《雨霖铃》是柳永著名的代表作。这首词是词人在仕途失意，不得不离京都（汴京，今河南开封）时写的,是表现江湖流落感受中很有代表性的一篇。这首词写离情别绪,达到了情景交融的艺术境界。词的主要内容是以冷落凄凉的秋景作为衬托来表达和情人难以割舍的离情。宦途的失意和与恋人的离别，两种痛苦交织在一起,使词人更加感到前途的暗淡和渺茫。
全词分上下两阕。
上阕主要写一对恋人饯行时难分难舍的别情。
起首“寒蝉凄切。对长亭晚，骤雨初歇”三句写环境，点出别时的季节是萧瑟凄冷的秋天，地点是汴京城外的长亭，具体时间是雨后阴冷的黄昏。然而词人并没有纯客观地铺叙自然景物，而是通过景物的描写，氛围的渲染，融情入景，暗寓别意。时当秋季，景已萧瑟；且值天晚，暮色阴沉；而骤雨滂沱之后，继之以寒蝉凄切：词人所见所闻，无处不凄凉。加之当中“对长亭晚”一句，句法结构是一、二、一，极顿挫吞咽之致，更准确地传达了这种凄凉况味。
后两句中“都门帐饮”是写离别的情形。在京城门外设帐宴饮，暗寓仕途失意，且又跟恋人分手。“无绪”，指理不出头绪，有“剪不断，理还乱”的意思。写出了不忍别离而又不能不别的思绪。“留恋处、兰舟催发”。正在难分难舍之际，船家又阵阵“催发”。透露了现实的无情和词人内心的痛苦。
“执手相看泪眼，竟无语凝噎。”是不得不别的情景。一对情人，紧紧握着手，泪眼相对，谁也说不出一句话来。这两句把彼此悲痛、眷恋而又无可奈何的心情，写得淋漓尽致。一对情人伤心失魄之状，跃然纸上。这是白描手法，所谓“语不求奇，而意致绵密”。
“念去去、千里烟波，暮霭沉沉楚天阔。”写别后思念的预想。词中主人公的黯淡心情给天容水色涂上了阴影。一个“念”字，告诉读者下面写景物是想象的。“去去”是越去越远的意思。这二字用得极好，不愿去而又不得不去，包含了离人无限凄楚。只要兰舟启碇开行，就会越去越远，而且一路上暮霭深沉、烟波千里，最后漂泊到广阔无边的南方。离愁之深，别恨之苦，溢于言表。从词的结构看,这两句由上阕实写转向下阕虚写，具有承上启下的作用。
下阕着重写想象中别后的凄楚情景。
下片则宕开一笔，先作泛论，从个别说到一般，得出一条人生哲理：“多情自古伤离别”。意谓伤离惜别，并不自我始，自古皆然。“自古”两字，从个别特殊的现象出发，提升为普遍、广泛的现象，扩大了词的意义。但接着“更那堪冷落清秋节”一句，则强调自己比常人、古人承受的痛苦更多、更甚。江淹在《别赋》中说：“黯然销魂者唯别而已矣！”作者把古人这种感受融化在自己的词中，而且层层加码，创造出新意。
“今宵酒醒何处？杨柳岸晓风残月。”这是写酒醒后的心境，也是他飘泊江湖的感受。这两句妙就妙在用景写情，真正做到“景语即情语”。“柳”、“留”谐音，写难留的离情；晓风凄冷，写别后的寒心；残月破碎，写此后难圆之意。这几句景语，将离人凄楚惆怅、孤独忧伤的感情，表现得十分充分、真切,创造出一种特有的意境。难怪它为人称道，成为名句。
再从此后长远设想：“此去经年，应是良辰好景虚设。便纵有千种风情,更与何人说？”这四句更深一层推想离别以后惨不成欢的境况。此后漫长的孤独日子怎么挨得过呢？纵有良辰好景，也等于虚设，因为再没有心爱的人与自己共赏；再退一步，即便对着美景，能产生一些感受，但又能向谁去诉说呢？总之，一切都提不起兴致了。这几句把词人的思念之情、伤感之意刻画到了细致入微、至尽至极的地步，也传达出彼此关切的心情。结句用问句形式，感情显得更强烈。
