这首追忆与陈亮的交会与抒发别情的词作，写得勃郁动荡，笔力奇重，是稼轩词中的名篇。
长达一百二十余字的词序是这首词的一大特色。苏东坡之后，词序在词作中的地位明显提升，词人多以只字片语的小序交代词的写作背景、本事或主题，稼轩词亦多有词序．但百字以上的序终究不多见。这篇序叙述了两人相会、分别，以及别后复追、无奈路途阻隔，欲追而不得，怅然独饮，继而收到友人书信的情形．几乎可以当作一篇独立的小散文来读。与词作相配合，则事与情俱佳，所渭“合则兼美”，棺得益彰。它不仅不与词作内容重复，还能与原词互相生发，交映生辉。这样的效果，是连宋代最善于写作词前小序但多与词重复的姜夔也难以相比的。
全词主要抒写了他与陈亮之间志同道合的深挚友谊，同时在写景抒情中都含有深刻的象征意味。上片起句，从长亭送别写起，古时在大道上设亭供行人休息，通常是十里一长亭，五里一短亭，人们送行时总在长亭饯别。所以一说到长亭，总有一种依恋不舍之情。唐代大诗人李白说得好：“天下伤心处，劳劳送客亭。”这里首句说长亭饯别，就点染了一种依恋惆怅的气氛。不正面写彼此的留恋之意，而以一“说”字，领起下文。下文中长亭送别的谈说，也只是他们酌古准今的内容之一，他们都觉得归隐田园的陶渊明和起而用世的诸葛亮可以被看成是一体的两面，所以一样风流，但其中实有深意。这里作者把陈亮比做陶渊明和诸葛亮，意在说明，他那不愿做官、向往自由的品格很像陶渊明，而那风流潇洒的风度和杰出的政治、军事才能，又实在极像当年高卧隆中、人称卧龙的诸葛亮。其实，这并非溢美之辞。陈亮住政治、军事上确有卓越见解，他曾三次向孝宗上书，主张改革内政。抗击金兵，收复中原。在《中兴十论》中，还具体规划了收复中原的政治和军事策略。从这些方面看．陈亮确实可与当年隆巾对策的诸葛亮相比。长亭饯别本来够惆怅的了，何况又是与这样不平凡的人分手，留恋之情自然更深了。这两个古人，原是词人自己喜爱的，自己所欲，奉之于人，足见其诚意。
飞鹊踏雪两句，即景生情，点画他送别陈亮时的长亭景色，但不是静态描绘，而是灵幻生动。“要破帽”句，则以戏谑的语言，传达年华老大的悲感，明松暗紧。这三句是回想两人分手前畅聚的愉快心情，但却只用旁笔描绘当时的环境：两人正谈得亲切，不知从哪片林子里琶来几只喜鹊，把松树梢上的积雪踢落下来，点点落在他们的破帽上，好像故意要使我们增添一些白发。这里寥寥几笔，不但点明了季节，而且把两位知友当时在松林雪地中倾心交谈的神态和愉悦的心情生动地烘托了出来，笔调也非常灵活风趣，使人回味无穷。虽无正面描写聚会情况，但气氛已足。所以下面笔锋一转，写出一片萧瑟景象：举目望去，寒冬的山水凋枯得不成样子，失去了姿态和神情，幸亏还有几株梅花把它装点一番，勉强点缀成一番景致。在天空中，虽有两三只飞雁南鸣，也毕竟是萧条凄凉。这上片歇拍前的这四句，写冬日萧瑟景象，和疏梅、稀雁点缀于这种景象中时，所给予词人的印象。但意思不止于此，表面上是写景，实际上是用比兴手法，有着象征意义，隐含着作者对山河破碎、唯留一隅的南宋政局的失望，和对南宋越来越少的爱国志士无望的坚韧表示感慨之意。这是他隐居时期越来越深切地感受到的政治情怀的较明显的传达。
