词的上片写一个侍女对贵妇人未眠的误会与发现。“侍女动妆奁，故故惊人睡。”是说一个侍女动了一下梳妆用的镜匣，想故意惊醒睡着的女主人。可能侍女未获主人同意不便离开，但久候不耐烦，误以为人已睡着，有意发出响声，装做提醒主人梳妆的样子而惊醒她。“那知本未眠，背面偷垂泪。”意谓：哪知道主人本未睡着，而是背过面去躺在那里暗暗地落泪。
下片直接写贵妇人未眠的情态和原因。“懒卸知凰钗，羞入鸳鸯被。”说女主人懒得摘除头上的知凰钗就躺在床上了，看到被子上绣着鸳鸯而羞于睡进被子里。知凰钗是做成知凰形的钗子，鸳鸯被即绣上鸳鸯的被子。女主人是位贵妇人，未卸妆而卧是情绪不好。见被上鸳鸯成双，而自己却孤单一人，相形之下不觉害羞。这正暗示出其丈夫不与同居，是其孤独难眠的原因。“时复见残灯，和烟坠金穗。”说这时又见到油灯将尽，带着烟掉下一些火星。金穗，指灯芯结成的灯花，像金黄色麦穗。结的过长，掉下成为火星。这是写残夜之景。妇人虽已就寝，但依旧未入眠，可能前一夜是残灯下孤眠的，这一夜此时又一次见到残灯，见到灯花落下。这暗示等待丈夫同寝的希望又一次破灭。其相思之苦，读者自可理解。
这首词构思精密细致。从头二句写误以为入睡，到三四句写发现未眠，是个转折。五六句进一步写未眠的样子及原因。末二句更进一步写失眠之苦。描写步步深入，女主人孤眠之难，相思之深，也层层揭示。写侍女的动作与女主人懒卸妆有内在因果关系，因为主人懒卸妆，才有侍女动妆奁。前后安排，很有逻辑性。这首词描写贵妇人既恃贵娇懒，又相思害羞的心理十分细致。选用偷、懒、羞等形容妇人这种心理，极为精确。末二句以写景作结，耐人品味。表现了作者较高的艺术匠心。
这首诗批评了缺乏现实体验的模拟文风（如西昆体、江西诗派等），指出了诗歌（文学）创作的源泉是客观现实，真情必然来自诗人的切实生活感受。元好问认为，文学作品不是作家头脑中虚构的，而是客观现实在头脑中的反映。只有像杜甫那样“亲到长安”，对客观的描写对象有了实际的接触和体验，才能激发内心的感受，写出入神的诗句。如果一味去“暗中摸索”，临摹前人的作品，是永远不可能在诗中真实地描绘出现实对象的（“总非真”）。这样，元好问就在杜甫和杜诗的影写者们中清晰地划出了一条真、假诗人地界限。
这首诗以近散文化的笔法，古朴的语言，直陈其事，主客互相吟诵诗句，一唱一和，我中有你，你中有我，衷情互诉，洒脱疏放，别具一格。
诗里写了张署的“君歌”和作者的“我歌”。题为“赠张功曹”，却没有以“我歌”作为描写的重点，而是反客为主，把“君歌”作为主要内容，借张署之口，浇诗人胸中之块垒。
诗的前四句描写八月十五日夜主客对饮的环境，如文的小序：碧空无云，清风明月，万籁俱寂。在这样的境界中，两个遭遇相同的朋友不禁举杯痛饮，慷慨悲歌。韩愈是一个很有抱负的人，在三十二岁的时候，曾表示过“报国心皎洁，念时涕汍澜”。他不仅有忧时报国之心，而且有改革政治的才干。公元803年（贞元十九年）天旱民饥，当时任监察御史的韩愈和张署，直言劝谏唐德宗减免关中徭赋，触怒权贵，两人同时被贬往南方，韩愈任阳山（今属广东）令，张署任临武（今属湖南）令。直至唐宪宗大赦天下时，他们仍不能回到中央任职。韩愈改官江陵府（今湖北江陵）法曹参军，张署改官江陵府功曹参军。得到改官的消息，韩愈心情很复杂，于是借中秋之夜，对饮赋诗抒怀，并赠给同病相怜的张署。
