这首诗写江行夜泊时触景而生的乡愁。首联切题，点明夜望。颔联承“望”字，写远观近看所见：月光照耀，沙岸水滨，通明一气；月明如霜，映白风帆，洒满船舱。描绘真切，情景宛然。颈联“近海江弥连”一句，写江面开连之景，如在目前。辞意俱工，堪与盛唐王湾名句“潮平两岸连”并举。结联写行程遥遥，离乡日远，则思乡之情自在言外。这首诗用笔简练，读来颇有韵味。
首联开始便展现了诗人心中忧愁。睡不着觉的多半是忧愁的客人，半夜起来望着家乡的方向。“少睡”是因为“多愁”。原本是去杭州赴任，半夜不睡觉忧愁什么呢。诗人不说，但“望乡”还是让人知道，不管这“愁”是由什么组成的，还有其他什么样的不痛快，最起码此时的忧愁里面有乡愁的成分。
颔联月明星疏的夜晚，船上的帆白茫茫一片，整个船上都是秋霜。“沙明”“浦月”“帆白”“船霜”构建出了一个清冷的秋夜。在如此寒冷的秋夜里，诗人孤身一人站在船头遥望江面，冷风袭来，秋霜已降，更加体现诗人心绪难平。
颈联写因为离海近的缘故江面显得宽连，因为到了秋天，夜晚变得更长。“江弥连”对应“夜更长”，也交代出一种清冷、空旷的氛围。这种氛围能够更好地衬托出诗人的那种愁绪难掩。究竟是何种愁绪，读者不得而知。
尾联写在这烟波笼罩中已经过了三十个夜晚，还没有到达杭州。“三十宿”交代旅途时间之长，“犹未到”则说明路途之遥远。这两句看似是在叙事，写路途的遥远，实质上此时我们也可以揣测，这两句隐含着诗人对未来的担忧，到杭州的仕途究竟如何，诗人心中没谱，有些难以平静。
首二句写诗人心中的忧患。“中宵起望乡”五字领起以下四句。“沙明”四句都是诗人中宵望见之景，给人一种清冷、空旷的感觉。结尾两句是叙事，其中也隐含着对未来的忧心。
这首诗作纵向展开，从过去写到现在。开头两句说过去，接着四句主要讲述到永嘉担任地方官以后的情况。中间六句具体写读书的情形。结尾四句直接说到诗人自己的政治态度与生活情趣。这首诗从大处落笔，委婉见意，通篇又具有感情深沉凝重、语调平易亲切的特点。
游京华”与“归山川”、“未尝废丘壑”与“心迹双寂寞”，隔句映衬，在文义上递进一层。这一表示递进关系的连词，更明白提示前后两个时期之间存在着的变化。诗人自述到永嘉以后，“心”不预世事，“迹”绝交以息游。
“虚馆”二句更具体描画出“心迹双寂寞”的景象。事实上，身为一郡之长，是不可能如此清闲的。《宋书》本传说：“郡有名山水，灵运素所爱好，出守既不得志，遂肆意游遨，遍历诸县，动逾旬朔，民间听讼，不复关怀。”可见“绝诤讼”并非真的没有“民间听讼”，而是由于心远地自偏，“不复关怀”，有意不闻不问罢了。以上几句，对于“斋中读书”的诗题来说，看似闲笔，实际上这是从大处落笔，委婉见意，显示的是读书时总的心态意绪与环境气氛。以下写“斋中读书”的正笔，正是从这一大背景上推出的。
从“卧疾丰暇豫”起，即转入“斋中读书”的描叙。“卧疾”就只能在“斋中”，有了许多空闲时间，为了排遣无聊，除了写诗作字以外，便轮到了“读书”。“怀抱观古今”等四句，具体写读书的情形。诗人读书的目的在于了解历史以增进对现实的认识，方法上有读有评。诗中论到的人物有消极避世的隐士长沮、桀溺和热衷仕进的文人扬雄。谢灵运对沮、溺则取批评的态度，认为隐居耕田是一“苦”事而予以非笑。扬雄在易代之际的言行，历来受人非议，如李善说他“露才以耽宠，诡情以怀禄”。谢灵运也不满于扬雄的屈节事人、钻营爵禄，故在非笑沮、溺的同时，对扬雄也采取了哂笑的否定态度。