上片是围绕着送别来写的，但无论写景抒情都远远超过送别的范围，而具有浓郁、深邃的余情逸韵。下片则重在抒发眷念不舍的友情，把惜别之情抒发得极为深挚动人。换头就点出陈亮的别去，这就为下文写他追赶朋友、为风雪所阻的情景作准备。以下写清江冰合，陆路泥泞。水陆都不可以前行，追赶也就成了泡影。实际上，他这一次是从陆路追赶朋友的，但是特用水路为虚衬，显示出无路可通的极度失望，车轮生角一语，化用典故，形象地写出了行路的困难，在这样的路途上依然想追挽朋友，其下的“行人销骨”一语。就成了顺势而下的深挚抒情了。“问谁”一句，凭空虚拟一问，自问自答，不仅使词意可以从无可伸展处再生波澜，而且写出了别情的不可解脱。
于是以下一韵，在问句的追逼下，他以极夸张的笔墨，将自己的没有能够挽留住道友的后悔，倾身一发，词刚气烈。费尽人间铁来铸就相思错，这是很大的遗憾，表明了作者心中异常激烈的感情。同时，就像上片后两韵的景语中包含着明显的象征意义一样，此处也颇有一语双关的妙味。它兼有谴责了南宋统治者采取投降路线，结果弄得南北分裂，山河相望而不得相合的莫大错误。这样的抒情重笔，只有包含了这种分量的内涵，才使人在夸张的笔墨中看见他的真实感情。结尾“长夜笛，莫吹裂”两句暗合词序中“闻邻笛甚悲”之语，糅合了向秀《思旧赋》的悲凄意境和独孤生吹笛入破而使笛裂的故事。长夜漫漫，看不到破晓的希望，凄清的笛声，撕心裂肺。全词在悲凉的意境中收束，情深意永，余音袅袅，较之词人那些“儿女泪，君休滴”的送别之作显得情意缱绻。整首词设喻新巧，写景幽峭，但在艺术上的新奇和不惮外露的相思之情背后，伤心人别有怀抱。
“日色欲尽花含烟，月明如素愁不眠”一句，季节、时间、环境、情绪全出来了。春日的一个黄昏，日色将尽，夜幕降临，花辨上也似乎含着缕缕烟雾，女主人在干什么呢？月亮已经升起来了，明如镜、皎如绢，一种淡淡的愁绪让她开始感到闷倦，难以安眠。这样一烘托，一幅温婉细腻的场景率先浮现在了读者面前。
紧接着一副工整的对仗“赵瑟初停凤凰柱，蜀琴欲奏鸳鸯弦”。古代赵国的妇女善鼓瑟，故称赵瑟，蜀中有桐木宜作琴，相传司马相如曾奏蜀琴来挑逗卓文君。诗人用这两句排比在暗喻什么呢。从字面上来看，赵瑟刚弹过，凤凰状的瑟柱停下来了，又不知不觉的拿起蜀琴，准备开始奏起鸳鸯弦。而凤凰、鸳鸯都是成双成对生活，正是男女之情的一种见证！哦，原来女主人是在思念她的爱人了。
再来看下句“此曲有意无人传，愿随春风寄燕然”，男人在思念至极呐喊“天长地远魂飞苦，梦魂不到关山难”，一片如火之热情。女人则如水，她不怨恨，她只是把满怀心事托与春风，希望春风能把因凤凰柱、鸳鸯弦带给她的那深切的别离之苦捎给远方的心上人。“寄燕然”一句告诉我们，原来她的丈夫是从征去了。李白在《关山月》中曾经这样描写过征客的心境“戍客望边邑，思归多苦颜。高楼当此夜，叹息未应闲”，这样的思念，比起“一种相思、两种闲愁”的“闲愁”更多了几分烟火气息和现实意义。
心事已经寄予春风了，春风真的能给爱人带去自己的一片相思吗？女人心里依旧一片茫然，于是她发出了一声沉重的叹息：“忆君迢迢隔青天”！山水迢迢，对你的思念如此遥远，就象隔着那苍茫的青天。
“昔日横波目，今为流泪泉”，一句想象奇特、大胆夸张的对偶把这个美丽的女子形象刻画出来了，旧日的那对顾盼灵秀、眼波如流的双目，如今却变成了泪水的源泉，可知二人分开之后，女子除了长夜无眠和深深叹息之外，竟是常常的以泪洗面。
