这是一首赠别词，作者将离情写得深挚却不凄楚，有温柔蕴藉之美。
起笔“花不尽，柳无穷”借花柳以衬离情。花、柳是常见之物，它们遍布海角天涯，其数无尽，其广无边；同时花、柳又与人一样同是生命之物，它们的生长、繁茂、衰谢同人之生死、盛衰极其相似，离合聚散之际，也同样显露出明显的苦乐悲欢。“应与我情同”是以花柳作比，衬写自己离情的“不尽”和“无穷”，宛转地表露了离别的痛苦之深。“觥船一棹百分空”，一句出自杜牧的《题禅院》诗。作者这里强作旷达，故示洒脱，以一醉可以消百愁作为劝解之辞，而“何处不相逢”，则是以未来可能重聚相慰。对友人的温言抚慰之中，也反映了作者尽量挣脱离别痛苦的复杂心态，他既无可奈何，又故示旷达。
下片自“朱弦悄，知音少，天若有情应老”起，词情一转，正面叙写离别之情。高山流水，贵有知音，朱弦声悄，是因挚友远去，一种空虚寥落之感油然而生。“天若有情应老”，用李贺句意直抒难以抑止的离别哀伤。结拍“劝君看取利名场，今古梦茫茫”二句，是作者对友人的又一次劝解。同为相劝之语，此处内涵上却与上片不同。上片劝慰之语只就当前离别着眼，以醉饮消愁、今后可能重逢为解，是以情相劝；此处劝语却透过一层，以利名如梦为解，属以理相劝，劝解之中包含着作者自身的感受和体验。晏殊一生富贵显达，长期跻身上层，但朝廷内派别倾轧，政治上风雨阴晴，不能不使他感到利名场中的尔虞我诈，宦海风波的险恶，人世的盛衰浮沉，抚念今昔，恍然若梦。
这首词明快、自然，读来如行云流水，与作者其它词风格迥异。其思想内核，一方面是藐视名利，一方面是寄情山水歌酒。全词抒写离情别绪中，反映了晏殊的人生态度和处世哲学。
这是一首题画词，词题叫《题君善祝发图》。君善，生平不详。明长乐人敖继公字君善，官至信州教授；是否其人，不详。祝发，断发； 即削发受戒为僧人。此等题目很少有人在诗词中道及，沈氏却于此落墨，才识诚不同寻常。词的上片入手擒题，“闷怀难表。西风弄，愁人踪迹颠倒。”发语即从一“闷”字写起。削发之人，大都因人事磨难，际遇坎坷，对现世人生灰心失望，看破红尘，遂起遁入空门之念。所以说满怀愁怨苦闷，难以表达。加之秋风惹弄，搅得人心神错乱。“笑拼华发付凄凉，露泣芙蓉老。”揽镜自照，但见白雪满头，华发萧骚；凄然一笑中，饱含了无限辛酸之情。接着以秋江上衰老芙蓉捧露如泪的描写，来烘托画面上主人公的冷落心境。“梦破柳烟蝴蝶晓”句，用庄周梦为蝴蝶的典故。《庄子·逍遥游》：“昔者庄周梦为蝴蝶，栩栩然蝴蝶也。自喻适志与，不知周也，俄然觉，则遽遽然周也。”这里借以表达一种人生如梦、虚幻非真之意。“沈吟掷镜寒云扫”，“沈吟”二字颇有份量，表明祝发并非易事，是有过痛苦的思想斗争的； 而 “掷镜”则表明经过斗争，最终毅然割断尘缘的决绝态度。“寒云”，比喻衰白的头发。“寒云扫”指抛却一切尘念，将华发削净，就像风扫残云一般。于是万事皆休，一无所有，一无所求，一无所得。“但倩取幽窗月影，夜半留照”，幽窗残月，独伴愁人； 万籁俱寂，万念皆灭。
下片首三句系接“世事总休休”而来，向画里祝发者指出狂与醉都是憔悴的原因，因为心动处无非易致狂态，而愁来时每易借酒浇愁。接下来去谈求静与消愁之妙谛。“绕崖黄叶正纷纷，好共哀猿啸。”黄叶纷纷，哀猿长啸； 景象萧瑟，气氛悲凉。接下来又深入一层，写 “落蕊楚江君莫恼，芳洲处处悲秋草。”这两句既是景语，又是情语。是词人劝慰画中祝发人不要为花落楚江而懊恼，君不见，秋风里，芳洲处处悲秋草。这组意象具有明显的暗示性，暗示着人生无处不苦辛，人生无时无烦恼；而遁入空门，反倒怡然自得、悠然自适、恬淡清闲。“自有闲云飞伴，松月山空，桂丛烟渺。”结句显得飘逸空灵，柔和美好。闲云自在，松月清幽，空山寂寂，桂香袅袅。置身其中，自然令人忘怀尘世得失，不知今夕何夕了。
