这首送别短章，写得明白晓畅而又感情深挚，历来为人们所传诵。表达了送别友人时内心的沉重与伤感，也表达了设想别后而流露出的留恋、孤独和惆怅
“秋夜沉沉北送君，阴虫切切不堪闻”这两句写诗人在秋夜沉沉的晚上，听着蟋蟀（即“阴虫”。南朝宋颜延年《夏夜呈从兄散骑车长沙诗》：“夜蝉当夏急，阴虫先秋闻。”）切切的鸣叫声，想到自己明天就要与友人分别，心情异常沉重。
在写法上，这两句真切地写出了送别时那种黯然神伤的环境，通过环境的烘染，把即将离别的愁绪表达得婉转有致。“秋夜”，点出送别的时间。秋天气氛肃杀，特别是在秋天的晚上，本来就容易勾起对朋友的思念，而偏偏在此时，自己却要送好友离去。“北送君”三字，字字透出送别时的凄苦之情。“沉沉”二字，一方面从视觉着笔，写在船上看见四野茫茫，黑夜深深，无边无际，什么也看不清；另一方面写出了作者的心情相当沉重，可谓一箭双雕。同时，作者又从听觉着笔，写两岸草丛中蟋蟀的鸣叫，“切切”的叫声似在相互倾诉，又似在低低饮泣，这悲伤的秋声，使即将离别的人不忍卒闻。两句从视觉和听觉两个方面，选取了最能代表秋夜伤怀的景物，交叉描写，虽没有明说送别的愁苦，然而经过环境的渲染，这种愁苦具体形象，伸手可触，真正做到了“不著一字，尽得风流。语不涉难，已不堪忧”（司空图《二十四诗品》）。
“归舟明日毗陵道，回首姑苏是白云。”这两句作者以想象中的明天，与此时的秋夜作对比，进一步表达了离情别绪。作者想：今夜，虽然有离别的愁苦，但毕竟还没有分手，还可以在一起倾心叙谈。而送君千里终有一别，到明天，当我再在这只船中回望你所在的苏州时，那就见不到你了，唯见到满天的白云。到那时，凄然孤独之情，一定比今晚更深更浓。
这两句看似在写明日的白天，其实仍是在写今晚的秋夜，通过这样别出心裁的安排，更为深刻地表达出秋夜送别的难分难舍。
全诗运用了虚实结合的表现手法诗中的“实”是诗人送别友人时秋夜的环境，“虚”是诗人想象别后的明天，自己在归舟中回望苏州只见悠悠白云而不见友人；诗人借助想象，运用以虚写实的手法拓展了诗歌意境，深化了送别友人时的感情（留恋、孤寂和感伤）。
全诗结构巧妙，语虽平淡而意味深长。叠字的运用使诗读来琅琅上口，富于声情美。
这首词借景叙情，以烟霞泉石的真淳古淡，反衬出尘世的污浊纷攘，寄托了词人蓄之已久的“尘泥免相浣，梦寐见清颍”的思想情趣。全词语句清新自然，诗意又古朴雅致。全篇自然倾泻，真情实感流露笔端。
上阙起首“滩声荡高壁，秋气静云林”，首先摄入其笔的，是“滩声”之壮，“云林”之静。词人先以滩声之笔，点出了洛阳龙门的特有景色，起到了先声夺人的艺术效果。“荡”字为传神之笔，写出了水急声喧的非凡景象。“静云林”也写出了秋日风和、云止林静的特有画面。词人写景，用笔甚简，以短短的二句，包容龙门山水之胜，一动一静，有声有色，相映成趣，其间融进了词人对祖国河山的由衷热爱。下面笔锋陡转，以“回头”一语领起，将远在北面的古都洛阳的“尘土一何深”重重提出，恰与此地明洁的云林景色形成鲜明的对照。对照的不单一是自然景色，还有关于仕与隐，争竞与安恬，以及对其间苦与乐的观感、评价，都隐寓于中，表达了词人厌弃利名追逐、世俗扰攘的情操。继而，词人又紧扣人事，连用两个典故，来比况其挚友李长源情怀高朗，卓而不群。以以前风景之趣喻人生处世之道，由景道情，极其自然。词人借古人之事对挚友激励，劝勉，宽慰，语意委婉，真情可见。“一笑青山底，未受二毛侵”，二句似承转，由不计较世俗议论得失，转到徜徉山水、怡然自得的心理情态。既写出词人自己的志趣与认识，又用以进劝友人。
上阙由景物推向人事，又从人事兜回景物，终于二者融会于青山一笑之间，转折开合，严谨自然。下阙，自然地转入龙门登览的情状抒写。
龙门胜景，美不胜收。在短小的词篇里，若具体称述，难免顾此失彼。故而，词人于下阙中以一问句发端，运用“山阴道上，应接不暇”的典故，总说龙门景色的丰富多彩，既补充了词人笔下的画面，回应了上阙首二句，又使词意含蓄蕴藉，耐人回味。如此风光，梦中亦所向往。词人此次与李长源是专程游龙门，用“留眼”字亦表出此处景物极吸引人，大可留连赏览。正由于有上文对龙门景色的渲染作铺垫，所以，下文的抒情自然流出。词人声称要在此酣饮长歌，唤取山花山鸟相伴，欣赏天籁之音，在飞瀑流泉、鸟鸣花放的优美环境中陶冶性情，并感染对方，使其同自己一样远离尘俗，洁身自好。这里一方面表现出词人对和平、安定、宁静生活的向往以及对污浊的黑暗现实的否定，同时，也是儒家达则兼济天下、穷则独善其身的传统思想感情在其身上的体现。末二句写龙门山上泉声泠泠，清美动听，直用左思《招隐》诗“非必丝与竹，山水有清音”成句，承接自然。
