这首词是一首伤春词。词人借惜花伤春的情绪来感叹自己的身世之悲，表达了仕途失意的情感。上片写景明丽，海棠的红，梨花的白，在同一个院落中同时出现，色彩反差很大，给读者留下深刻的印象。尽管描写的是落花，但还是能从这样的景象中获得美的享受。下片又写含露的丁香，并以“露泣残枝”来比况作者自己忧郁的心境，过渡含蓄而隽永，且为下面写自己如何满腹愁肠百结作了铺垫。
“数声鶗鴂，可怜又是，春归时节。”开篇三句写暮春时节，杜鹃悲啼，唤春归去，声音警人，令人伤感，为全词奠定了感伤的基调。“可怜”二字直叙因曲，点明伤春之感。
“满院东风，海棠铺绣，梨花飘雪。”这三句抓住了暮春景色的特点，描摹出一幅精美绝伦的“暮春落花图”，引人遐思，同时也寄托了词人既陶醉于美景又伤心年华消逝的复杂情感。海棠花落满地，本为哀景，但在词人笔下却成了“铺绣”，给人以艳丽的美感；随后，词人的笔触从地上转入空中，以“飘雪”喻指飘落的梨花，不仅增强了画面的立体感，也为画面平添了几分动感，也使得整个景色更加绚丽迷人。
“丁香露泣残枝，算未比，愁肠寸结。”换头这三句以丁香花结比自己的愁肠百结；“丁香”承上，“泣”字启下，自然而然地从上片对景的描绘过渡到下片对情的抒发上。
“自是休文，多情多感，不干风月。”此处为词人自况。末了这三句用典，以沈约白比。“不干风月”四字故意撇开，把无法排遣的郁闷归结于自身的多情多感，将其真情藏起，是在故作愚笔，于轻描淡写的自然调侃中凸现出曲折而沉郁的情思。全词于此戛然而止，然余韵未尽，缭绕不绝，引人回味。
词人之所以强调自己“不干风月”，一方面是为了区别于传统伤春词大多写男女欢情的俗套，另一方面是为了表明自己胸怀大志，不为莺莺燕燕所拘牵的大丈夫气概，尽管自己未能位居宰辅，但毕生的追求却并没有因此而改变。
诗开头照应题目中的“留别”，写诗人将离汴京乘舟东下。“新霜未落汴水浅，轻舸唯恐东下迟。”两句诗既点明留别的时光节令，又借助对景物的描写，隐隐透露出诗人孤凄落寞的情怀。“绕城假得老病马，一步一跛令人疲。”则是作者为自己勾勒的一幅落拓失意的自画像，于幽默的笔调和自我调侃的语气中包含了许多内心难言的隐痛。
“到君官舍欲取别”以下八句叙作者告别及友人饯别情景，表现出挚友间依依惜别的深厚情谊。在这里作者没有花费许多笔墨描述主客对饮情景，只借“便步髯奴呼子履，又令开席罗酒卮”等细节的点染和对席上肴撰的罗列，写出主人款待的盛情；借对室外“萧萧细雨”景色和诗人“冠帻欹”的恹恹醉态的描写，反映出席间不拘形迹、开怀畅饮的亲切气氛和作者沉醉于眼前美好时光的快意微醺。笔触细腻生动，富有情趣。
“文章或论到渊奥，轻重曾不遗毫厘，间以辨谑每绝倒，岂顾明日无晨炊。”这一段描写笔墨酣畅，兴会淋漓，生动地传达出宾主契合无间、畅谈不觉忘情的动人情景，将诗情推向高潮。
正是在这样亲切随意的气氛之中，在心曲相通的知交面前，作者才在樽前放歌，一吐胸中块垒：“谈兵究弊又何益，万口不谓儒者知。”“谈兵”，即研读兵法，在这里并非泛指，作于同时的欧阳修《圣俞会饮》也提到梅尧臣注《孙子》一事，说：“遗编最爱孙子说。”可见梅尧臣有志从军。这两句发自肺腑的心声，是作者压抑已久的感情的迸发，既包含了爱国忧民却报效无门的痛苦，也有诗人屡试不第、沉沦下僚的酸辛。其中虽有对个人穷通得失耿耿于怀的牢骚，但仍然是对封建社会里无数爱国的正直知识分子共同遭遇和思想感情的高度概括，具有深刻的现实意义。
在“酒酣耳热”之际倾诉肺腑，原本应当滔滔不绝，一吐为快，作者却又出乎意料地陡转笔锋，刹住话头。“露才扬己古来恶，卷舌噤口南方驰。”语气骤然变得平缓，但在欲说还休的背后，却更清楚地表现出他那郁结心头无法排遣的苦闷。结末写诗人强烈的思归之情，并说明分手时不宜过于伤感，既是安慰友人，也是宽解自己，强作豁达。首尾衔接，更显得情味深长。
这是一首留别之作，却不落专写凄切之情的窠臼，而是借留别以抒怀，将对国事的忧虑、个人的不平以及离情别绪尽寓其中。此诗笔力苍劲，承转圆熟，自然流畅，质朴简淡，鲜明地体现出梅尧臣诗语淡情深的艺术特色。