这是一首叙写送行惜别的词作。词人为心上人送行，首二句所描绘的农家景致是他们临分手之处：“疏篱曲径田家小，云树开清晓”，“疏篱”、“曲径”是典型的农家景致，也是词人于清晨所见近处之景，再往远处看，笼罩在树林上的云雾渐渐地散开，时间到了清晨，分手的时分已在即。“曲径”，唐诗人常建《题破山寺后禅院》诗有“曲径通幽处，禅房花木深。”此外，“云树开清晓”句，似化用秦观《满庭芳》词中“晓色云开”句，但周词的词序颠倒，所以这里的“开”字似更为精炼。“天寒山色有无中，野外一声钟起、送孤篷”，三、四两句承上而来，词人的目光依旧停留在远处，但见晨雾迷漫，带着寒气的山峦在云雾中若隐若现，分别的时刻终于到了，四野一片寂静，只见远处山寺钟声传来，这给凄清的送别场面又增添了一层感伤色彩。“天寒”句，化用王维《汉江临泛》中的诗句：“江流天地外，山色有无中。”词作上片以“疏篱”、“曲径”、“田家”、“云树”、“山色”、“孤篷”、“野外”等描绘一幅素淡画面，画面极为清静淡雅，再衬以钟声，使得画面富有动感，在这种环境中送别，心境自然是凄凉而忧郁的。
词作下片转而叙写自己的心情。但词人并不是以直抒胸臆的方式来表达，而是以一个个动作和画面来达到表述之目的。“添衣策马寻亭堠，愁抱惟宜酒”。这是说送走心上人后，感到寒意袭人和愁意缠绕心间，于是便添加衣服，策马扬鞭去找驿站，买些酒来驱寒解愁。“亭堠”，亦作亭堡，原为侦察、瞭望的岗亭。《后汉书·光武纪》载：“筑亭堠修烽燧。”这里当是指古代废置之亭堠，已改为置酒供行人休息场所。因前文已交代“天寒”，故此遂有“添衣”，但实质上是写词人之心寒愁浓。词人又写自己急急忙忙地寻找亭堠，说明其离愁之浓重。“愁抱”一句是全词中唯一的直抒其情，“惟宜”二字，强调了一种无可奈何之情，亦可理解为本词的主旨。歇拍二句，词人又忽地转入写景，“菰蒲睡鸭占陂塘，纵被行人惊散、又成双”，词人饮罢解愁之酒，又匆匆上路，马蹄声声，惊散了池塘旁水草中尚在熟睡的鸭子，但很快它们又成双地聚在一起睡着了。宋诗人黄庭坚《睡鸭》诗有：“天下真成长会合，两凫相依睡秋江。”这本是乡野常见之景，然实是词人有感而发，借此以衬托自己的孤单，寄托自己的“愁抱”。正如江淹《别赋》中所写：“是以行子肠断，百感凄恻。风萧萧而异响，云漫漫而奇色。舟凝滞于水滨，车逶迟于山侧。”词作下片以“添衣”、“策马”、“寻亭堠”一系列行动，及鸭睡陂塘之景，侧面写出了词人送别心上人之后无法抒发的“愁抱”，也暗示出词人是位羁旅在外的行人。他似要极力在词作中淡化自己的愁绪，然仍抑止不住地流露出来。
全词炼字度句，精炼含蓄，疏密相间，勾勒微妙，语言深沉，格调超然。
这首词上片开篇即感慨人生，继而从自己的形貌憔悴以及故人的穷困潦倒进一步感叹时光易逝，毫无建树，处境艰难；下片笔锋转向写景，前半写自己与故人携手林间的南山之游，后半借眼前景色抒发万里归思之情。全词叙述条理分明，犹如一篇感人至深的叙事散文；词句多化用前人诗文，信手拈来，自然贴切；情景交融，音韵和谐，结构如行云流水，毫无生涩之感。
上片叙事抒情，一开始便感慨人生，继而从自己的形貌憔悴以及故人的穷困潦倒进一步感叹时光易逝，毫无建树，处境艰难。开头三句以“漂流江海”和“烟浪云帆”八字总结自己与故人分别数十年间的宦海浮沉，寄慨良深。“故人”二句以故人之“惊怪”眼写自己憔悴之甚。苏轼被贬后的生活是很穷困的，当时被贬为团练副使，官位是很卑微的。据史书记载当时是“无屋可居，无田可食，二十余口，不知所归，饥寒之忧，近在朝夕”。所以在才会说“憔悴老青衫”。“我自”三句以故作不解的问句写故人与自己品格相契，都因“疏狂异趣”而“强自取折”。也就是说他潦倒穷困，是因为不随波逐流，与众不同。“流年”三句补出与故人相见的时间地点和环境，与上面的议论和感慨情景相合，烘托穷途末路的羁旅之思。
词的下片笔锋转向写景，再转入抒情，一唱三叹。前半照应词序，写与故人携手林间的南山之游。过片“巉巉”二字，实写南山高大突起的形象，同时也表现了苏轼傲岸不屈的精神，暗示从舟中到山中的游踪变化，与上片结句的情境构成逆转，为下文写景抒情作铺垫。后半借眼前景色抒发万里归思。“莫上”二句语婉曲而意层深，结尾三句情愈转深，而情深仍不离景物。说自己因对方的询问而梦回故乡，其实作者的乡思根本不需要提醒。这样写既紧扣对方，也使措辞更显回环，行文平添曲折，余波杳渺，荡漾生姿。下片表达了作者对命运的豁达乐观，与老友的相知相得，对故乡的牵挂眷念。
此词情景交融，音韵和谐，结构如行云流水，叙述条理分明，犹如一篇感人至深的叙事散文。全词多处化用前人诗句。如：“万里烟浪云帆”，化用李白《行路难》“长风破浪会有时，宜挂云帆济抢海”和白居易《海漫漫》“云涛烟浪最深处，人传中有三仙山”；“憔悴老青衫”，语出白居易《琵琶行》“坐中泣下谁最多，江州司马青衫湿”；“我自疏狂异趣”，则是化用白居易《代书诗一百韵寄微之》“疏狂属年少，闲散为官卑”；“古寺空岩”，又是袭用杜甫《和裴迪登新津寺寄王侍郎》“蝉声集古寺，鸟影度寒塘”和杨素《山斋独步赠薛内史诗二首》“深溪横古树，空岩卧幽石”诗意；“云海相搀”，化用李白《关山月》“明月出天山，苍茫云海间”；“家何在”，则出自韩愈《左迁至蓝关示侄孙湘》“云横秦岭家何在，雪拥蓝关马不前”。这些化用，信手拈来，自然贴切，可谓此词的一个重要特色。
