此曲寄寓了作者因离人远去而产生的怅惘伤感之情。先实写送别时所见到的情景，以抒发自己因离别而产生的伤感之情；后转向虚写，从眼前联想到往后，表明思念绵长不绝。全曲采用了寓情于景的表现手法，将抽象的愁思寓于具体的景物之中，精心勾画了一幅冷落孤寂的图画，极力渲染凄凉孤独的气氛，充分体现了作者内心的愁情。
此曲开首两句，既是交待时间与事由，同时也暗含着送别时产生的伤感之情。秋气清疏，易生悲凉，偏偏赶上在这时候送行，行人和送行人的惆怅是可想而知的。宋代柳永有句道：“多情自古伤离别，更那堪冷落清秋节。”（《雨霖铃·寒蝉凄切》）吴文英有句道：“何处合成愁？离人心上秋。”（《唐多令·何处合成愁》）都写到了秋令对离人的影响，何况这场分离来临得那么突然。一个“乍”字，给人留下了惊心的感觉。这两句为全曲定下了感伤的基调。
离人远去，送行人还留在江岸边不忍走开，凝视着前方出神。“顺长江”一句是景语，又是情语，意味深长。顺流东下的江水与行舟是同一方向，说明送行人一直在眺望那船影消失的远方；水流残月，一派凄清，那月亮也“残”而不能团圆，恰可作为这番别离的象征；江水不停东流，残月却驻留原处，这又衬示出去者远去、留者伫立的离情别意。更主要的是，水、月都曾是送别现场的见证，正是这长江水载走了行舟，而让残破的月影替代了它的位置。作者眼前只见残月，不见人影，离愁别恨便油然而生。
此时只剩下作者自己孤身一人，孑然独立江头，便增添了离情的凄凉与孤独。触景生情，作者眼前自然而然地浮现出当时“悠悠画船东去也”的一幕。将分手情形置于回想中补叙出现，是绝妙的构思，它再度回应了“人乍别”的不堪正视。点明“画船”，上船的当是名女子，按元曲的表现习惯，这场“乍别”发生于男女之间。而“悠悠”二字，又显示了相思的缠绵情味。
前面都是实写，通过所见到的情景来抒发自己因离别而产生的伤感之情，而最后一句，作者将笔锋一转，由实写转向虚写。“这思量起头儿一夜”，这离愁别恨，才只是刚开了个头，想到此，心中的怅惘感伤之情就愈觉不堪忍受。这里不具体描述此时思念的况味，只用“起头儿一夜”五字，既回应了“人乍别”“水流残月”，又包含着对往后日子的联想，以“第一夜”来推想和概括今后无数个日日夜夜的离情别绪，刻骨相思的滋味，不言自明。这最后一句，既是对全曲的一笔总结，又把离愁别恨推向绵绵不绝的将来。故由此结束，简洁有力，意味无穷。元曲善以巧笔呈柔婉的思致，于此可见一斑。
这首诗，寓新语于古风，写来浅白轻灵而富于情韵。诗的首句先点染秋日湘江的景色。秋日湘江，无风无浪，放眼望去，更显得江面开阔。七个字中出现两个“水”字，这是诗词中常见的“同字”手法。前一个“湘水”，点明送行的地点，后一个“秋水”，点明时令正是使离人善感的秋天，笔意轻捷而富变化。联系全诗送别的情境来理解，秋江的无潮正反衬出诗人心潮难平；秋江的开阔正反照出诗人心情的愁苦抑郁。次句“湘中月落行人发”，具体交代送行的时间，是玉兔已沉、晨光熹微的黎明时分。第一句着重写空间，第二句着重写时间，而且，次句开始的“湘中”和首句开始的“湘水”，“湘”字重复，不仅加浓了地方色彩的渲染，也增强了音韵的回环往复之美。
流利自然，是乐府诗的特色之一，而在句式上用了长短句，是获得流利自然的艺术效果的一个重要因素。这首诗的后半首就是这样。“送人发，送人归”，以“顶针”格的修辞手法紧承第二句，前后连用三个“人”字，两个“送”字，两个“发”字，加强了诗的行云流水回旋复沓的旋律，而加上“发”与“归”的渐行渐远的进层描写，就对送别的意绪作了回环往复的充分渲染。如果说，前面两个七字句弹奏的还是平和舒缓的曲调，那么，“送人发，送人归”，则为变奏之声，急管繁弦，就“凄凄不似向前声”了。最后一句是写斯人已去的情景。“白蘋茫茫”是江上所见，回应开篇对秋江的描给，诗人伫立江边遥望征帆远去的伤感情态，见于言外；“鹧鸪飞”是写江边所闻，和茫茫的白蘋动静互映，那鹧鸪的“行不得也，哥哥”的啼鸣，仿佛更深微地传达了诗人内心的离愁和怅惘。这种以景结情的落句，更给读者以无穷的意味。
