此词上片叙写作者元日游吴中承天寺之所见；下片抒写作者感叹自己的形只影单，寄托对苏妾的思念之情。情真意切，哀婉悠长。
上片扣题述“元日承天寺游人”。发端“九街头”一韵，写元旦之日，屋檐上，雪虽消，尚存冰溜；街道上，酥油般，一片滋润。开头交待了季节是早春，地点是苏州市内。“禊赏祗园”一韵，讲在苏州承天寺观赏祭祀活动。“花艳云阴笼昼”一句，形容元旦时逛承天寺的仕女如云。以“花艳”形容仕女，以“云阴笼昼”形容仕女之多。“层梯峭空麝散”一韵，写月光遍酒，寺宇雄伟，层梯峭耸，直人碧空。“拥凌波、萦翠袖”则游女之盛已由暗喻转入明文了。于是感叹年华递转，冬尽春来，如环往复之无尽，而每逢此“端”（元日），则必见此烂缦如绣的盛况，真令人暗生无限的思潮意绪。在“凌波”前著一“拥”字，“翠袖”前著一“紫”，将美女萦绕承天寺各地，反而写成承天寺包容、拥有了这些美丽的信女，此是采用拟人法。“叹年端” 一韵，感叹元旦之日游人如织，灿烂生辉，而且是年年转动如环。此一“叹”字，起承上启下的作用，既结了上片承天寺信女如云的热闹景象，又引出下片伊人不在的感慨万端。
下片写伊人不在的伤怀。“肠断”二字，承上片歇拍的“叹”字，意脉相连。“肠断回廊伫久”一韵，言自己面对承天寺仕女如云的热闹景观，而昔日的苏姬已经他去，故而自己在回廊长久伫立，肝肠欲断。“便写意溅波” 一韵，用移情法写悲伤之情。“溅波”“蹙岫”化用李白《长相思》、王观《卜算子》诗言词人以愁眼，看湖水，似乎是满蕴着泪波，一片悲思；看山峦，似乎是齐皱着愁眉，一片怆情。“渐没飘鸿”一韵，写词人远望天空，只见鸿雁渐飞渐远而消逝，更想起伊人消失的婀娜身影。伊人远去，怎不惹得多情的词人“闲情春瘦”，一个“空”字，又表达了即或为伊消得人憔悴，伊人也不再归来的惆怅。“椒杯香乾醉醒”一句，言愁无法排遣，只得以酒消愁。“西窗、 人散后”点出愁的原因，是苏姬的离去。“西窗”即西园，是词人与苏姬在苏州共居之处。一个“怕”字，写出词人不忍苏姬之离去的心理状态，但伊人终于离去，令人以酒消愁愁更愁。“香乾醉”言酒的香冽，易令人醉，后面又着一“醒”，醉后还有醒，这岂不更愁了，词人在这吞吐扬抑之中，辗转抒情。最后“暮寒深”一韵，从感叹中惊醒，复归现实。元旦白日春寒，人暮寒更深，再徘徊流连，也难见伊人，只得归去。“自攀庭柳”以表达依依缠绵之情。“自攀庭柳”化用李贺《致酒行》：“主父西游困不归，家人折断门前柳。”李诗是“家人”折柳盼归，吴词却写“自攀”庭柳，以表达盼归之殷切及盼而未归之惆怅。
此词构思巧妙，上片写元旦承天寺游人如织，仕女如云的热闹景象；下片写忆姬去而不归，肠断回廊的悲情。上片极力渲染欢乐、烂漫之景，反衬下片离人之悲切。此正如王夫之所云：“以乐景写哀，以哀景写乐，倍增其哀乐。”（《姜村诗话》）此词善化典，多用代字，如“凌波”化曹植《洛神赋》典，“翠袖”化杜甫《佳人》典，均代指美人，“溅波” 化李白《长相思》典，代泪波，“蹙岫”化王观《卜算子》典，代皱眉，“飘鸿”化曹植《洛神赋》典，代女子，“椒杯”代酒。为了使词语涩而不俗，不惜用冷僻之典，如“祗园”代佛地承天寺。此词为梦窗自度曲，《钦定词谱》曰：“此调渊源似出探芳讯，但摊破句法，移换宫调，自成新声，即与探芳讯不同，故称‘高平探芳新’。”在择音用字上颇有独到之处。正如（清）陈锐所说：“词中偶句有双声字，必用叠韵字对者，近人均未讲求及此。梦窗甲稿《探芳新》上阕收二句云：‘叹年端、 连环转烂漫，游人如绮。’‘叹’至‘漫’八字连叠（即八字同韵母àn），则创见也。”（《褒碧斋词话》）
元太宗十一年（1239），元好问回到阔别二十余年的故乡秀容（今山西沂县）。其时金朝已亡，生母张氏已久故，“外家”人物零落殆尽。《人月圆》小令即作于此时。
同题的第一首：“重冈已隔红尘断，村落更年丰。移居要就，窗中远岫，舍后长松。十年种木，一年种谷，都付儿童。老夫惟有，醒来明月，醉后清风。”表达了“卜居”东园后屏隔红尘、醉度余生的感受。诗人显然还有许许多多的话要说，又像是什么都说不出来。于是一连串寓意深沉的典故，便替代了作者的自白，成为这第二首曲子的特殊的景观。
