本首诗是唐代伟大诗人李白晚年的作品。此诗写作者游黄鹤楼时听笛的经历，抒发了诗人满腔的迁谪之感和去国之情。前两句写作者的生活遭遇和心绪，捕捉了“西望”的典型动作加以描写，传神地表达了怀念帝都之情和“望”而“不见”的愁苦；后两句点题，写在黄鹤楼上听吹笛，从笛声化出“江城五月落梅花”的苍凉景象，借景抒情，使前后情景相生，妙合无垠。
西汉的贾谊，因指责时政，受到权臣的谗毁，贬官长沙。而李白也因永王李璘事件受到牵连，被加之以“附逆”的罪名流放夜郎。所以诗人引贾谊为同调。“一为迁客去长沙”，就是用贾谊的不幸来比喻自身的遭遇，流露了无辜受害的愤懑，也含有他的自我辩白之意。但政治上的打击，并没有使诗人忘怀国事。在流放途中，他不禁“西望长安”，这里有对往事的回忆，有对国运的关切和对朝廷的眷恋。然而，长安万里迢迢，对迁谪之人来说十分遥远，充满了隔膜。望而不见，诗人不免感到惆怅。听到黄鹤楼上吹奏《梅花落》的笛声，他感到格外凄凉，仿佛五月的江城落满了梅花。
“黄鹤楼中吹玉笛，江城五月落梅花。”诗人巧借笛声来渲染愁情。江城五月，正当初夏，当然是没有梅花的，但由于《梅花落》笛曲吹得非常动听，使诗人仿佛看到了梅花满天飘落的景象。梅花是寒冬开放的，景象虽美，却不免给人以凛然生寒的感觉，这正是诗人冷落心情的写照。同时使诗人联想到邹衍下狱、六月飞霜的历史传说。由乐声联想到音乐形象的表现手法，就是诗论家所说的“通感”。诗人由笛声想到梅花，由听觉诉诸视觉，通感交织，描绘出与冷落的心境相吻合的苍凉景色，从而有力地烘托了去国怀乡的悲愁情绪。所以《唐诗直解》评此诗“无限羁情笛里吹来”，是很有见解的。清代的沈德潜说：“七言绝句以语近情遥、含吐不露为贵，只眼前景，口头语，而有弦外音，使人神远，太白有焉。”（《唐诗别裁》卷二十）这首七言绝句，正是以“语近情遥、含吐不露”见长，使读者从“吹玉笛”、“落梅花”这些眼前景、口头语，听到了诗人的弦外之音。
本首诗也有其独特的艺术结构。诗写听笛之感，却并没按闻笛生情的顺序去写，而是先有情而后闻笛。前半捕捉了“西望”的典型动作加以描写，传神地表达了怀念帝都之情和“望”而“不见”的愁苦。后半部分才点出闻笛，从笛声化出“江城五月落梅花”的苍凉景象，借景抒情，使前后情景相生，妙合无垠。
这是诗人会试下第，从京城返家，途中题壁之作。诗人感叹科举考试的艰辛，以及饱食终日的当权者不知道朝廷已日薄西山，危机四伏，却依然迷恋着昔日的余晖，因而说出就此归隐，与美人佛经相伴，了此一生的激愤语。诗中既表现了诗人科场失意的愤懑，也流露出对国事时势的深切忧虑。全诗以比喻象征手法刻画社会现实，将个人遭际与国家命运融为一体，深沉蕴藉，耐人寻味。
首联回顾亲身经历的两次科举考试的失败，诗人禁不住发出一声浩叹，这浩叹正如晏殊所谓“劝君看取利名场，今古梦茫茫”（《喜迁莺·花不尽》）的怅惘失望。但是，他并没有因失败而一并失去自信。他相信自己的学问、见识都是独步一时、自成一家的。而也许正因为是“自一家”，他才屡次落第。“莽无涯”三字把时间延伸到遥远的未来，含有无限的感慨，沉痛低徊；“纵横”则又把时间向历史深处推溯再向未来延伸，同时又把现在的一段拓宽，大有纵观古往今来、横视天下当代的气概，充满自信，深沉坚定。这两句一果一因，一叹一转，已经蕴含了全诗的大意。