这首诗描述湘江畔送别时的情景，表达了诗人无比惆怅的思想感情。全诗语言浅白而情韵丰富。
诗一开篇，着笔高远，“鹤鸣楚山静，露白秋江晓”，秋晨清露白鹤，一连 串明静、清丽而活泼的意象，给山描绘了一幅雄阔的背景图，寄寓诗人“知是山之特立，不与培塿为类”（《始得西山宴游记》）的浩然之气。然而现实却是残酷的，诗人以平淡的笔墨，叙述了登山的历程：“连袂度危桥，萦回出林杪。”愚溪上有木桥相连，桥之“危”，路之“萦回”，道出了诗人心怀恐惧、仕途艰危的复杂感情，与上联形成极大的反差，正表现诗人执着追求而重受挫折、处境艰危的困苦心境。临山，诗人先以九嶷与洞庭对举，重彩描绘了自己的政治理念。九疑在永州南宁远境内，是舜帝归魂之所。舜南巡，“崩于苍梧之野，葬于江南九疑”（《史记·五帝本纪第一》）；洞庭在湘北，是楚怀王放逐屈原的地方。屈原在《湘夫人》中写道：湘君迎候湘夫人，秋水伊人，望眼欲穿，看到的却是“袅袅兮秋风，洞庭波兮木叶下”，秋绪茫茫，忧从中来。诗人描写一高一小、一明一暗的两组意象，让人联想，意味无穷。登山辽望宇宙间，心中的意念早已超出宇宙万物，“目击道存”，天地之间，惟此而高。“迥穷两仪际，高出万象表”，也可看成自况语，表现了诗人遗世独立，睥视一切的情怀。诗中意与象、情与景、神与形相互交融，把抽象的理念化作具体的物象，物化的背后却是焦渴的期盼。诗人这种理念，这种期盼，寄希望于北去的潇湘水带到遥远的长安，也希望遥迢的风能给被谪贬的人带来好消息。遭贬谪七年了，无所事事，纷扰平庸的生活使诗人内心十分痛苦，日子过得胆颤心惊。诗人把自己比作满肚子苦水的奴隶，面对愚昧，害怕再受困扰，再次扑倒；面对“亲爱”者的疏远，期盼愈觉渺茫。在执着追求与重遭挫折这对矛盾中，诗人无可奈何，只好到现实中求解脱：“偶兹循山水，得以观鱼鸟。”诗人这种祈祷解脱，正反衬出诗人受羁绊不得自由的内心巨痛。
这是赠给崔策的诗，崔策字子符，柳宗元姐夫崔简的弟弟，属中表亲，当时就学于诗人。柳写有《送崔子符罢举诗序》，说他“少读经书，为文辞，本于孝悌，理道多容，以善别时，刚以知柔，进于有司，六选而不获。”亲戚加师生的双重关系，心中的真实得以应时而发。诗中以“鹤鸣”暗喻、“连袂”点题，点明这种关系和崔策对诗人的敬重，结篇以一“幸”字收束，以表诗人的感激之情。除此之外，通篇未涉及崔策，而是言事抒情明志。刘熙载在《艺概》里说：“叙物以言情谓之赋，余谓《楚辞·九歌》最得此诀。”诗人自得其屈原的真传，借“九疑”、“洞庭”，让人联想到舜帝之圣明，湘夫人“倚靡以伤情”，寄寓君臣际遇、人生离合之痛，寄托自己的不幸。诗人还创设了一连串精妙意象：“两仪”暗喻崇高的理念，“驰景”、“寒篠”、奴隶、鱼鸟，无不寄托或愿望、或担心、或痛苦的情怀。诗人又精于炼字。 “危桥”并非实景，乃是心境，是恐惧的写照。“萦回”既是写实，也象征仕途艰难。还有诗中的“泛”、“递”，热盼之情溢于言表；“循”、“观”二字，无奈中的潇洒，痛人心脾。前人论诗“用字”是“撑拄如屋之有柱，斡旋如车之有轴”（罗大经《鹤林玉露》），诗人最得其妙。
纵观全诗，离骚风韵，字字心血，却又真的做到了“岭渠直道当时事，不着心源傍古人”（《随园诗话卷三》）。