据《旧唐书·音乐志》和陈代释智匠《古今乐录》等史籍记载，《莫愁乐》产生的原因大致是这样的：在石城（当时竟陵郡郡治所在地，竟陵即今湖北省钟祥县城）西面有位女子善歌《石城乐》，因《石城乐》的和声是“妾莫愁”，所以人们就把这位歌女叫做“莫愁”，而且改创（也许就是这位莫愁自己改创）一种新的变曲来配合她的歌唱，这个变曲就是《莫愁乐》。
“莫愁在何处？莫愁石城西。”首二句，小伙子并不是不知道莫愁居住的地方，这里却明知而故问，自问而自答，显然出自对女方的神秘感。或许这是他们的第一次约会吧，或许担心莫愁的家长从中阻拦吧，反正他正踮着脚跟，忐忑不安地眺望着石城西畔，思考着这样一个问题：莫愁会不会如约赴会？
“艇子打两桨，催送莫愁来。”正在着急的时候，终于看到莫愁乘着小艇，正朝着他轻快地划过来。从字面上看，这二句是写莫愁的活动，但小伙子轻松、畅快的心情却已跃然纸上。这种效果，乍看无一字写内心活动，其实却把诗人不可抑制的喜悦心情活脱脱地端将出来。有几处词语值得注意。“艇子”，言船小而轻；“打两桨”，是说双桨在水面上划动。船既小，又两桨齐划，正如鸟添双翼，必行驶如飞。因此下句用“催送”，以壮小艇划行之快。前三句似乎与主人公无关，最后一句的“来”字，才点出主人公与莫愁的关系，且流露出主人公心情之喜悦。
这首小诗，四句用了三个“莫愁”，而且前二句句式也相同，这种重复歌唱的手法，正是民歌的基本特点之一。全诗抒情之中夹有叙事，语言朴实、简洁、准确、欢快，且富有动感，是南朝乐府民歌中一首优秀的代表作。
全诗四联均写景，无一句议论，无一句抒怀，但却弥漫着凄清的氛围，渗透着悲凉的情思。细细品味，如饮醇酒，回味无穷。
首联“秋夜访秋士，先闻水上音”奠定了全诗的感情基调。 “秋夜”本已凄清冷寂，而所访者又是“秋士”，更暗寓幽怨之意。古人云：“春女怨，秋士悲”。所谓“秋士”即谓暮年不遇者，借园主人当属此类。袁枚自己虽曾步入仕途，任过县令，但因升迁无望等原因，早于七年前辞官，隐居于南京小仓山随园。两人在感情上是相通的，诗人此行“访秋士”即是以此为前提的。当诗人步入借园，首先听到的“水上音”就是笛声。这笛声作为一种听觉意象是全诗的中心意象。它是借园主人心声的流露，感情的寄托。诗在首联引出“水上音”之后，中间两联即集中笔墨对其进行描写。但诗人并没有单纯地去描写笛声，而是以视觉意象“月色”及嗅觉意象“藕香”作为陪衬烘托，使笛声意味更加丰富感人。
颔联“半天凉月色，一笛酒人心”，乃是脍炙人口的名句。“一笛”指笛声，“酒人”指微醺的借园主人，他在借酒消愁之后，还嫌不足，又以笛声抒其情怀。在中国古诗中，笛声基本上都是幽怨悲哀的意象，这首诗中的“笛声”也不例外。“一笛酒人心”抒发的乃是“秋士”不遇的哀愁之心，而描写笛声在冰凉如水的月色中飘荡，仿佛笛声也浸透了清冷的月色，更增添了笛声凄怨的情韵。
笛声感情虽然哀怨，但借园主人吹奏技巧却十分高超，故颈联一转云：“响遏碧云凉，香传红藕深。”笛声嘹亮，仿佛阻遏了夜空中的碧云，同时水中飘来了红藕的幽香，与笛声交织往还，好像笛声也具有了香气。作者先闻“水上声”，既产生了感情的共鸣，又陶醉在音乐的享受之中，所以久久伫立，直到笛声结束，才想起要与友人相会。
尾联云：“相逢清露下，流影湿衣襟。”此联乃回应首句，当作者在秋夜听完友人的一曲笛声之后，终于迎来了与“秋士”的相逢之时，但他们却久久的相对无语，身影沉浸在流泻的月光下，显得格外宁静；他们的衣襟被清凉的窗露沾湿了，犹如他们的心灵也被凄清的笛声净化了一般。友人的心声已在笛声中倾诉殆尽，作为知心朋友，作者对此已经领会和理解，无须多问，亦不必多言，两人心灵达到了高度的默契。诗的收束像不尽的笛声的余音一样，让人回味无穷。
这首诗歌的主旨在于表现作者与李晴江作为知音的深厚友谊，诗中却无一语表达此意，只是写自己夜访友人听其“月下吹笛”时的景象与两人相逢时无言的情状，但自有一股感情之泉流注全篇，这也正体现了袁枚“凡作人贵直，而作诗文贵曲”（《随园夜话》）的诗论理念。
“澧水桥西小路斜”，扣紧诗题，展开情节。“澧水桥西”交代诗题中的“城”，是指唐代的澧州城（今湖南北部的澧县），“澧水”就从城旁流过。句中省略了主人公的动作，通过对“桥西小路”的描绘，告诉我们，诗人已经出了城，过了桥，缓步走在向西曲折延伸的乡间小路上。