这首词意境清冷，色彩幽暗。据词人之弟沈自徵于词人去世后所作《鹂吹集序》云： “(姐)赋性多愁，洞明禅理，不能自解免。虽一生境遇，坎壈为多， 亦良由禀情特甚， 山花开落，陇月盈亏，光阴往来，荣瘁互代；而台前镜里，偏多踯躅之怀，绿水芳丛，恒如摇落之感；……触绪兴思，动成悲惋； 香笺盈泪，彩笔余辛。”可见女词人平生多愁善感，故其作亦如“怨鹤空山，离鸿朝引”(同上) 。这首词的基调也是如此。因词人“洞明禅理”，受佛老思想影响，所以对祝发弃世之事，并无微词；相反，流露出一种神往之情。其艺术上的特色： 一是将画里和画外的描写有机结合起来。题画词既以画面为主，从画面生发开来； 又能不为画面所囿，写出了词人和画里人的感情共鸣。二是情景交融。词中所描写的西风、幽窗、黄叶、落蕊等一组凋残、萧瑟之景，与画里画外人所抒发的闷、愁、悲、哀之情，和谐一致，有水乳交融之妙。三是结构井然，文思如剥蕉见心，运笔如盘中走珠，极回环跌宕之致。
这首词从语气看像是出于女性所作，很有可能是作者设想中情人对自己的怀念。上阕“敲碎离愁，纱窗外，风摇翠竹”，写昼长天暖之时，闺房内外，十分寂静，甚至只有窗前轻风吹动翠竹的声音，才会惊动闺中的人，中断她的凝思，敲碎她的离愁。环境的幽美，衬托出主人公的孤寂、愁闷。“敲碎”既体现了静中之动，又以动衬静：“离”字点出了词中之情。
这两句景情结合，以景为主，虽是开头，但在全词中却写得最细腻。“人去后，吹箫声断，倚楼人独”，写出主人公的生活状况：所爱之人去了，自己孤独无伴，只好常常倚楼遥望，由于无人欣赏，所以也就无心去吹箫了。“人去”、“人独”，是“倚楼”、“吹箫”的原因。第一个“人”字是对方，是主人公想念的人；第二个“人”字是主人公本人。“满眼不堪三月暮，举头已觉千山绿。”承“倚楼”句，写登楼所见的风景，又点出了时令。“千山绿”虽然可爱，但“三月暮”却又意味着春光消逝、好花凋谢，对于爱惜青春的女性来说，便有“满眼不堪”之感。这表现了主人公的身份和性格特点。“但试把一纸寄来书，从头读”上面写的，是日常的一般生活；这两句写的是一个特殊的细节。主人公不断地把情人寄来的信，从头细读，这进一步表现她的孤独无聊，也开始深入地揭示了她思念情人的深切感情。这是通过行动来写情的，是事中之情。
上阕写景写事，没有直接抒情。下阕“相思字，空盈幅；相思意，何时足？”直接抒情：情人寄来的信，满纸写着“相思”之字，说明他没有忘记自己，信中的字，不能安慰、满足自己的“相思”之意，也包含自己没有机会向情人倾吐相思、取得补偿之意。
思念情人除了空读来信之外，还设法安慰自己，但仍不免“滴罗襟点点，泪珠盈掬”。小珠般的点点眼泪，轻轻地、不断地滴在罗衣上，不但染衣，而且几乎“盈掬”。这两句再以事写情，体现了身份、性格特点，最可看出主人公是个女性。“芳草不迷行客路，垂杨只碍离人目”，又接着以景补充抒情。“芳草”句，意本于《楚辞。招隐士》“王孙游兮不归，芳草生兮萋萋”而又有发展。对比辛词《摸鱼儿》“春且住，见说道、天涯芳草迷归路”（或本作“无归路”，意同），则此说“不迷”者，便有盼望他能够回来和归程并不艰难的意思：“垂杨”句，指暮春杨柳长得浓密，却碍人眼界，使人不能远望。二句分写两边，而意自关联。因上句有盼望游人能归意，故倚楼望其或即翩然来归；但“垂杨只碍离人目”，“只”字有怪怨的感情色彩，怪垂杨别的作用不起，“只”起碍人望远的作用。两句将楼头思妇的细微感情，曲曲传出。
