该词从所表现的情调来看，主要表达了词人对宦旧的厌倦之情。而对宦旧的厌倦，又是出于自己壮志难酬的苦闷。词人颇想在一个地方与美色亲近盘桓而留连不归。此词抒情，有词人一定的真实情感在内，如对情欲的追求和壮志难酬的苦闷，官场往来的厌烦，但从总体上看，似乎带有一种“少年不知愁滋味”，“为赋新词强说愁”的意味。因为此时的词人，正当意气风发，在朝廷任职，当更激发词人奋身为国的决心。可此词却写得如此颓丧，这就不能不令人怀疑词人写这首词的真实思想。
上片写旅途中所见，舟行千里，看到长亭边的树木已经长大，不由想起了“旧愁新恨”。词人此时已经三十九岁，南归也已经有十六七年了，几十年间作者频繁的调动职务，抗金恢复的壮志一直不能实现。这让词人感到十分的愁苦。
下片词人直抒胸臆，点出来主旨，这分明是对自己饱受朝廷猜忌，大材小用的抱怨之辞，词人此时又遇到了一位美女，这位美人不仅邀词人共饮，而且还留词人多住几日，要词人等到寒食节的风雨过了再走，顺便解除旅途疲劳，这使词人归隐的想法更加强烈。
全词主要抒发了词人“宦旧吾倦矣”的感情。这首词所体现的归隐之意，还不同于词人后期词作中的那种归隐的心情，因为这只是一时的牢骚之语，词人仍然对朝廷能够振作精神、北伐复国抱有相当大的希望。
这是一首情深辞美的悼亡之作。作者夫妇曾经住在苏州，后来妻子死在那里，今重游故地，想起死去的妻子，十分怀念，就写下这首悼亡词。全词写得很沉痛，十分感人，成为文学史上与潘岳《悼亡》、元稹《遣悲怀》、苏轼《江城子·乙卯正月二十日夜记梦》等同题材作品并传不朽的名篇。
上片开头两句用赋，直抒胸臆，写作者这次重回苏州经过阊门，一想起和自己相濡以沫的妻子已长眠地下，不禁悲从中来，只觉得一切都不顺心，遂脱口而出道：“同来何事不同归？”接以“同来何事不同归”一问，问得十分无理，实则文学往往是讲“情”而不讲“理”的，极“无理”之辞，正是极“有情”之语。
“梧桐半死清霜后，头不鸳鸯失伴飞”两句，借用典故，用半死梧桐和失伴鸳鸯比喻自己知天命之年却成为鳏夫，孑身独存的苦状，寂寞之情，溢于言表。“清霜”二字，以秋天霜降后梧桐枝叶凋零，生意索然，比喻妻子死后自己也垂垂老矣。“头不”二字一语双关，鸳鸯头上有不毛，而词人此时已年届五十，也到了满头青丝渐成雪的年龄。这两句形象地刻画出了作者的孤独的凄凉。
过片“原上草 ，露初晞“承上启下，亦比亦兴，既是对亡妻坟前景物的描写，又借露水哀叹妻子生命的短暂。同时这里也是用典，汉乐府丧歌《薤露》：“薤上露，何易晞！”用原草之露初晞暗指夫人的新殁，是为比，紧接上片，与“梧桐半死”共同构成“博喻”；同时，原草晞露又是荒郊坟场应有的景象，是为兴，有它寻夫先路，下文“新垅”二字的出现就不显得突兀。
下片最后三句复用赋体。“旧栖新垅两依依。“因言“新垅”，顺势化用陶渊明《归园田居五首》其四“徘徊丘垅间，依依昔人居”诗意，牵出“旧栖”。居所依依，却天人永隔。下文即很自然地转入到自己“旧栖”中的长夜不眠之思——“空床卧听南窗雨，谁复挑灯夜补衣！”夜间辗转难眠中，昔日妻子挑灯补衣的情景历历在目，却再难重见。这既是抒情最高潮，也是全词中最感人的两句。这两句，平实的细节与意象中表现妻子的贤慧，勤劳与恩爱，以及伉俪间的相濡以沫，一往情深，读来令人哀惋凄绝，感慨万千。
这首词在艺术构思上最突出之处在于将生者与死者紧密联系在一起，作者词笔始终关合自己与妻子双方，其情之深已侵入文章构思当中，如：
“重过阊门万事非 ，同来何事不同归。”此处上半句写自己所见，下半句抒发对亡妻的思念。“梧桐半死清霜后，头不鸳鸯失伴飞”这是写作者自身。“原上草 ，露初晞“这是写妻子。“旧栖新垄两依依。"这是两个人在一起写。“空床卧听南窗雨，谁复挑灯夜补衣”与开头一样，前一句写自己，后一句写妻子。以夫妻间体贴关怀、情感交融的温馨生活为基础写成；“旧栖新垅”句有夫妻感情已经超越时间，超越生死之感。