结尾四句是在读书论书基础上的进一步发挥，由“既笑”二句引出，直接说到诗人自己的政治态度与生活情趣。“执戟亦以疲”，说明自己对于仕进已心灰意冷；“耕稼岂云乐”，又表示自己不愿过躬耕隐居的清苦生活。诗人让自己站到了三岔路口，是仕，是隐，无一理想，无可适从。故不由得叹道：“万事难并欢。”在仕隐矛盾的煎熬下，诗人为自己设计了一条慰藉心灵的人生道路：“达生幸可托。”以“达生”处世，就会避免贪多务得，不受物欲的困扰，摆脱世务的牵累，在精神上求得自我解脱，近乎陶渊明《归去来兮辞》结尾所表示的生活态度：“乐乎天命复奚疑。”
谢灵运为官时不理政事也是“达生”思想的表现，而“达生”思想的进一步实践，尚有待于绝意仕进，归隐田园，更远地离开尘世俗务。谢灵运出身大官僚地主家庭，广有田产，归隐而仍可免于沮溺的耦耕之苦，这大概是他的“达生”思想的最完美的实现了。不久，他果然踏上了归隐的道路。
全诗以“斋中读书”作为结构的中心，向前推衍，说到过去；往后演绎，谈及未来。读书是在斋中，说前道后的情事则及于斋外的广阔世界——京城的丘壑，永嘉的山川，执戟殿中，耕稼田间。仕隐矛盾的抽象主题，由于结合读书论书的具体内容提出，显得不玄不泛；又由于视野开阔，有回顾，有前瞻，联系长期以来的生活体验坦率剖白，通篇又具有了感情深沉凝重、语调平易亲切的特点。
作为一首宣扬老庄“达生”思想的记事说理诗，而能不落抽象说理的魔障，写得迥异于“平典似《道德论》”的“孙绰、许询、桓、庾诸公诗”（钟嵘《诗品序》），足见诗人艺术上的功力。至于诗中宣扬的所谓“达生”的消极避世、自得其乐的人生态度与生活理想，对于今天的读者来说，肯定是不足取的，但对于了解谢灵运全人及其创作演进的轨迹，则又有着不可忽视的重要意义。
上片重在赞扬赵晦之不以个人升沉得失萦怀的胸襟和品德。开头一句“贤哉令尹”，赞颂之情溢于言表。接着以“三仕已之无喜愠”来加以申述。这里运用了出自《论语·公冶长》篇中的典故，概括了赵晦之出仕与罢官两方面的经历，以及赵晦之的忘怀得失的主观态度。在官位观念极重的封建时代，赵晦之这种超脱的态度是十分难得的，所以苏轼以“贤哉令尹”相许。苏轼这样措辞，表达了苏轼对失官的友人的理解、敬重和宽慰。后两句转到说苏轼自己，很有点自愧不如、自惭形秽的意思。这是苏轼的谦虚，而苏轼对赵晦之的推重以及惜才的心理，也见于言外了。
下片紧承上片，写自己归隐田园的愿望。“二顷良田”，用了《史记》中的典故，带有几分幽默感。：当初由于“良田”全无，才走到仕途上来的。可是出仕与归田相比，苏轼此时企图选择的还是归田，“不如归去”。然而说是归田，却是无田。这下，苏轼不知道怎么办，在结尾处，苏轼打趣说：还是回去吧，要等到有良田不知是何年何月呢。由此可见苏轼归田（实际是退隐）心情的迫切。这样写，表现了苏轼在出处之间徘徊的人生态度，但主要还是为了进一层淡化赵晦之的功名心理，消除可能因罢官而引起的失落感，表明自己是同道之人。在当时情境下，这是最得体也最有效的宽慰之辞。
全词，采用对比、用典的写作手法，以散文句法入词，引用《论语》中的语句，以及陶渊明《归去来辞》中的语句，表达了苏轼体贴慰勉的情意。