先看一、二句。“玄都观里桃千树”，注释中已说过，是唐代诗人刘禹锡的成句。刘禹锡于元和十年（815）春，由朗州贬所召回京城，见京城人争相去玄都观赏花，所谓“紫陌红尘拂面来，无人不道看花回”，于是写了《戏赠看花诸君子》诗。“玄都观里桃千树，尽是刘郎去后栽”，正是他离京十年、旧地重回的感受。十四年后刘禹锡再度回到京城重游玄都观，此时已是“百亩中庭半是苔，桃花净尽菜花开”（《再游玄都观》）了。元好问将自己二十余年才得重返的家乡秀容，比作刘禹锡所契阔的玄都观，借用的虽是刘诗的原句，“花落水空流”的景象却是惨痛百倍了。
“清泾浊渭，去马来牛”用杜诗，杜诗原意是写大雨滂沱中河水的印象，“去马来牛”化用《庄子·秋水》“泾流之大，两涘渚崖之间，不辨牛马”之意。作者将其从杜诗中游离出来，便与原解无关，而纯粹带上了世事纷纭、是非扰杂的象征意义。江山易主，故里非昔，对于“红尘”中的时世，“莫问”二字含有多少隐痛啊！
六、七二句的“谢公”、“羊昙”，是联为一义的典故。史载谢安晚年受到司马道子的排挤，离开京城建康（今江苏南京），出镇广陵。太元十年（385），谢安扶病还京，经过西州门，对左右说：“吾病殆不起乎！”不久果然病逝。他的外甥羊昙素受谢安恩重，从此悲戚辍乐，不忍心再行经西州门。后来因为喝醉了酒，误入这一禁区，发现时已经过晚。他日诵曹植《箜篌引》的诗句，恸哭而去。元好问既以谢安的“扶病”借喻自己重回故园的衰残，又以羊昙的“挥涕”来代表自己对外家人物殁亡的哀悼，所谓“一醉都休”，不过是强行自我麻醉而已。
至于末二句的“生存华屋，零落山丘”，则正是羊昙所诵曹植诗句的内容。这是对“一醉都休”的事实上的否定。“生存”与“卜居”又建立了想象间的联系，也就是所谓“扣题”。综上所述，我们可以见到这首不长的小令，全篇蕴涵着作者极为丰富的述意：刘郎去后重来，犹见“玄都观里桃千树”，而如今连片花也没有，说明诗人所重见的故乡，面目全非；“清泾浊渭，去马来牛”，非不可辨，作者却“凭君莫问”，不愿意再细详世事，显示了国变之后的万念俱灰；羊昙恸哭谢安的存殁深情，作者宁可付之醉忘，反映了“旧家人物今谁在”（作者《东园晚眺》句）的严酷事实；而“生存华屋处，零落归山丘”引曹植诗句，作为古今至理，则是对人生有限、世事无常的深沉慨叹。全曲通过一系列典故和前人成句的化用，表现了国破家亡的沧桑巨痛，及“卜居外家东园”而苟延残生的沉重心情。
这首小令典重蕴深，带有较重的词味。这一来是因为“人月圆”本属词牌，后因合于北曲宫调的缘故才转为小曲；二来是由于散曲初创时期，词、曲界限并无明显分野。日后的散曲也用典故或引前人诗句，但援例和用意都要显豁得多。
本篇在结构上与前篇《祭公谏征犬戎》完全相同，仍然是谏因、谏言、谏果的三段式。首尾叙事，中间记言，事略言详，记言为主，体现了《国语》的一般特点。但本文的开头结尾却仍有独到之处。
文章开头，妙语传神。“厉王虐，国人谤王”，寥寥七字，胜于千言。一边是厉王虐，一边是国人谤。谤由虐起，事出必然，因果明了，壁垒分明，一开篇便展现给读者一对不可调和的矛盾。既引出召公苦谏的缘由，也为厉王的可悲下场埋下了伏笔。接下来厉王的一“怒”一“喜”，两个动词，如千钧之力，又将矛盾推向高潮，且把这位暴虐无道的昏君形象斧砍刀削得更加逼真。结尾是戛然而止，给读者留下很大的想象空间。开头“国人莫敢言，道路以目”，此语真乃神来之笔，厉王以为高压就可止谤，因而“大喜”，其实高压下的沉默，只是火山喷发前的死寂。结尾“王弗听，于是国人莫敢出言”，这是愤怒与反抗的岩浆在凝聚力量。终于火山喷发，国人暴动，厉王被逐，那该是何等壮观的场面，何其复杂的斗争。但作者全都略去，只写了“三年，乃流王于彘”，淡淡的七个字，对厉王是何等轻蔑，而留给后人的思考又是何等深刻!
召公的谏词，前后都是比喻。前一个比喻，说明“防民之口”的害处；后一个比喻，说明“宣之于口”的好处。只有中间一段切入正题，以“天子听政”总领下文，从正面写了“宣之使言”的种种好处。从公卿列士，史、瞽、师、蒙，到百工庶人，广开言路，畅所欲言，而后经天子斟酌取舍，补察时政，就使政策、政令不背真理。如此，恰当生动的比喻与严肃认真的正题有机结合，夹和成文，笔意纵横，态度真诚，用心良苦。