这首词寄托了深刻的离愁和相思，表现了梦幻与现实的矛盾。全词以一种相思者的口气说来，由不能相会说起，至遥望，至梦忆，至对灯秉笔，终至传书无由。通过一段连贯的类似独白的叙述，用“望”、“梦”、“写书”等几个发人想象的细节，把一个陷入情网者的复杂心理和痴顽情态表现得曲折尽致。
词的上片，写相思者想见对方而又不得见，望不见，只好梦中相会的情景。首句开门见山，交代出“江水”、“烟树”等重重阻隔，在一片迷蒙浩渺的艺术境界中，反映出主人公对远方亲人的怀念。她极目瞭望，茫无所见：“江水”、“烟树”、“江东路”等客观自然意象，揭示了人物的思想感情。“隔”字把遥望一片浩渺江水、迷蒙远树时的失望惆怅的心境呈现出来。“望不见江东路”是这种惆怅情思的继续。接着，作者把特定的强烈感情深化，把满腔的幽怨化为深沉的情思：“思量只有梦来去，更不东、江阑住。”梦，是遂愿的手段，现实生活中无从获得的东西，就企望在梦中得到。“思量”，是主人公遥望中沉思获得了顿悟：“只有梦来去”，这是一种复杂的情绪，雾霭迷蒙的客观美的衬托下，这种仿佛、模糊的潜意识，渴望离别重逢，只有梦中才能自由地来去：“更不东江阑住”，从“江水西头隔烟树”到“不东江阑住”是一个回合，似乎可以冲破时空，跨越浩浩的大江，实现自己的愿望，飞到思念中的亲人身边。但这个“梦”还没有做，只是“思量”，即打算做。
下片通过灯前写信的细节，进一步细腻精微地表达主人公感情的发展。梦中相会终是空虚的，她要谋求实的交流与联系。“灯前写了书无数”，以倾诉对远方亲人的怀念深情，但“算没个、人传与”一念中，又使她陷入失望的深渊。“直饶寻得雁分付”，词中的主人公想到所写的信无人传递，一转念间，鸿雁传书又燃烧起她的希望；然而又一想，纵然“寻得”传书的飞雁，“又还是秋将暮”，雁要南飞了，因此连托雁传书的愿望也难达到。由此可知，她写的信是要传送到北方去。灯下写信这一感情细腻的刻画，把女主人公的直觉、情绪、思想、梦境、幻境等全部精神活动，“写了书”又“没人传”，“寻得雁”又“秋将暮”那回环曲折的描摹过程中庸“算”、“直绕、还是”等表现心声的口语化语言，把一个至情女子的婉曲心理刻画得细致感人，魅力无穷。
此词以纯真朴实的笔调书写相思之情，全词明朗率真、情真意切，确乎具有民间词的意味，给人耳目一新之感。全词淡雅中见清新，朴素中见真情，通过多种意境淋漓尽致地抒写了离情。
这是一首怀人词。上片主要写自己，下片侧重李氏。该词由追忆曩昔欢娱更进而遥念李氏此时之孤寂痛苦，写想象中的思妇独处，本由已之处境所生，却反怜惜他人，可见其爱之深，其思之切。该诗转折运用“念”、“想”、“便”及“争忍见”等领头字句，让层次分明，更增词情之美。
词以直抒胸臆开句。
一个“闷”字，点明此时心情，统摄全篇。“无那（nuò）”，犹无可奈何也。“暗数尽”句，一夜之凄迷境况如犹在眼前。“念楚馆香车”句，回忆当年爱情生活，写出“闷”之根源。楚馆、吴溪，指江南昔日曾游之处。香车兰棹，赏心乐目，皆与李氏共之。然而好景不长。少年的风流韵事，转眼都成为愁云恨水。他们由于社会环境所迫，不得不分居两地。“虽富贵，忍弃平生荆布！”（《念奴娇》）可见孝祥当时矛盾和痛苦的心情。“多少愁云恨水！”乃是词人十几年来郁结心中的愁闷和悔恨的倾吐。多少辛酸往事，只有两心暗知，如此点到即止，正说明其不堪回首，难以尽言。