“最苦是、立尽月黄昏，阑干曲。”最后归结，仍从事中写情。第一句从早到晚，第二句呼应上阕的“倚楼”。垂杨遮眼，尽管望不到天涯行人的去处，但是仍然站在楼上阑杆旁边，直到黄昏月亮出来。因此用“最苦”两上字来充分地修饰，不仅详尽地表达了这两句，而且是详尽地表达了全词之情。
这首词是作者晚年故地重游，将身世之叹融进景色描写中，厚实沉重。上阕写景。楼前景色如画，由“东风紧送斜阳”逼出“顿老相如”。词人炼意炼句，用心精细。下阕第一句“伤春不在高楼上”，将忆旧伤别之情托出，跌宕起伏。“怕舣游船”句，实“怕”在水中见到自己清瘦的倒影！“飞红”三句伤春。“吹尽”、“泪满”一联凄凉萧瑟，触动词人无限哀情。这哀情，不仅是个人的，也是家国的。
起首“修竹凝妆，垂杨驻马，凭阑浅画成图。”三句写丰乐楼内外所见景色，由酒楼边的修竹，写到楼下的垂杨，再写登楼远眺，湖光山色如诗如画。这三句，如杨铁夫在《吴梦窗词笺释》中所分析，“‘凝妆’，远见；‘驻马’则是从近处观察；‘凭阑’，已登楼。层次井然。”“山色谁题？楼前有雁斜书”二句紧承第三句。凭阑一望，展现在眼底的湖山既宛如天开图画；而天际适有雁阵掠过。又恰似这幅画图上题写的诗句。到此，写足瞭望中所见之美景，也点出了分韵题之事。接下去，作者跳过了铺叙宴饮尽醉的一般写法在“东风紧送斜阳上，弄旧寒、晚酒醒馀”两句中，所写的已是酒醒之后。句中以“东风”点明季节，以“斜阳下”点明时间。其“旧寒”二字则暗示此次是旧地重游，从而引出过拍“自消凝，能几花前，顿老相如”三句。这时，酒已醒，日已暮，晚风送寒，一天的欢会已是场终人散。词人抚今思昔，楼犹是旧楼，景犹是故景，春花依然如前，而看花之人已老。其怅惘之情，近似苏轼《东阑梨花》诗所写的“惆怅东阑一株雪，人生看得几清明”。这里，巧用“顿”老，以见岁月流逝之疾和人事变化之速。
下片换头三句，既紧承上片最后已流露出的花前“伤春”之感，而又把词意推开，另辟新境，可以说既达到了“藉断丝连”、又达到了“异军突起”的要求。上片，句句不离丰乐楼；下片却一开头就以“不在高楼上”五字撇开此楼，而把“伤春”之地由“楼上”自然而然地转移到“灯前”、“雨外”。可是，词笔刚转换，随即又推开。下面“怕舣游船，临流可奈清琱”两句，又把想象跳跃到游湖与“临流”。句中的“清琱二字是回应上片”顿老相如“句。接着，词人临湖展开想象，在”飞红若到西湖底，搅翠阑、总是愁鱼“两句中，在空间上把词思由湖面深入到”湖底“，并推已及物。寄情于景，想象湖底的游鱼也会为花落春去而顿生忧愁。结拍”莫重来，吹尽香绵，泪满平芜“三句，更把词思在时间上由现在跳越到未来，想象此次重来故地，点点落红已令人百感交集，异日重来，也许柳绵也将吹尽。那时如果只见一片平芜，就更令人难以为怀了。
吴文英生活于南宋末期，国势垂危，因而他后期的词句常为感时哀世之作。这首词写于酒楼会饮、即席分韵的场合，而词人竟悲从中来，从而以咽抑凝回的词语表达了这种深切的感慨。其所触发的花前“伤春”之情，近似杜甫在一首《登楼》诗中所说的“花近高楼伤客心，万方多难此登临”。词中的“斜阳下”、“飞红”、“吹尽香绵”，都不仅是描写景物，而是因物兴悲，托景寄意，所寄托的正是对当时暗淡衰落的国运的无限忧思。正因词人作此词之时，万念潮生，忧思丛集，因而其词情也是感触多端、百转千回的，其词笔就也是跳动变换、忽彼忽此的。词中既有空间的跳跃，也有时间的跳跃，特别是下片，步步换景，句句转意，每转愈深。但是，尽管词句的跳动大，转换多，而整首词又是浑然一体，脉络分明的。梦窗词的主要风格特征是深曲丽密，属于质实一派；而其成功之作又往往于密中见疏，实中见虚，重而不滞。这首词就是在丽密厚重中仍自具有空灵回荡之美的佳作。