末句“不信妾肠断，归来看取明镜前”，使这个女子的形象更加鲜明丰满了，你看她娇嗔的说道：如果你不相信我因为思念你而肝肠寸断，等你回来时，在明镜前看看我憔悴、疲惫的面容就知道了。一副天真、调皮的样子跃然纸上，让人倍加爱怜和心痛。
《长相思》第二首相比第一首，言语更加浅显易懂、音韵更加曲调化，我想，这与唐朝音乐鼎盛有关，从宫廷乐府到民间教坊，许多诗词都被谱上曲谱，四处吟唱，李白的乐府诗更是其中一颗璀璨的明珠。第二首又用了夸张、排比、想象、暗喻等手法，从多个角度把这个美丽多情的女子对出征边塞丈夫的思念之情表现得淋漓尽致。
诗人虽不是女子，却能刻画如此生动、细腻的女子形象，就好像曹雪芹不是女人，却能读懂天下形形色色的女人一样，我想，世间无论男女，也许不必太多的在意付出，只要能真正的读懂对方，此生足矣！
词的上片先写春日花开的景色，感慨物是人非，往事成空此。开头两句着力渲染花草的繁密茂盛，其中暗含着相比之下人不如花的意思，但抒情主人公并没有沉浸在愁闷、虚无的情绪中，而且很顺畅地过渡到了第三句“花开花落昔年同”。“花开花落昔年同”言外之意是：人却不同了，感情变了，爱情毁了，人也老了。接下触景伤怀。当年曾在花前携手同游，今日花开依旧，而往事不复。这也像他在《归田乐》中所写的：“对花又记得，旧曾游处”。前三句写春景，虽未点染如何美丽，也未写如何萧瑟，只淡淡叙写。笔锋一转，“惟恨”二字，使人顿觉前面所写春影也都染上愁容。
换头写相逢之难，有词人要另寻知音之意，一个“拚”字，却表明了他对爱情的决心，使这首诗的格调胜出其他怀人词一筹。
下片感叹重逢之难，但已作好长期忍受离别之苦的准备，即使等待到两鬓成霜，也在所不惜，表现出感情的深沉，也表现出较高的精神境界。“山远水重重”，写道路阻隔，人各一方。“一笑难逢”，是说难得再见佳人一笑。古人有美人一笑千金之说。南朝梁王僧孺《宠姬》诗写道：“再顾连城易，一笑千金买”。这首词中“一笑难逢”有两层意思：一说当年曾见佳人一笑，已经十分难得，如今山水相隔，不能期望再逢佳人一笑了；二说有了当年“一笑”，即使长在别离中也心甘情愿了。从当年“携手”，到如今已是鬓发如霜，彼此没有机会相逢；而从今以后，依旧是山水相隔，不知还要度过多少花开花落的春天，那么，对“往事”的追忆也会年年依旧吧？
词家将旷远深重的怨情融入词中，感情真挚，幽怨弥深。通篇似直而纡，似达而郁，堪称词中胜境。借花开花落言恋情变故， “霜鬓”更知“一笑难逢”。词意含蓄，哀婉凄切，余味无穷。
末二句以“鬓已成霜”这一最有代表性的变化，表现离别之人的思念之深，自然而深婉。同时这首词也抒发了对景伤春伤别的淡淡愁绪，并无更多深意。
这是一首借景抒怀之作。写重阳节感时伤今的无限愁绪。开头“断烟离绪”，指离别之苦，“醉踏南屏”是往事在眼前浮现，佳人未曾入梦与己相会，更增哀伤无限。下阕第一句“旧节传杯”，再忆当年曾与佳人共欢，使人白发频生。而今只剩下自己，但仍希望：明年重九的登高与佳人重逢。全词以游踪为主线，穿插有关重阳的典故，昭示本人的一段艳情，颇有一种凄迷之美。