“阵阵回风”两句，描写自己当前处境之凄凉。时近严冬，寒夜萧条，但闻朔风吹霰，呼啸回旋；旅雁宵惊，哀鸣沙际。两句看似写景，实则以景衬情。孝祥起知潭州，原非所愿。曾奏请“于江淮间易一小郡”。他自比为南来的北雁，从一“旅”字可略见其当日心情。如此风雪之夜，由追忆曩昔欢娱更进而遥念李氏此时之孤寂痛苦：“想静拥孤衾，频挑寒灺（xiè，灯花、烛烬），数行珠泪”，一句话，也是“孤灯挑尽未成眠”吧.写想象中的思妇独处，本由已之处境所生，却反怜惜他人，可见其爱之深，其思之切。
词的下片，开始转用思妇口吻。
“凝睇”二字，承上启下，与“傍人笑我，终朝如醉”互为照应，其意味与柳永的“故人千里，竟日空凝睇”（《诉衷情近》）基本相同。“便锦织回鸾”句，用窦滔妻织锦为回文诗以寄其夫的故事，易“文”为“鸾”，取其与下句“鲤”字对仗更工；鸾凤一类字，尤常用于情人之间。从用典上也可证明此词确系怀念李氏之作。
“素传双鲤”，源出古乐府《饮马长城窟行》，本是常用典，在这里却有言外之意。孝祥与李氏为避外人闲话，谅少有书信往来。著一个“便”字，已道出其中苦衷，此时即便能这么做，也无法尽“衷肠密意”了，因为，这毕竟是积累了十几年感情上的欠债！接着，词人又合写双方：一个是“绿鬓点霜”，一个是“玉肌消雪”，彼此都才三十几岁，年未老而人先衰。这正是感情长期受折磨所产生的必然结果。“十分”，见憔悴程度之深，语带隐痛。
最后说“争忍见、旧时娟娟素月，照人千里”，乍看像是写月，与雪夜情景相背，倘理解作者此时激情驰骋，不受时间空间的局限，则又觉得在情理之中。处此风雪寒宵，自会令人闷损。若在月明之夜，又当如何呢。“美人迈兮音尘阙，隔千里兮共明月”（谢庄《月赋》），见月如见人，还是不能聊以自慰的。旧时明月相照，无论在楚馆，还是吴溪，月好人亦好。此时却不同了，月儿依旧，而人已两鬓斑白，玉肌消损，无复有乐。触景生情，倍添离恨。写月亦即写人，“娟娟素月”，是李氏少年风采的再现，而此时山川远隔，又怎忍见此时月色，千里相照呢？全词如此作结，自然是情思飘逸，有悠然不尽之妙。反复吟唱此词，深觉作者神驰千里，而笔触甚细。
诗人高展艺术想象的翅膀，在广阔的时空背景上自由飞翔。去悬揣对方心理，设想不同环境下的人物心态，都能曲尽其妙。在章法上，上片主要写自己，下片侧重李氏。但每片中又曾涉及双方，或单写，或并列。把情与景、人与事，往日与当前、追忆与设想等等，组织融合起来。转折较大处便运用“念”、“想”、“便”及“争忍见”等领头字句，层次分明，更增词情灵活之美。还有一点应该指出，即作者在怀念李氏其他几首词中，多有重圆、再见的希望。不仅早期的两首《木兰花慢》里有“鸾鉴分收”、“断魂双鹜南州”及“拟把菱花一半，试寻高价皇州”等句；比这首词早几个月写的《雨中花慢》还说：“犹自待、青鸾传信，乌鹊成桥”。只有此首不再提及，可能作者已经感觉到那些都是不切实际的想法。“天涯地角有穷时，只有相思无尽处”（晏殊《玉楼春》词句）。