颔联是全诗的警句，表面是描写此时此地所见的景与物：秋天来了，堂内的燕子还安卧不动；暮色苍茫，路旁的乌鸦依然痴恋夕阳而不归巢。实际上，只要稍微联系一下当时的社会背景，就不难发现这两句诗所隐含的深层意义，那时的清王朝正是处在这样―种秋风衰飒、暮色浓重的局势中，眼看着就有被吞没被覆亡的危险，诗人一路上或许就有许多这样的见闻。而全国上下仍像堂内燕、路旁鸦一样，还沉浸在自我陶醉之中。燕子是候鸟，秋冬之际必须南迁，否则，北方的冬天将冻结它的生命；乌鸦也得在天黑之前归巢，否则将遭遇“绕树三匝，何枝可依”（曹操《短歌行二首·其一》）的难堪。而诗人笔下的燕和鸦，居然感受不到秋风、暮气的侵袭，感受不到冬天黑暗死亡覆没的气息，由此引发了诗人的哀叹、焦虑。“夕阳”“暮鸦”意象常见于古诗词中，确有实写景物之义，但这里的“夕阳”应该是“夕阳无限好，只是近黄昏”（李商隐《乐游原》）一类，与“秋气”一起，成为王朝渐趋衰落的象征。这是诗人的深忧，也是他作为政治家的敏锐，先觉者的悲哀，“自一家”的具体表现。
颈联这两句意思比较晦涩、模糊，大意是说：天生丽质而不愿以姿容媚俗的绝色女子，是得不到人的宠爱的；根底深厚而不能绽开鲜花笑脸迎人的参天古木，也不会得到众眼的赏睐。“东邻”“嫠老”似合用宋玉《登徒子好色赋》中“天下之佳人……莫若臣东家之子”及《左传·昭公二十四年》中“嫠不恤其纬，而忧宗周之陨”等典故，却又难以指实。这样就导致对诗句的理解产生一定的分歧。“东邻嫠老”“古木根深”作感慨解可，作自负解也可；“难为妾”“不似花”作伤心语可，作矜持语也可；就主体言，作诗人的自道看可，作为对方设看也可。联系全诗及其创作背景，应该说，这些理解都是可以成立的，而只有同时并存才是较为合理的解释。诗人才华出众，思想敏锐，“常为大国忧”，但因为不愿趋时媚俗，得不到世人的理解和赏识，一再落第。现在面对周仪暐这个理解他的人，其内心活动的复杂是可以想见的，自伤自负、自怜怜人，种种情感交结一起，难分先后主次。这两句照应开头两句，是全诗所有情结的绾合。
尾联是说诗人想望着有朝一日像飞鸿那样高翔远翥，退出名利场的追逐，伴着美人和佛经，度过自己的一生。“何日”是一种期盼的口吻，而“葬”则语含酸痛。冥鸿遂迹，美人经卷，似带着一定的哲理和玄义，予人某种启迪，但同样扑朔迷离，难以指实。这两句自是愤激话。其实，由唐至清一千余年有关科举的诗中，最不能当真的就是落第诗的结尾两句。不管它是怎样的激昂慷慨，还是怎样的意志消沉，都只是一时冲动。拿龚自珍来说，虽然从这一年开始他“收狂向禅”，但并未真的一生礼佛成为高僧，况美人与经卷也是难以同时捧置在手的。这一次失败后他又多次赴举，直至一第，也并未真的“鸿飞冥冥”成为世外高人。这是他的矛盾和不幸，也是时代的悲剧。在“秋气”“夕阳”中，他空有救时扶世而“自一家”的心与才，却没有施展怀抱的时与世。他预感到“堂内燕”“路旁鸦”的危险，却只能希望像“冥鸿”那样独自离开，这也正是那个时代“先觉者”的写照。