全诗感情深笃，首联即正面写离别的衷痛，掀起感情的波澜。在离家万里的边远之地，兄弟相对，情深谊长，忘记了是谪居异乡，暂寓逆旅。但无情的现实却是离别在即，归途迢递，兄弟将天各一方。野猿的哀啼悲鸣陡然使他从幻想中清醒过来，于是点点清泪洒落在离别时的酒杯中。
颔联写抱负落空，但求将来能兄弟相伴，晤言一室之内，长享天伦之乐。作者被贬当日与兄长黄元明同过巫峡时，回忆起楚王梦见神女的故事。同时也隐寓诗人往日的抱负，好似登天之梦，已经破灭。邪佞当道，仕途阻力重重，如《代书》：“屈指推日星，许身上云霞。安知九天关，虎豹守夜叉。”《送少章从翰林苏公余杭》：“欲攀天关守九虎，但有笔力回万牛。”这一比喻又是来自屈原的“楚辞”，如《离骚》：“吾令帝阍开关兮，倚闾阖而望予。”《惜诵》：“昔余梦登天兮，魂中道而无杭。”《招魂》：“魂兮归来！君无上天些！虎豹九关，啄害下人些。”“夜雨”句则是用韦应物与苏轼的诗意，感叹什么时候兄弟能长聚相伴，对榻话旧。韦应物《示全真元长》诗：“宁知风雪夜，复此对床眠。”后经白居易沿用，“风雪”又化为“风雨”，其《雨中招张司业宿》诗说：“能来同宿否，听雨对床眠？”苏轼兄弟极喜此句，他们早年同读韦应物此诗，“侧然感之，乃相约早退，为闲居之乐”（苏辙《逍遥堂会宿诗序》），所以他们的诗中常常咏及“对床夜语”，用以指摆脱了官场的束缚后，兄弟之间亲切温馨、自由自在的生活，如苏轼“寒灯相对记畴昔，夜雨何时听萧瑟？”（《辛丑十一月十九日既与子由别于郑州西门之外马上赋诗一篇寄之》）此句即为黄庭坚诗句的出处。“凉”又是暗用陶渊明“五、六月中，北窗下卧，遇凉风暂至，自谓是羲皇上人”的意思（《与子俨等疏》），形容归隐后的逍遥自得。黄庭坚在这里与长兄以退隐相约，表达了他在政治上遭受挫折而失望后，想在隐逸与天伦之乐中寻找慰藉的思想。
颈联既是写景，又是比兴，进一步申足兄弟之情。出句写大雪纷飞中，但见鹡鸰鸟相互依傍，同时也是喻兄弟患难与共。《诗经·小雅·常棣》：“脊令在原，兄弟急难。”对句则写惊风中，大雁离散失群，飞不成行。“雁行”也是切兄弟之意，《礼记·王制》：“父之齿随行，兄之齿雁行。”就写景而言，这一联是赋笔，但赋中有比，同时从睹物兴怀而言，则又是象中有兴。诗人眼前的风雪交加之景使他感叹自己境遇的险恶、兄弟的离散，所以将雪称作“急”，风称作“惊”，正反映了诗人触景所生之情。柳宗元《登柳州城楼寄漳汀封连四州刺史》中所写的“惊风乱飐芙蓉水，密雨斜侵薛荔墙”，正为黄庭坚所借鉴。这一联用典贴切，形象生动。对比鲜明，“脊令并影”既是手足情深的写照，又反衬出兄弟离散的哀伤。
尾联从自身宕开，翻进一层，写兄长在归舟中常常翘首遥望天际，盼望兄弟早日归来。谢朓《之宣城出新林浦向板桥》诗说：“天际识归舟，云中辨江树。”黄庭坚化用此诗，而在写法上则吸取前人的艺术经验，比单纯写自己的相思来得更深婉蕴藉，更富有情致。如王维的《九月九日忆山东兄弟》，结句从对方落笔，反写兄弟思念自己：“遥知兄弟登高处，遍插茱萸少一人。”杜甫《月夜》写“遥怜小儿女，未解忆长安。香雾云鬟湿，清辉玉臂寒”，都是同一手法。结句作临别时的珍重叮咛之语：从今后可要多多来信，以慰我这天涯断肠人。诗人的满腔深情都倾注在这声声嘱咐中了。