“日高犹未到君家”，紧承上句，表现他访友途中的心情。“日高”两个字，写出旅人的体会，表现了诗人的奔波和焦急。诗人赶路时间之长、行程之远，连同他不辞劳顿地彳亍在乡间小路上的情景，都浓缩在“日高”二字中，足见诗人用字的精炼。接着又用了“犹未”二字，更把他会友急切的心情突出地刻画了出来。
全诗已写了一半，还没有涉及友人的住所，似乎有点让人着急。接下去最后两句：“村园门巷多相似，处处春风枳壳花”，依然没有提到“君家”，而是一味地表现进入友人居住的村庄后，一边寻访，一边张望的所见、所感。这就不能不引起人们的疑惑：访城西友人别墅，是不是拟错了题。
原来诗人注意的是一座座带有围篱庭院的村舍，连同它们座落其中的一条条村巷，想从中寻到友人的别墅，可是，它们形状如此相似，竟然象一个模子刻出来似的！“多相似”，并不是纯客观的描述，而是包含了观察、判断，甚至还充满了新奇和惊讶。这意味着作者是初次接触这种类型的农村，并且是初次拜访这位深居农村的友人。他并不熟悉这里的环境，也不知道“友人别墅”的确切位置。从“多相似”的感叹声中，还可以想象出作者穿村走巷、东张西望的模样，和找不到友人别墅时焦急与迷惘的神情。
虽然由于寻友心切，首先注意的是“门巷”，可是张望之中，一个新的发现又吸引了他的视线：真美啊！家家户户的篱边屋畔，到处都种植着城里罕见的枳树，洁白而清香的枳树花正在春风的吹拂下，盛开怒放！
不知是春风催发了枳花的生机，还是枳花增浓了春意。久居城市的作者，在访友过程中，意外地欣赏到这种自然脱俗的村野风光，自然会被它所吸引。
三、四两句写得曲折而有层次，反映了作者心情的微妙转换：由新奇、迷惘变成惊叹、赞美。一种从未领略过的郊园春景展现在他眼前，使他忘掉了一切—他陶然心醉了，完全沉浸在美好的遐想之中。
诗中没有直接涉及友人和他的别墅，而是从那门巷相似而又枳花满村的环境中，从那朴素、划一、洋溢着闲野情趣的画面中，可以看出友人及其别墅的投影。而且，在这投影之中，它包含了作者对别墅主人恬然自适的高雅情怀的赞赏。
这首诗表现形式上的特点，是巧妙地运用以境写人的烘托手法。诗人没有象其他访友篇什那样，把主要笔墨花在描写抵达友人居处后的见闻上，也没有渲染好友相逢时的情景。在这首诗里，被访的友人压根儿没有露面，他的别墅是什么样子也没有直接描写，诗人写到踏进友人村庄寻访就戛然而止，然而，就从这个自然而优美的村野风光中，也能想象到这位友人的风采。这种写法清新别致，更耐人寻味。
此诗是送行之作。当时的虢州城，大抵依山而建。西原是城外一个地方。北出黄河的驿路是由城外绕山而去的。所以诗的开头，才有“西原驿路挂城头”的话。此句骤看是写景，城堞现出了一角，远处有重重叠叠的山，驿路在山上穿行，看来就像挂在城头似的；其实又是在叙事，点出送行题目。再把这第一句和次句连起来读，还可以看到一个雨中送客的场景。除了城堞耸峙，远山一抹，驿路蜿蜒之外，江边还有送客亭；雨景中又仿佛可以看见行人上路，主人殷殷相送。纯然以写景来叙事达情，却又达到情景交融的艺术效果，这是作者在摄取、提炼、表现三方面都下了力量的最好说明。
然而，这首诗不能看作是一般的送客应酬之作，诗人在诗中倾注的思想感情，要比单纯的送别友人深广得多。就在开元盛世一去不复返这样的背景下，诗人感慨遥深地写下了这两句话：“君去试看汾水上，白云犹似汉时秋？”话里隐藏着一段典故：有一年，汉武帝刘彻到河东（今山西地区）去，祭了后土之神，又坐船在汾水上游览、饮宴，高兴起来，做了一首《秋风辞》。有“秋风起兮白云飞，草木黄落兮雁南归”的话。汉武帝在位五十多年，是汉朝的鼎盛时期，而唐朝从贞观到开元一百多年间，国力之盛，比起汉武帝时有过之而无不及。安史之乱一来，却突然落得如此可悲的局面，诗人自然是不能不有所感触的。恰好李判官要到晋绛去，诗人于是含蓄地向朋友提出这样的探问，很明显，隐藏在这两句话后面的，是诗人对于唐帝国衰落的深沉的叹息。一种对国家命运深切关怀的激情，在诗人胸中激荡。有了这两句，就给这首送行诗平添许多艺术光彩。
