能显示出农村的静谧气氛，又能表现出自然界的优美景象。正如皮日休所谓：“遇景入咏，不拘奇抉异。……涵涵然有云霄之兴，若公输氏当巧而不巧者也。”沈德潜评孟诗为“语淡而味终不薄”，实为孟诗的重要特征之一。这四句诗创造出一个高远清幽的境界，同“松月生夜凉，风泉满清听”“微云淡河汉，疏雨滴梧桐”“野旷天低树，江清月近人”等诗的意境，是颇为近似的。这也代表了孟诗风格的一个重要方面。
“何当载酒来，共醉重阳节”，照应开端数句。既明点出“秋”字，更表明了对张五的思念，从而显示出友情的真挚。
全诗情随景生，以景烘情，情景交融，浑为一体。“情飘逸而真挚，景情淡而优美。”诗人怀故友而登高，望飞雁而孤寂，临薄暮而惆怅，处清秋而发兴，希望挚友到来一起共度佳节。“愁因薄暮起，兴是清秋发”，“天边树若荠，江畔洲如月”，细细品尝，够人玩味。
上片写塞外重阳日之景，蓬草联飞，萧瑟荒凉。而此景又不禁触动了离愁与相思，遂追忆当年重阳的往事，惆怅的情怀就更加浓重了。
下片写此时相思之情况。先是写梦断忆梦，梦中的妻子音容宛然，但“一笑”而别，好梦却难留。然后以“凉蝉”、“霜落乌啼”等情景再加渲染烘托，其愁怀难遣，孤寂无助，更为深切动人。
诗人的愁怀难耐、孤寂无聊，在词中场景里，显得更为深切动人。全词语句清丽，用典恰到好处，可谓妙笔之作。
首句“夜雨连明春水生”，写诗人目睹池内陡添春水，因而忆及昨夜好一阵春雨。诗由“春水生”带出“夜雨连明”，意在说明雨下得久，而且雨势不小，好为下写“初晴”之景作张本。正因昨夜雨久，虽然今日天已放清，空气中湿度依然很大，天上浓密的云块尚未消散，阴天迹象明显；但毕竟雨停了，阳光从云缝里斜射下来，连轻柔的春云也带上了暖意，天正由阴转晴。以上就是诗中“娇云浓暖弄阴晴”所提供的意境。诗抓住雨后春云的特征来写天气，取材典型。
第三句“帘虚日薄花竹静”写阳光透过稀疏的帘孔，并不怎么强烈；山上花竹，经过夜雨洗涤，枝叶上雨珠犹在，静静地伫立在那里。如果说这句是直接写静，束句“时有乳鸠相对鸣”则是借声响来突出静，收到的是“鸟鸣山更幽”（王籍《入若耶溪》）的艺术效果。显然，诗中写由春景构成的幽静境界和题中“初晴”二字扣得很紧。乍看，题中“游”字似乎在诗中没有着落，但从诗中诸种景象的次第出现，就不难表现出诗人在漫游时观春水、望春云、注目帘上日色、端详杂花修竹、细听乳鸠对鸣的神态。诗中有景，而人在景中，只不过诗人没有像韦应物那样明说自己“景煦听禽响，雨余看柳重”（《春游南亭》）而已。
诗人喜爱这“初晴”时的幽静境界是有缘由的。他以迁客身份退居苏州，内心愁怨很深。在他看来，最能寄托忧思的莫过于沧浪亭的一片静境，所谓“静中情味世无双”（《沧浪静吟》）。他所讲的“静中清味”，无非是自己在静谧境界中感受到的远祸而自得的生活情趣，即他说的“迹与豺狼远，心随鱼鸟闲气（《沧浪亭》）。其实他何曾自得闲适，在同诗中，他在那里曼声低吟“修竹慰愁颜”可见诗人在亥初晴游沧浪亭争中明写“静中物象”，暗写流连其中的情景，表现的仍然是他难以平静的情怀。胡仔说苏舜钦“真能道幽独闲放之趣”（《苕澳渔隐丛话前集》卷三十二），此诗可为一例。
