起首两句对仗，托出了“秋望”的题面。两句的角度不同，前句是望中的秋景，后句是秋望的所在地与望者的心情。但两者又是互为映发的，其间的维系就是一种悲秋的情调。先看前句。“千山落叶”是深秋常见的景象，而作者则强调其“瘦”的特征，且谓“岩岩瘦”，简直是嶙峋骨立。但同样的景象，前人也有“落木千山天远大”（黄庭坚《登快阁》）的感受，可见景语本身无不带有观察者的主观感情色彩。再看次句，“百尺危阑寸寸愁”，就明白地点出了“愁”的无处不在。这一句写的是人物的感想，登高望远，处处见山川萧瑟，时令肃杀，倚遍阑杆，始终心情黯然。“寸寸”二字，见出了伤愁的细腻多端，令人遐想。这样，前句的写景便成了愁意的外化，后句的言愁也有了物象的衬托，从追寻两者的联系来看，甚而会使读者产生望山的愁人也是“岩岩瘦”的联想：这就是词曲常用的“暗映”手法。
第三句补明了“百尺危阑寸寸愁”的主角形象，用语清疏，而同样弥漫着哀怨悱恻的气氛。“晚妆楼”显示了主人公是一名年轻女子，“晚”虽是“妆”的修饰词，却同时有着时近黄昏的暗示意味。“晚妆楼”前着“独倚”二字，清楚地表明了她独守空闺的思妇身份，令人联想起“梳洗罢，独倚望江楼”（温庭筠《望江南》）、“暝色入高楼，有人楼上愁”（李白《菩萨蛮》）等前人诗词的意境。全句是一幅人物剪影，更是画龙点睛之笔。它回应并揭示了前两句的句外之旨，使读者恍然理解了她登楼远望、倚遍危阑的真正用心是在于怀人，而不只是悲秋。
结尾二句毫不松懈，将“秋望”的哀怨之意推到了十分。“楼外柳”是女子引领注视所在，既然“千山落叶”，柳叶“不禁秋”自是意料中事。但古人又常以柳喻女子眉，所谓“人言柳叶似愁眉”、“芙蓉如面柳如眉”，则末句的“眉暗不禁秋”就成了巧妙的双关。“瘦”、“愁”、“独倚”、“不禁秋”，至此便传神地完成了女子本身形象的写照。
古人有“词密曲疏”的说法，其实在宋词的小令中，也常以清疏之笔收韵远隽永之效。这支散曲小令就绰有宋词的韵味。
这首诗首句“卷地风抛市井声”，承其一而来，写风吹市井喧闹之声自外传来，角度在自己，喧闹在别人。“卷地风”，语出韩愈《双鸟》诗“春风卷地起，百鸟皆飘浮”，但仅取其“卷地春风”之意；“市井声”，化用黄庭坚《仁亭》“市声鏖什枕，常以此心观”诗句，亦仅化出“市井声”一词；受陈师道《春夜》“风回晚市声”一语启发，着一“抛”字，状”市井”喧闹之声如在目前，顿使全句神采飞扬，活灵活现，充满春天的活力。次句“病夫危坐了清明”，读来令读者陡然一紧，与墙外市井之声的喧闹相反，诗人却自称“病夫”，而且“危坐”，那份拘谨，那份压抑，跃然纸上；尤其是一“了”字，更是透出了诗人充满遗憾且有所不甘的心情。其时，诗人名震朝野，众目所瞩，也有些许迹像看来于已不利，因此他只能努力压抑着自己，端坐高堂，不去游春。但身未动心却”飞，“抛”过来的市井之声时时喧闹着诗人之心。眼随心转，“帘晚日看收尽，杨柳微风百媚生”，无奈之下，只得眼盯着一帘之隔的窗外，看那一抹晚霞渐渐收起，杨柳吐绿的柔条，在微微春风中轻舞飞扬，婀娜多姿，百媚横生。虽此一窗春色，却已令诗人心旌摇荡。“百媚生”，语取白居易《长恨歌》“回眸一笑百媚生”，以人拟物，更见出杨柳春意。
“文似看山不喜平”，诗歌亦然。此诗虽短，却一波三折，写得摇曳多姿。加之语句畅朗，音节浏亮，风格俊爽，既有江西诗派锻字炼句的精工，又具有陶、谢、韦、柳妙契自然的神韵。
元代人虞集生长于江南，但仕宦生涯又使得他不得不留在北方的大都（今北京）。他在晚年曾屡次请求回到南方，但终不获允许，乡关之思由此而愈加浓烈。此诗正反映他的这种乡愁和苦楚的心理。
“何处它年寄此生”，来自于诗人凄楚的内心深处。他在经历了难熬的宫廷生计，又久羁京师不得南归之后，自然便产生了人生如寄的悲凉念头。人生如寄、人生如梦及人生如戏的思想都源自佛教，反映的是人生的虚幻不真，认为人生不过是暂时寄寓于世界上的空皮囊而已。虞集的发问并非懵懂，而是十分清醒的明知故问，这种人生如寄的观念已深深扎根于他的心上，所以他做官虽然官至翰林院学士、国子祭酒也坚决地要求回归江南的家乡。
“山中江上总关情”，指的是哪怕是隐居山中或是浪迹江湖寄此余生，都不能忘却魂牵梦绕的乡关之情。当然，这“山中江上”也代指江南的青山绿水，在那里有杂花生树，草长莺飞，画舟横笛，酒旗招摇，家乡的一草一木总让诗人牵挂着哩。“总关情”指的是无时无刻不在关注，乡关之思的落脚点总是倾注在江南故土之上。
“无端绕屋长松树，尽把风声作雨声”，传达的是诗人那种无法排遣的乡愁。诗人在院中独坐而思、而愁，竟然会埋怨起那绕屋而长的高高松树身上来了。绕屋的松树长而高，表明诗人居京师此屋已多年了，树犹如此，人何以堪，岁月的流逝更加重诗人乡思的凝重。不仅如此，这松树又毫无理由的总是迎风发声，诗人每每听来仿佛又回到了江南的雨声里。
“尽把风声作雨声”的不是松，而是诗人的内心错觉，这种错觉恰恰真切地反映出了诗人愁情的深植与难以驱除。诗人不仅对江南的江山景物关情，即使是北方的草木入眼入耳作声都会使他联想到江南的江涛雨声。可见诗人的乡关之思已使他进入痴迷的状态，成了他的心病。“尽把风声作雨声”也是诗人的愤激之语，独坐而思又难解乡愁之时，就连呜咽的松风也被牵连进来，成为诗人的怪罪对象。
诗题为《院中独坐》，含有深刻的孤独和寂寞的意思，他的这种乡关之思实际上是在内心深处所藏的家国意识，故借院中的松树来宣泄心中的不满。大诗人李白有《独坐敬亭山》一诗，是借孤云寄托自己的孤独，虞集《院中独坐》亦从松风中找到寄托的对象，并从风声的倾听中听出江南春雨的消息，其内心的痛楚也超越他个人内心的疆域成为世人可以共鸣的故土家园意识，从而传达出“独坐”的神髓。