该词在艺术上的特点有三：
其一，巧用对比，笔势连转，利用画面和意绪的多重变换与剪接造成了令人惊艳的效果。写奇景，出奇笔，成奇趣，这也是遗山词的一个重要审美追求。
其二，词境恢宏阔大又自然清新，上阕写龙门山水动人心魄，下阕写山花山鸟又摇曳生姿，雄健中不乏深婉。
其三，多用典故成句但化用无痕，古朴雅致又不失晓畅直白。上阕连用三典，下阕后半直接拈来杜甫诗“船经一柱观，留眼共登临”以及左思诗“非必丝与竹，山水有清音”，用典的密度和力度不逊辛弃疾，但却丝毫不见板滞与晦涩，与词境融合圆美，语如己出。
这首词是作者晚年故地重游，将身世之叹融进景色描写中，厚实沉重。上阕写景。楼前景色如画，由“东风紧送斜阳”逼出“顿老相如”。词人炼意炼句，用心精细。下阕第一句“伤春不在高楼上”，将忆旧伤别之情托出，跌宕起伏。“怕舣游船”句，实“怕”在水中见到自己清瘦的倒影！“飞红”三句伤春。“吹尽”、“泪满”一联凄凉萧瑟，触动词人无限哀情。这哀情，不仅是个人的，也是家国的。
起首“修竹凝妆，垂杨驻马，凭阑浅画成图。”三句写丰乐楼内外所见景色，由酒楼边的修竹，写到楼下的垂杨，再写登楼远眺，湖光山色如诗如画。这三句，如杨铁夫在《吴梦窗词笺释》中所分析，“‘凝妆’，远见；‘驻马’则是从近处观察；‘凭阑’，已登楼。层次井然。”“山色谁题？楼前有雁斜书”二句紧承第三句。凭阑一望，展现在眼底的湖山既宛如天开图画；而天际适有雁阵掠过。又恰似这幅画图上题写的诗句。到此，写足瞭望中所见之美景，也点出了分韵题之事。接下去，作者跳过了铺叙宴饮尽醉的一般写法在“东风紧送斜阳上，弄旧寒、晚酒醒馀”两句中，所写的已是酒醒之后。句中以“东风”点明季节，以“斜阳下”点明时间。其“旧寒”二字则暗示此次是旧地重游，从而引出过拍“自消凝，能几花前，顿老相如”三句。这时，酒已醒，日已暮，晚风送寒，一天的欢会已是场终人散。词人抚今思昔，楼犹是旧楼，景犹是故景，春花依然如前，而看花之人已老。其怅惘之情，近似苏轼《东阑梨花》诗所写的“惆怅东阑一株雪，人生看得几清明”。这里，巧用“顿”老，以见岁月流逝之疾和人事变化之速。
下片换头三句，既紧承上片最后已流露出的花前“伤春”之感，而又把词意推开，另辟新境，可以说既达到了“藉断丝连”、又达到了“异军突起”的要求。上片，句句不离丰乐楼；下片却一开头就以“不在高楼上”五字撇开此楼，而把“伤春”之地由“楼上”自然而然地转移到“灯前”、“雨外”。可是，词笔刚转换，随即又推开。下面“怕舣游船，临流可奈清琱”两句，又把想象跳跃到游湖与“临流”。句中的“清琱二字是回应上片”顿老相如“句。接着，词人临湖展开想象，在”飞红若到西湖底，搅翠阑、总是愁鱼“两句中，在空间上把词思由湖面深入到”湖底“，并推已及物。寄情于景，想象湖底的游鱼也会为花落春去而顿生忧愁。结拍”莫重来，吹尽香绵，泪满平芜“三句，更把词思在时间上由现在跳越到未来，想象此次重来故地，点点落红已令人百感交集，异日重来，也许柳绵也将吹尽。那时如果只见一片平芜，就更令人难以为怀了。
吴文英生活于南宋末期，国势垂危，因而他后期的词句常为感时哀世之作。这首词写于酒楼会饮、即席分韵的场合，而词人竟悲从中来，从而以咽抑凝回的词语表达了这种深切的感慨。其所触发的花前“伤春”之情，近似杜甫在一首《登楼》诗中所说的“花近高楼伤客心，万方多难此登临”。词中的“斜阳下”、“飞红”、“吹尽香绵”，都不仅是描写景物，而是因物兴悲，托景寄意，所寄托的正是对当时暗淡衰落的国运的无限忧思。正因词人作此词之时，万念潮生，忧思丛集，因而其词情也是感触多端、百转千回的，其词笔就也是跳动变换、忽彼忽此的。词中既有空间的跳跃，也有时间的跳跃，特别是下片，步步换景，句句转意，每转愈深。但是，尽管词句的跳动大，转换多，而整首词又是浑然一体，脉络分明的。梦窗词的主要风格特征是深曲丽密，属于质实一派；而其成功之作又往往于密中见疏，实中见虚，重而不滞。这首词就是在丽密厚重中仍自具有空灵回荡之美的佳作。