《可叹》，其实是一首写人的叙事诗。诗中的主人公，是和杜甫同时代的诗人王季友，《全唐诗》中这样介绍他：“王季友，河南人。家贫卖履，博极群书。豫章太守李勉引为宾客，甚敬之，杜甫诗所谓丰城客子王季友也。”王季友年轻时家贫，以卖草鞋为生，出生富家的妻子柳氏嫌弃他，离家出走。王季友在贫困孤苦中发奋攻读，后来考上状元，成为一代名流，离弃他的柳氏后来又回到他身边。这样跌宕起落的人生，使杜甫大为感叹。《可叹》一诗中，对王季友的故事作了生动描述。
上片写室内，亡妻逝去后的尘帘飘带、妆奁翠翘等遗痕遗物，由此触发了对亡妻的深深的悼念，致使通宵不眠，清泪偷弹。“尘满疏帘素带飘，真成暗度可怜宵”，夜已深沉，窗帘上落满尘土，风儿静静地吹了进来，只见素带飘动——这是惟一的“动”，除此之外，世界一片死寂。这个夜晚，难道真的就要这样伤痛地度过。初四之夜，不但是个“可怜宵”，还要“暗度”，自是凄凉孤寂之意。想纳兰性德和卢氏此时，也正是风流年纪，而本是最当珍重的一个晚上却只有纳兰性德一人孤单度过了，又该是怎样一番感触。“疏帘”“灰尘”“素带”这几个意象整体给人营造出来的感觉是：物是人非，人去楼空，往事尘封。“几回偷拭青衫泪，忽傍犀奁见翠翘”，纳兰性德在这个寂寥的夜晚，好几次想起妻子，总要偷偷地抹上几回眼泪。忽然看见妻子的梳妆盒旁边躺着一支翠翘，更不由得睹物思人。在这个场景里，纳兰性德是一个人夜不能寐。但他不睡，别人未必都陪着他不睡。屋子里只有他一个人沉思往事，所以流泪也就流泪了，犯不上“偷偷地抹去眼泪”，又没人看，词中就是虚笔了，“偷”作为一个符号意象，所传达的一个意思是：情何以堪
下片又扩展到室外，用室外之景进一步烘托出难耐的愁情。“惟有恨，转无聊。五更依旧落花朝”，夜不能寐，转眼已是五更天，马上就要天亮了。“落花朝”即落花时节的早晨。十月初五不是落花时节，五月才是。卢氏之死正在五月。纳兰性德由妻子的生辰想到忌日，“依旧”二字无限悲伤：说到底，妻子也不可能死而复生，失去的便永远也回不来了，以后的每一天都是一个落花朝呀。“衰杨叶尽丝难尽，冷雨凄风打画桥”，最后两句以景语作结，强化了词人内心的愁苦。室外景象依然，同样的“落花朝”，同样的“画桥”，但却生死殊途，物是人非了，故而今日只有长恨复长恨，痛苦难消，百无聊赖。
这首悼亡词写得尤为低落惨淡，此时的纳兰已经英雄气短，唯有儿女情长，他失去了一生的红颜知己，虽然还有很多好友还陪伴在他的身边，但是妻子是他们所不能代替的，因此纳兰不会再有幸福，他甚至还在这首词中流露出对人生的厌倦。