词的上片写词人“三十而不立”的牢骚，但并不悲观消极，末两句“惊伏枥，壮心起”正反映了诗人积极进取的精神；下片写词人对未来功成名就的想象。
这首词在艺术技巧上有独到之处。词人采取上书玉帝的形式质问玉帝“生予何意？”想象奇特。此外，过生日无所忌讳，把自己未来死后的事信手拈来，这也是一般封建文人难以做到的。词人通过自己“百年”后境况的想象，既表达了对未来命运的希冀，又跟朋友们开了玩笑，增强了词的幽默与情致。
上片从“马齿加长矣”一句开始，便透溢出一种无可奈何的感慨。在这种感慨之中，不难体味出其中有着一脉对于命运的惶惑。正是这种惶惑，使得作者忽发奇想地要投笺天公，问让他出生到这个世界上来的意义何在。全词都立足在“生余何意”这四个字上，这是全词意脉之所在。
“不信懒残恨芋后”以下四句，便对投笺天公的原因作了说明。“懒残煨芋”四字，表明了生活状况的相对贫贱。辛弃疾于投闲不得志时，还能过上“细读《离骚》还痛饮，饱看修竹何妨肉”(《满江红·山居即事》)的生活。“痛饮酒，熟读《离骚》”是“便可称名士”(《世说新语·任诞》)的，而按照苏轼的意思，有肉则可无瘦，有竹则可无俗。对于上则想为攀龙客、下则想为雅逸士的封建文人来说，煨芋黄梁的生涯，叫人“惶愧杀”。
不过，有一点得注意，中国封建社会的知识分子会哭穷。他们在看到别人青云直上时，对于自己的相对贫贱总有一种强烈的不满，其实并没有穷得如同劳夫织妇那样只能以杂粮充饥的。如果真穷到像范进卖鸡那个地步，连别人来报喜说高中了尚且以为是诳人，也不会有“男儿坠地”的口吻和“富贵如斯”的感叹。这种哭穷反映到诗词上，便表现为一种以清贫为儒生着色的特点。郑燮《满庭芳·赠郭方仪》云：“白菜腌菹，红盐煮豆，儒家风味孤清。破瓶残酒，乱插小桃英”，便直以白菜红盐、破瓶残酒之“孤清”描状“儒家风味”了。这首词中“懒残煨芋”四字在思想和艺术上亦应作如是观。
“三十成名身已老，况悠悠此日还如寄”。顾贞观当时恰好30岁，正是在这一年他中举，并被擢为秘书院典籍。从此词的内容上看，此词大约作于他中举前，三十而立，功名无着，故有悠悠如寄之叹。社会的挤压，迫使士人们想早占高位要津，但这又并不容易。于是作者乃写下由曹操“老骥伏枥，志在千里”(《短歌行》)中化出的“歌伏枥，壮心起”这样的自我鼓励之词。
总起来看，上片所表达的心态十分复杂：惶愧之中交织着不甘，激烈之中有着一脉苍凉，急切的功名之心中又浸着悠悠无成的懒残之情。不过，总的基调趋向是奋发的，于是下片转而抒写自己的功名理想。
“姑妄言之”四字是下片的立足点。他姑妄言之的东西，无非是黄金、歌舞、异书、名士、谥议之类的荣华富贵。其自许当然甚高，以至要班固、范晔这样的文章家，虞世南、褚遂良这样的书法家，奉皇帝之命来为他书写碑记。但是，一股张狂的庸俗气味也随之弥散了出来。
辛弃疾也写过一首“致君”理想的词，即《破阵子·为陈同甫赋壮词以寄之》：“醉里挑灯看剑，梦回吹角连营。八百里分麾下炙，五十弦翻塞外声，沙场秋点兵。马作的卢飞快，弓如霹雳弦惊。了却君王天下事，赢得生前身后名。可怜白发生。”同样要“致君事了”，同样企图获取“生前身后”之“名”，但辛弃疾是把恢复中原的事业放在首位的，名是依附于国家民族的大业之上的，而顾贞观所想不过是“富贵如斯而已”。虽然顾词亦颇有以议论入词的特色，词气亦壮，这些特色同辛词有所相通，但是思想境界的判然有别，最终决定了作品价值的不同。
