上片，写词人再次来杭复又离去，在饯行席上产生的依依难舍的心情。第一、二句交代行踪，表白恋情。“旧路”表明东坡重来杭州，“刘郎”词人自指，引刘晨、阮肇人天台山采药遇仙而隔世的故事，表明人世沧桑，时事速变。不说词人再来杭州，已是踪迹渺然，而只说刘郎来又去成为“应恨”。“来又去”，包涵着词人黄州生活之后的仙道缥缈的生活色彩。“别酒频倾，忍听阳关第四声”，写饯行席上的盛情，酒一杯一杯地倾倒，忍听着别后那种“西出阳关无故人”的离别之音。字里行间，饱含着词人对杭州的眷恋，对西边的京城朝廷生活的厌倦之情。
下片，承上一转，进一层渲染“怀恋”杭州“仙乡”般的生活能否重新获得。“刘郎未老，怀恋仙乡重得到”，写词人第二次来杭州，“仙乡”重现，发现自己青春“未老”的喜悦心情。“重得到”的是词人特别值得“怀恋”的“仙乡”道佛生活。在他经历黄州的大劫之后，再次来到杭州，实是万幸万幸。最后两句。写词人仍心有余悸：怕只怕朝廷“因循”旧路，诬陷忠良，我东坡这次别离杭州，不知能不能“前度刘郎今又来”，能不能再度见到“劝酒人”。然而历史是无情的，真的应验了。东坡自此以后再没有到过杭州了：“草树总非前度色，烟霞不似昔年春。桃花流水依然在，不见当时劝酒人。”
全词以现实主义与浪漫主义相结合的手法，再现了词人第二次离开杭州前的矛盾心情，意欲复朝而又“怀恋”杭州。尤其引用刘晨、阮肇入天台山采药遇仙而隔世的故事，恰到好处，让整个词篇充满了仙道色彩，从中可以窥见词人惊魂未定的矛盾心绪仍未消失。
这是一首托意幽婉的相思词。词中写一位女子秋夜徘徊回廊，独倚栏杆，陷入对“东家"的相思之中，而她所思念的人却毫无回应。全词将典故融于其中，加以景物描写，以景带情，以情生景，情调哀婉，意境深远。
“回廊小立秋将半”，是写相思的女子在自家庭院里徘徊，在庭院的回廊中小立。“秋将半”，应该是在白露的节气，这时天气已经转凉。这个女子注意力所在的地方是“婆娑树影当阶乱”。“婆娑”既可以形容人的舞姿，又可以形容树木枝叶纷披的样子，而在这里恰好把两者结合起来，说的是月光投在地上，树影姿态美妙，好像人在翩翩起舞。“当阶乱”三个字比较复杂。它本来也是形容树影舞姿的，但“乱”字本身有缭乱、混乱的意思。而且，“阶”字也给人一种高低不平的感觉。这些都起着一种暗示的作用：那回廊小立之人表面上是在宁静地欣赏月下树影的姿态，内心却正在纷乱和波动之中。原来，“高树是东家”——树影是从高树上投下来的，高树是东邻楼前的树，而她所爱的那个男子，就住在高树后的红楼里，高树的树影都这么美妙，更不用说高树和高树遮掩下的红楼了。在这个女子的眼中，那里是“月华笼露华”——皎洁的月光笼罩着晶莹明亮的露水。连用两个表示光彩的“华”字，表明那地方在她的心目中具有不可仰视的美丽和神圣。
“碧阑干十二”，用了李商隐《碧城三首·其一》的“碧城十二曲阑干”。“十二”是泛指栏杆曲折之多，而栏杆的曲折又暗示了倚栏人内心的哀怨曲折。“都作回肠字”，是进一步把栏杆的曲折比作愁肠的曲折。南朝民歌《西洲曲》云：“鸿飞满西洲，望郎上青楼。楼高望不见，尽日栏干头。”那望郎而不见的女子当然是愁肠曲折，但她所爱的人可能在远方某个地方也在思念着她，割断他们的只是千山万水的空间距离。而现在这个女子所思念的对象近在咫尺却不能与她相见，是“断肠君不闻”。这个在月光下独自倚栏的女子，她心目中的向往，她单方面的苦恋，她藏在内心不欲流露出来的幽怨，可以说是余音袅袅，不绝如缕了。
该诗借用西汉文帝时缇萦上书的事迹，表达了对诸子不肖使自己受到牵累的哀伤与无奈， 同时也流露出能够因圣主明君发动恻隐之心而获得宽宥的微茫期许。该诗叙事凝练，语言质朴；全诗中遣字用韵融入声韵理论，偶句押韵，一韵到底，全押平声。该用韵方式为后人写古诗效法，也接近唐律诗用韵方式。
全诗可分为三部分。开首两句，是第一部分。简短捷说。追叙肉刑起始，以引出太仓令将受肉刑一事。这两句，类似全诗的“引子”，却暗含着对肉刑的谴责。意思是说，夏禹、商汤、周文王等三王的仁德之治，随着时代的变迁，渐渐被淡薄了，后来就使用起了肉刑。赞“三王”之道用“德”，那么“用肉刑”者自是不德。作者对残暴肉刑的谴责，对仁德之政的向往，就尽在这两句中了。
由“太仓令有罪”至“恻然感至情”，是第二部分。这部分是叙述缇萦之父获罪，缇萦上书救父，汉文帝深受感动的历史故事。
在这部分中，诗人先用四句，来写齐太仓令淳于意获罪，将被递解长安受刑，以及他自恨没有男儿，到危急之时深感孤独无援的悲痛。再用四句，来写幼女缇萦伤于父亲“生子不生男，缓急无可使者（指危急时无可用之人）”的话，伤于父亲的命运，想到古歌《鸡鸣》中那“虫来啮桃根，李树代桃僵”的诗句，于是随父至京，“诣阙下（即到宫阙之下）”上书朝廷，“愿入苍为官婢，以赎父刑罪”。接下来两句“忧心摧折裂，晨风扬激声”，是渲染缇萦的为父心忧和上书之言，足以使天地折裂，晨风为之传颂。其悲壮之言行，足以感天动地。果然，连皇帝也被感动了。这两部分的末两句，“圣汉孝文帝，侧然感至情”，就是写汉文帝被他那孝父至情所感动，顿生恻隐怜悯之情。结果是不言而喻的，正如《史记·扁鹊仓公列传》所载，“上悲其意，此岁中亦除肉刑法。”
缇萦，苍为一个封建社会的弱女子，竟敢伏阙上书，甘愿没苍为婢以赎父罪，并且希望废止肉刑而给人以改过自新的机会。其情可悯，其见甚明，其行亦悲壮矣。
因而，诗人在最后一部分，用两句，将她的言行与男子作比道：“百男何愦愦，不如一缇萦！”以“百男”与一女作比，本苍已见出高下之势：百男竟“不如”一女，则更见出此女子的不同凡俗。作者正是通过这样一个强比，将他对这奇女子的敬佩和盛赞之情，以及对“百男”的轻蔑之意，充分地表达出来了。
该诗有两点需要说及。一是，在男尊女卑的封建社会，班固能以“百男何愦愦，不如一缇萦”的态度，来歌颂一个奇女子，已属难能可贵。二是，此诗虽仅老实叙事，缺乏文采和形象性，但它毕竟是有文献可考的第一首文人五言诗，那种初学者的质朴和幼稚是情有可原的，而作者那种敢于实践新诗体的精神，也是可贵的。