《雨霖铃》全词围绕“伤离别”而构思，先写离别之前，重在勾勒环境；次写离别时刻，重在描写情态；再写别后想象，在刻画心理。不论勾勒环境，描写情态，想象未来，词人都注意了前后照应，虚实相生，做到层层深入，尽情描绘，情景交融，读起来如行云流水，起伏跌宕中不见痕迹。这首词的情调因写真情实感而显得太伤感、太低沉，但却将词人抑郁的心情和失去爱情的痛苦刻画的极为生动。古往今来有离别之苦的人们在读到这首《雨霖铃》时，都会产生强烈的共鸣。
姚范《授鹑堂笔记》卷四十四说：“花卉九首（自注：指柳宗元《戏题阶前芍药》和苏东坡、党怀英等人的八首描写花卉的诗）…….元裕之尝请赵闲闲秉文共作一轴，自题其后云：‘柳州（柳宗元）怨之愈深，其辞愈缓，得古诗之正，其清新婉丽，六朝辞人少有及者……”元裕之认为“怨之愈深，其辞愈缓”是《戏题阶前芍药》高出其他几首花卉诗之处，而“清新婉丽”是六朝辞人所缺乏的。这样的评价毫不夸饰，恰如其分。柳宗元在这首诗中用戏谑的语气，轻松的笔调，清新的词句刻画芍药不同凡花的美好形象，极委婉曲折地抒发了诗人的“复起为人”的愿望。
诗一开头就用对比的手法描写，以突出芍药不同于普通花卉。“凡卉与时谢，妍华丽兹晨。欹红醉浓露，窃窕留余春。”众花大多随着春天的到来开放，也随着春天的逝去凋零，而芍药却把花儿开放在暮春时节。那鲜艳的花朵，露珠滚动，把枝条压得有些倾斜了，极像多饮了一杯佳酿而有点微醺的佳人，那美丽的姿态，把春天匆匆的脚步也换留住了。作者的刻画表现了芍药超凡脱俗、卓然独立的品性。花如其人，芍药的形象实则诗人自我品性的物化。
接着，作者继续状写芍药自我欣赏的倩影和醉人的芳香。“孤赏红日暮，暄风动摇频。”和煦的春风轻轻地摇曳着芍药的枝叶，那婀娜的身影是那样的柔美。在没有百花争姘斗艳的春未，它并不感到孤独，它在欣赏自我，看重并保持自己的高洁。“夜窗蔼芳气，幽卧知相亲。”夜晚，芍药沁人的芳香飘进窗内，好似来与静卧的人亲近。这四句诗用拟人的手法，把芍药人格化，极富情趣。写花的“孤赏”也是写人的洁身自好，不随波逐流。柳宗元虽然在政治上惨遭失败，但他仍然执着理想，坚持既定的人生目标，“虽万受摈弃，不更乎其内。”（《答周君巢饵药久寿书》）
“愿致溱洧赠，悠悠南国人。”何焯《义门读书记》说：“愿致溱洧赠”二句，陈思玉诗‘南国有佳人，容华若桃李’，结句虽戏，亦《楚辞》以美人为君子之旨也。”芍药美丽芬芳，高贵典雅，象征人的美好品德，也是作者自喻。好花赠美人，美人有喻君子之意。柳宗元少有大志，才华横溢，用世之心极切，可是流贬永州，一弃十年，虽然是“永州司马员外置同正员”，实际上是“拘囚”身份，是一个“闲员”，抱负不能实现，才华得不到施展，就象一朵被抛弃在荒野的芍药。为此他痛苦，愤懑，然而又始终没有放弃，孜孜以求，希图进用。诗的结句极其巧妙而委婉地表达了急于用世，希求援引的愿望，因此是全诗的主旨所在。
《戏题阶前芍药》在艺术手法上主要是一个“戏”字，全诗用戏谑的口吻，加上拟人手法的运用，文辞清新，意味蕴藉，难怪近人藤元粹称这首诗“可为后人咏物轨范也”。