然而，现实是冷峻的，尽管顾贞观“言”得如此之壮，如此之“妄”，但他还是没有在历史上留下任何功业，他47岁即返乡读书终老。中国封建社会中这样的知识分子千千万万，这是他们的悲剧，也可能是儒家思想的悲剧。
此外，值得强调的是，真正荣华之人写其富贵，倒也不像顾贞观这样张狂。南朝梁代宫廷俸臣庾肩吾《侍宴宣猷堂应令》诗云：“炉香杂山气，殿影入池涟。艳舞时移节，新歌屡上弦。”此四句无一金玉字眼，无一点张狂气息，而帝王大臣宫苑之游的气象便自在其中了。
本诗的第一句“江上被花恼不彻”，花恼人，实际上是花惹人爱。花在江上，花影媚水，水光花色，更是可爱。“颠狂”两字把爱花的情态刻画得淋漓尽致。
于是诗人觅伴赏花，“走觅南邻爱酒伴”。这是杜甫去寻邻居好友一起饮酒作伴。“经旬出饮独空床”，明写这位爱酒伴是出饮，但他该也是独自赏花去了。这“无处告诉只颠狂”写的是两个人的事——他们都到江畔独步寻花去了。也可能寻花的还有更多的人，谁都爱美。
这七首绝句写寻花，贯穿了“颠狂”二字，这第一首诗是解题。
试望平原
第一部分，这部分就是赋作第一段：试望平原，蔓草萦骨，拱木敛魂。人生到此，天道宁论?于是魂本恨人，心惊不已。直念古者，伏恨而死。这一段意思是：眺望原野，杂草缠绕尸骨，大树聚敛魂魄。人生到了这种境地，难道还有什么吉凶祸福可言吗?我本来就是个含恨之人，看到这种情景，便抑制不住心中的惊惧，因此更想到古时那些饮恨而死的人。这段是开篇序言，作者直接点出主题，一开篇就给人一种十分苍凉悲愤之感。接下来从第二段到第九段，是赋作的第二部分，也是整篇《恨赋》的重点，这一部分分别列举了秦始皇、赵王迁、李陵、王昭君、冯衍、嵇康这六个人，以及类举了其他几种不同的人，他们各自的不同的恨：
秦始皇
第一个是秦始皇：“至如秦帝按剑，诸侯西驰。削平天下，同文共规，华山为城，紫渊为池。雄图既溢，武力未毕。方架鼋鼍(yuán，tuó)以为梁，巡海右以送日。一旦魂断，宫车晚出”。这段意思是秦始皇用武力统一天下，诸侯都到西方来朝见，平定天下，统一文法，秦王朝占有有利地形，易守难攻。而他又雄心勃勃，武力并未用尽，宏伟的战略并未完全实现，因此他更勾画远图，希望征服海外，然而蓝图并未实现，他便魂断西方，此为始皇壮志未酬之恨。
赵王迁
第二个是赵王迁：“若乃赵王既虏，迁于房陵。薄暮心动，昧旦神兴。别艳姬与美女，丧金舆及玉乘。置酒欲饮，悲来填膺。千秋万岁，为怨难胜。”
这段意思是，赵王做了俘虏，被迁徙到了房陵。整天心神不宁，失去了美丽的姬妾及富丽堂皇的车马。置酒欲饮之时，悲愤首先填满心胸。最终死去，怨恨依然无尽无穷。此为赵迁亡国辱身之恨。赵王迁，战国时期赵国国君，是为赵幽缪王，名叫迁。秦国俘虏赵迁之后，赵国逃亡的大夫们共同扶立赵嘉(赵嘉是赵迁同父异母兄，其父赵悼襄王的嫡子，悼襄王因为宠爱赵迁的母亲，所以废了嫡子赵嘉而立庶子赵迁为太子)，在代地(今河北蔚县城东一带)称王。六年后，就是秦王政25年，公元前222年，秦灭赵。
李陵