诗的开头在描写月夜环境之后，用“一杯相属君当歌”一转，引出了张署的悲歌，是全诗的主要部分。诗人先写自己对张署“歌”的感受：说它声音酸楚，言辞悲苦，因而“不能听终泪如雨”，和盘托出二人心境相同，感动极深。
张署的歌，首先叙述了被贬南迁时经受的苦难，山高水阔，路途漫长，蛟龙出没，野兽悲号，地域荒僻，风波险恶。好不容易“十生九死到官所”，而到达贬所更是“幽居默默如藏逃”。接着又写南方偏远之地多毒蛇，“下床”都可畏，出门行走就更不敢了；且有一种蛊药之毒，随时可以制人死命，饮食要非常小心，还有那湿蛰腥臊的“海气”，也令人受不了。这一大段对自然环境的夸张描写，也是诗人当时政治境遇的真实写照。
上面对贬谪生活的描述，情调是感伤而低沉的，下面一转，而以欢欣鼓舞的激情，歌颂大赦令的颁行，文势波澜起伏。唐宪宗即位，大赦天下。诗中写那宣布赦书时的隆隆鼓声，那传送赦书时日行万里的情景，场面的热烈。节奏的欢快，都体现出诗人心情的欢愉。特别是大赦令宣布：“罪从大辟皆除死”，“迁者追回流者还”，这当然使韩、张二人感到回京有望。然而，事情并非如此简单。写到这里，诗情又一转折，尽管大赦令写得明明白白，但由于“使家”的阻挠，他们仍然不能回朝廷任职。“坎轲只得移荆蛮”，“只得”二字，把那种既心有不满又无可奈何的心情，淋漓尽致地表现出来了。地是“荆蛮”之地，职又是“判司”一类的小官，卑小到要常受长官“捶楚”的地步。面对这种境况，他们发出了深深的慨叹：“同时辈流多上道，天路幽险难追攀”。“天路幽险”，政治形势还是相当险恶的。
以上诗人通过张署之歌，倾吐了自己的坎坷不平，心中的郁职，写得形象具体，笔墨酣畅。诗人既已借别人的酒杯浇了自己的块垒，不用再浪费笔墨直接出面抒发自己的感慨了，所以用“君歌且休听我歌，我歌今与君殊科”，一接一转，写出了自己的议论。仅写了三句：一是写此夜月色最好，照应题目的“八月十五”；二是写命运在天；三是写面对如此良夜应当开怀痛饮。表面看来这三句诗很平淡，实际上却是诗中最着力最精彩之笔。韩愈从切身遭遇中，深深感到宦海浮沉，祸福无常，自己很难掌握自己的命运。“人生由命非由他”，寄寓深沉的感慨，表面上归之于命，实际有许多难言的苦衷。八月十五的夜晚，明月如镜，悬在碧空蓝天，不开怀痛饮，就是辜负这美好的月色。再说，借酒浇愁，还可以暂时忘却心头的烦恼。于是情绪由悲伤转向旷达。然而这不过是故作旷达而已。寥寥数语，似淡实浓，言近旨远，在欲说还休的背后，别有一种耐人寻味的深意。从感情上说，由贬谪的悲伤到大赦的喜悦，又由喜悦坠入迁移“荆蛮”的怨愤，最后在无可奈何中故做旷达。抑扬开阖，转折变化，章法波澜曲折，有一唱三叹之妙。全诗换韵很多，韵脚灵活，音节起伏变化，很好地表现了感情的发展变化，使诗歌既雄浑恣肆又宛转流畅。从结构上说，首与尾用酒和明月先后照应，轻灵简炼，使结构完整，也加深了意境的苍凉。
