该词为怀古伤今之作。上片写登雨花台远望之所见。白门、石头城、大小长干都是南京古代的繁华之地，只今却空接渔翁的钓竿，呈现出一派萧瑟、冷落，对比鲜明，不胜今昔之感。下片写雨花台之景色，笔法极其飘忽，将眼前之景与昔日之景混为一片，把内心的苍凉沉痛之情融入景物之中，融情于景，情景交融。全词辞采清丽自然，声律和谐宛转，在萧瑟凄凉的意象中，寄托着作者深沉绵远的感慨。
词的上片一开头，作者便调动读者的视觉与听觉，让人们看到的是“衰柳”，听到的是冰冷的潮水打着空城而退去声音。看上去作者是在写景，而实际上就像传感系统一样，作者非常敏锐地从“衰柳”上，从冷潮中，感到了苍凉冷落，并且把自己这种深沉的感慨，透露和传导给了读者。
接着，作者举目远眺：“小长干接大长干。歌板酒旗零落尽，剩接渔竿。”放眼望去，小巷大街依旧，而歌板声却零零落落，以至于听不到了；酒帘子稀稀疏疏，以至于看不见了，只接孤寂的渔人在垂钓寒江。写街巷不着笔于市鹰、铺面、人烟，而以“歌板酒旗”来点染。看上去，作者好像信手拈来似的，而实际上是从大量的事物中提炼出来的，是从前人的诗句中锻铸出来的。朱彝尊把“歌板酒旗”集中起来，先之以“零落”来描写，继之以“尽”字来述说：寥寥几笔便抹去了古都金陵昔日的歌舞升平，而造成一个萧条幽僻的境界，手法多么简炼、自然。
词的下片以“秋草”起笔，点出了时序，这也与上片的“衰柳”遥相呼应，构成了一幅凋零衰败的画面。作者由眼前所见，回溯金陵的往昔。“六朝”的繁华不复存在了，就像那“秋草”一样枯萎了。“六朝寒”，凝练地概括了漫长的兴衰史，一个“寒”字，把视觉与感觉勾通起来，透露了作者吊古伤今的叹哨之情。写雨花台而着一“空”字，进而又写“空”到了“更无人”的地步。这就是说，此时此地，除了自己，再也没接别的人了。然而，作者就在这种特定的环境中，独自倚着栏杆眺望的。
接下去，一笔陡转，在“斜阳”里倏地飞来了“燕子”，让人精神为之一振，觉得似乎接了生机。然而，遗憾的是这燕子却是“来又去”了。看来，连燕子都感到雨花台衰败荒凉，到了不堪栖息的地步了，何况是人呢。这真是在绝无写处又生出了妙笔。最后，作者以“如此江山”直抒胸臆，把全部感慨着落在这四个字上。
该词字字深含兴亡交替的感慨，句句流露世事变迁的叹息，全篇意境深远浑厚，情思忧戚缠绵。可以说全篇整体写景，又是整体抒情，景含情深，情以景出。笔力遒劲而醇雅，化用前人旧句，自然和谐，殊不见斧凿痕。
这是柳永困居东京汴梁时为青楼名妓虫娘所作的一首词，用以表白自己对虫娘的真挚情意，并且向虫娘许下庄重的诺言。虽然柳永踏入仕途后，由于种种客观原因终未实践这一诺言，但当时的历史条件下，能在作品中如此大胆示爱求偶已属难能可贵了。
词的上片主要回忆了昔日与虫娘的恩爱时光。柳永在词的开始就坦率的承认了对歌妓虫娘的真情实意：小楼深巷狂游遍，罗绮成丛。就中堪人属意，最是虫虫。“小楼深巷”指的是平康坊曲之所，歌妓们聚居之地。北宋都城开封“出朱雀门东壁，亦人家。东去大街、麦梨巷、状元楼，余皆妓馆，至保康门街。其御街东朱雀门外，西通新门瓦子以南杀猪巷，亦妓馆。以南东西两教坊”（《东京梦华录》卷二）。这些坊曲之中身着罗绮、浓妆艳抹的歌妓甚众，但柳永却特别属意于虫娘，因为她是一位温柔俊俏、色艺超群的多情女子。柳永在这里用了一个“最”字，突出了虫娘在其心目中的特殊地位。“有画难描雅态，无花可比芳容”。自然有比虫娘更为风流美貌的，而具有雅态的却极为稀少。“雅态”是虫娘的特质，唐宋以来的一些歌妓，除了有精妙的伎艺之外，还有很高的文化修养，能吟诗作对。柳词《两同心·嫩脸修蛾》的“偏能做文人谈笑”和《少年游·世间尤物意中人》“心性温柔，品流详雅，不称在风尘”就是表现这种雅态的，它源于品格和志趣的高雅，全不像是风尘中的女子。柳永之所以爱慕虫娘正由于此。歌妓们虽然受制于娼家，失去了人身自由，但她们的情感是可以由自己支配的。柳永由于真正的同情和尊重她们，因而能获得其真情，相互知心。“几回饮散良宵永，鸳衾暖、凤枕香浓”。以往他们曾多次共度良宵，幸福地相聚。“算得人间天上，惟有两心同”。表达了两人的心愿，也就是“在天愿作比翼鸟，在地愿为连理枝”（白居易《长恨歌》），同时也写出了两人对这份爱的陶醉、痴迷。
词的下片转写当前，以“近来”二字将词意的发展由往昔转到现实，“云雨忽西东”，说明他们的爱情出现了一些波折，由“诮恼损情悰”看来，波折更多的原因是因虫娘引起的，她又是抱怨，又是烦恼，完全破坏了从前那种欢乐的情怀。从与虫娘“偷期暗会，长是匆匆”的情形来推测，柳永困居京都，已失去经济来源，不可能千金买笑而歌舞场中挥霍了。因而与虫娘的聚会只能偷偷地进行，而且来去匆匆。由此使他希望与虫娘过一种鸾凤和鸣、白头偕老的正常夫妇生活，以结束相会时愁颜相对的难堪场面。“争似和鸣偕老，免教敛翠啼红”。虫娘匆匆相会时“敛翠啼红”，暗示了他们爱情的不幸。这不幸完全是来自社会方面的原因，很可能是因娼家严禁虫娘与这位落魄词人的来往。在此情形下，词人提出了暂行办法和长远打算。暂行的办法是“眼前时、暂疏欢宴”，疏远一些，以避开各种外界压力。他劝慰虫虫不要忧心忡忡，请相信他的山盟海誓。长远的打算是使虫虫能“作真个宅院”，柳永是真正打算娶虫虫作“宅院”的。只有到了那时，才算是他们的爱情有始有终。至此，整个下片恰当地表达了词人内心复杂的情感，同时又达到了劝慰虫娘的目的。
从这首词可以看出，柳永是抱着一腔真挚的感情，把一位封建社会底层中被侮辱、被损害的歌妓虫娘当成了自己真诚爱慕的对象。虫娘是他落魄无聊的情形下与他相爱的，所以柳永决心一举成名后定来报答她的深情。整首词委婉曲折，真实地再现了柳永当时的心路历程。