第三个是李陵：“至如李君降北，名辱身冤。拔剑击柱，吊影惭魂。情往上郡，心留雁门。裂帛系书，誓还汉恩。朝露溘(kè)至，握手何言!”这段意思是，李陵投降匈奴，汉武帝杀其全家，他名辱身冤。李陵在投降后，郁闷如狂，孤独心惭，无从发泄和排解。但是他虽身在匈奴，但却心怀故国，欲报汉恩。然而生命短促，无话可说，遗憾终身!这是李陵名辱身死却又含冤莫白之恨!李陵，飞将军李广的孙子。他投降匈奴，是中国历史上非常有名的事件。另外这段中还有一句“裂帛系书”，这四个字的意思，其实就是作者化用苏武的故事来说明李陵欲报汉恩。汉武帝天汉元年，公元前100年，苏武出使匈奴被扣，迫降不从，被徙至北海无人处放羊，苏武执汉节、饮冰雪、吃草籽，坚持19年。昭帝年间，常惠教汉使者对单于说，天子在上林苑射下一只鸿雁，足系帛书，书上说苏武在某泽中，单于才放了苏武，使其得以归汉。
王昭君
第四个是王昭君：“若夫明妃去时，仰天太息。紫台稍远，关山无极。摇风忽起，白日西匿。陇雁少飞，代云寡色。望君王兮何期，终芜绝兮异域”。这段意思是，王昭君离汉北去，远嫁匈奴，仰天深深叹息。离王宫逐渐远去，一路将要经过关隘山峦，行程遥远，似乎没有尽头。边塞荒漠，风沙阵阵，白日西沉，孤雁零落，云色惨淡。明妃心中虽然想念盼望君王，但最终死在异域。这是王昭君远居塞外，愁死他乡之恨!关于王昭君的故事，历来就有西施沉鱼、昭君落雁、貂蝉闭月、贵妃羞花之说！王昭君，名嫱，字昭君。南郡姊归(今属湖北)人。晋朝因避司马昭讳，改称为明君或明妃。
冯衍
第五个是冯衍：“至乃敬通见抵，罢归田里。闭关却扫，塞门不仕。左对儒人，顾弄稚子。脱略公卿，跌宕文史。赍(jī)志没地，长怀无已。”这段的意思是，冯衍当罪，被罢免归田。他闭门谢客，不与外界往来，关上门庭，不再出去做官，在家陪伴妻儿。他轻慢王侯公卿，在艺术创作上放荡不羁，敢想敢言。他虽然胸怀大志，但已经无从实现，徒然死去，饮恨不止。冯衍，《后汉书》中有传，字敬通。东汉辞赋家，京兆杜陵(今陕西西安东南)人。冯衍之恨，就是心怀壮志，报国无门，郁郁而终之恨!
嵇康
最后一个是嵇康：“及夫中散下狱，神气激扬。浊醪(láo)夕阳，素琴晨张。秋日萧萦，浮云无光。郁青霞之奇意，入修夜之不旸(yáng)。”这段的意思是，嵇康下狱，气概激昂。每天喝劣质的酒，弹普通的琴，萧条冷落，没有生机，他心中郁结着那种高迈不俗的情怀，夜不能寐，以盼天明。嵇康，字叔夜，谯郡铚县(今安徽宿州)人。三国时魏末著名的思想家，诗人与音乐家，有《琴赋》等。“竹林七贤”的领袖人物。嵇康之恨，是为世道黑暗，清流难容之恨。
孽子坠心
接下来两段：“或有孤臣危涕，孽子坠心。迁客海上，流戍陇阴，此人但闻悲风汩起，血下沾衿。亦复含酸茹叹，销落湮沉。若乃骑叠迹，车屯轨，黄尘匝地，歌吹四起。无不烟断火绝，闭骨泉里。”这两段的意思是，还有那些孤立无助的远臣，不是嫡出的庶子，掉泪担心，惶惶终日。以及贬谪流迁、流放边远地区的官员。他们这种种人，一旦听见风声迅猛而起，便滴泣为血，沾满衣襟。他们尝尽辛酸，最终还是落得个饮恨吞声，消散湮灭的结果。边关众人，平时虽然车骑繁多以致黄尘漫天，亦或歌乐四起，舞乐喧天，最终还是一死，尸骨埋于九泉之下”。
结论
写到这里，作者不再一一列举单独的个体，而是类列了其他几种不同类型的人，由个体而及大众，举出他们虽然各自恨所不同，但却人人饮恨的结果。最后再把前面列举的六个历史人物结合起来得出最后一段，也是整篇赋作最后一部分的结论。