这首诗表现出黄庭坚在化用典故成语上的深厚功力。他用典繁富，但经过锻炼熔铸，却显得浑成无迹；正所谓水中着盐，食而方知其味。由于善用典故、点化成语，大大丰富了诗句的内涵，触发了层层的联想，所以这首诗读来令人回味无穷。黄庭坚的诗以瘦劲挺拔著称，但这只是问题的一面。由于他宅心忠厚，感情诚挚，所以他的诗作，拗峭中仍不失深婉之致，尤其是为师友、兄弟赠答之作，更是情真意切，颇为感人，此诗即是一例。
“松雪飘寒，岭云吹冻”，起笔一组工巧而自然的对句，点出天气，勾画梅亭的寒景，已透出凄怨之音。一个“飘”字，一个“吹”字，并见出体物之细、炼字之精。紧接着，“红破数椒春浅”一句揭示所咏之物。在料峭的寒风中，含苞如椒的梅花又绽出了几点红色。“红破”带出饱满的生机。梅花预报了春的到来。自然之春方始来临，而人事之春却早已消歇了。这是运用反衬手法，被衬托者便是下面“衬舞台荒，浣妆池冷”的残败景象。衬舞台、浣妆池疑是聚景园中旧有之池台，尚可令人想见当日歌舞管弦之繁，红拥翠簇之盛。奈何“市朝轻换”，良辰难再，如今这里只剩下荒凉的舞台，冷寂的妆池了。唯有那红梅依旧花开花落，念及于此，作者怎能不感到“凄凉”呢？句中“荒”、“冷”诸字形象地写出了物是人非之变。“轻换”是用淡笔写浓情，加重了哀痛，又有世情遽变，恍若梦幻的感觉。三句中，前两句开，后一句合。“叹花”两句折回雪香亭梅。词人为家国之恨忧思郁结，愁损年华；那红梅有知，似也同其哀感。这里，物我交映，彼此相怜，把伤国自伤，寂落无依的情感深沉地吐露出来。梅花初放，而诗人却想到了它的凋谢，则亡国之人的心绪可知，悼伤故国之意如见了。
“共凄黯”三句近承上文之“凋谢”，远接篇首之“飘寒”、“吹冻”，是词论家所谓岭断云连的“提空之笔”。上片题面已足，此处又反复申说，以尽其意。“问东风”，是满腔悲愤无可告语之状，益见悲凉。“几番吹梦”，言恋恋于前朝，其情不能自己，至于梦魂牵绕；一梦觉来，更是凄伤惆怅无限。“应惯识”者，当就老梅而言，谓今日之梅“应惯识”当年之“翠屏金辇”之盛时车骑。屏、辇意从前文“衬舞台”、“浣妆池”出，反透“市朝轻换”之意。“惯识”，有殷勤问故朝的深情；“应”，推度之辞，含心事茫茫、然疑不定之神态。下面两句倒装。“但”字一转，然后落下，作一波峭。“废绿平烟空远”，指眼前之景物。曰“废”、曰“空”，语气衰颓。曰“平”、曰“远”，则置身亭上，居高远眺之状。六字中一字一层，情景兼胜。回应上文，反剔出江山兴废之恨。寄慨苍茫，令人生无穷的哀叹。接下，“无语”二句，花与人共写。昔日宫苑的官梅，如今自开自落在荒寒的废圃。衰草、斜阳，状其景；销魂、泪满，言其情。与杜甫“感时花溅泪，恨别鸟惊心”，同一机杼。结拍两句，以《落梅花》之西泠残笛，重加渲染。面对废绿、荒烟、斜阳、衰草、残笛，词人们唯有满腔的亡国之痛，唯有沉默无语黯然销魂，唯有欷欺大恸热泪纵横!国亡园荒梅落人老，至此，吊故国、吊梅花和吊自己已浑然不可分辨。