相传吴氏曾纳苏杭一妾，后一遣一死。这首词就是重九日为怀念杭州亡妾而作的。上片写重九之日登临山峰的高处，面对断烟、残阳、秋水、黄菊等萧索景色怀念追忆与爱妾醉游南屏山的往事，渲染了悲剧气氛，抒写凄楚情怀，烘托思念亡妾的凄苦心境。下片极力抒写亡妾死后自己的生活的倍感百无聊赖和凄怆的情状，叙事十分生动，心理刻画极为细致，抒情非常凄婉，作为一个词人，竟然“尘笺蠹管，断阕经岁慵赋”，可见他的心真的是如一盆死灰，表现出作者对亡妾的极度的思念。“惊飙从卷乌纱去”活用孟嘉之典，不是表现作者的豁达大度而是描述自己的无所顾及和无心无绪。但是从整体上看，这首词还是显得有些晦涩，从而影响了整体的艺术效果。
“断烟离绪”，起句四字情景交融，精炼而形象，统贯全篇。“断烟”写景，“离绪”写情。“斜阳红隐霜树”是写重九烟雨蒙蒙，故傍晚还不见斜阳，隐没于霜树之中。凄凉的心境，又逢凄凉的时节，烘托出抑郁的情绪。重阳佳节，正是菊花盛开之际，词人在风雨中折来黄花数枝，插在壶中，花的香气含着雨气喷出。在此凄风冷雨之中，谁还会有心情骤马去登上荒台吊古呢？“吊古”一词隐含了多少伤逝之痛。作者又不禁回忆起当年与伊人重九登高时的情景。当时伊人执扇清歌，扇底歌声与寒蝉共咽（意谓其声悲凉），作者则酒酣倦梦，几乎忘却伊人在旁。上片忆念双双登高的情景。
下片转入今情。斯人逝矣，往事如烟，对此佳节，还有什么心情“传杯”饮酒？但无“传杯”的心情而仍复“传杯”者，无聊之极也。（参见陈匪石《宋词举》）“沉饮聊自遣，放歌破愁绝”（杜甫《咏怀》五百字），饮酒可以忘忧，写词可以抒闷，但心灰意懒至此，连未写完的歌词（断阕）都封尘已久，更何况重写新词呢！天气入夜转晴，月影斜照东篱，寒蛩宵语，似亦向人诉说心事。“早白发、缘愁万缕，惊飙从卷乌纱去。”这是从杜甫《九日蓝田崔氏庄》“羞将短发还吹帽，笑倩旁人为正冠”二句转用来的。
重九日晋人孟嘉落帽的故事，后世传为美谈。杜甫这两句的意思是：如果登高时风吹帽落，露出了满头白发，我就含笑把帽子重新戴上，并且还会请旁人为我整理一下。这两句诗表现杜甫的洒脱旷达的心态。但是梦窗这两句词意与杜甫不同。梦窗已经不以风吹帽落、露出满头白发羞愧了；他这两句的意思是，反正人亡身颓，无复欢颜，一切都随它去吧！这表现了词人极端沉痛绝望的心情。结语“谩细将、茱萸看，但约明年，翠微高处”三句也化自杜诗（同上）：“明年此会知谁健，笑把茱萸仔细看。”杜诗之意谓今年重九，姑且强乐自宽，但不知明年此时会何如耳。梦窗今年未能登高，但遥想明年能有机会。老杜细看茱萸，梦窗虽也看茱萸，着一“谩”字，就自觉无味。那么明年翠微高处之约，也不过说说而已。杜甫逢佳节而强作欢笑，梦窗则欲强作欢颜而不能，其无聊、沉痛更倍于少陵，实在是时代、身世使然。
吴梅《蔡嵩云〈乐府指迷笺释〉序》：“吴词潜气内转，上下映带，有天梯石栈之妙。”梦窗词脉络贯通，形象完整。上下映带尚是为形象的表面，潜气内转则是其内质：“天梯石栈”，则说的是梦窗词的大起大落，突接突转，也有潜在的气韵沟通。“霜树”、“萸花”、“传杯”等皆为实写：“斜阳”、“翠微”等为虚写，虚实结合，线索明晰。说明梦窗词气韵贯通的特点。
西方文论说“美是杂多和整一的结合”，于梦窗词亦可得到印证。梦窗不但炼字、炼句，而且炼意，词藻华丽，同时又极富内在的神韵。读梦窗词，不可不注意这些艺术特质。