吴文英的这首《唐多令》写的是羁旅怀人。全词字句不事雕琢，自然浑成，在吴词中为别调。
就内容而论可分两段，然与此的自然分片不相吻合。
“何处合成愁？离人心上秋。纵芭蕉不雨也飕飕。都道晚凉芭气好；有明月，怕登楼。年事梦中休，花空烟水流。燕辞归、客尚淹留”为第一段，起笔写羁旅秋思，酿足了愁情，目的是为写别情蓄势。前二句先点“愁”字，语带双关。从词情看，这是说造成这些愁情的，是离人悲秋的缘故，秋思是平常的，说离人秋思方可称愁，单就这点说命意便有出奇制胜之处。从字面看，“愁”字是由“秋心”二字拼合而成，所以此二字又近于字谜游戏。这种手法，古代歌谣中经常可见，王士禛谓此二句为“《子夜》变体”，具“滑稽之隽”（《花草蒙拾》），是道著语。此词以“秋心”合成“愁”字，是离合体，皆入谜格，故是“变体”。此处似乎是信手拈来，涉笔成趣，毫无造作之嫌，且紧扣主题秋思离愁，实不该以“油腔滑调”（陈廷焯《白雨斋词话》卷二）目之。
“何处合成愁？离人心上秋。”两句一问一答，开篇即出以唱叹，而且凿空道来，实可称倒折之笔。下句“纵芭蕉不雨也飕飕”是说，虽然没有下雨，但芭蕉也会因飕飕秋风，发出凄凉的声响。这分明想告诉读者，先时有过雨来。而起首愁生何处的问题，正由此处蕉雨惹起。所以前二句即由此倒折出来，平添千回百折之感。秋雨初停，芭凉如水，明月东升，正是登楼纳凉赏月的好时候。“都道晚凉芭气好”，可谓人云亦云，而“有明月，怕登楼”，才是客子真实独特的心理写照。“月是故乡明”，望月是难免会触动乡思离愁的。这三句没有直说愁，却通过客子心口不一的描写把它充分地表现了。
秋属岁未，颇容易使人联想到晚岁。过片就叹息年光过尽，往事如梦。“花空烟水流”是比喻青春岁月的流逝，又是赋写秋景，兼有二义之妙。由此可见客子是长期飘泊在外，老大未回之人。看到燕子辞巢而去，心生无限感慨。“燕辞归”与“客尚淹留”，两相对照，自可见人不如候鸟。以上蕉雨、明月、落花、流水、去燕……虽无非秋景，而又不是一般的秋景，于中无往而非客愁，这也就是“离人心上秋”的具体形象化了。
此下“垂柳不萦裙带住，漫长是、系行舟”为第二段，写客中孤寂的感叹。“垂柳”是眼中秋景，而又关离情别事写来承接自然。“萦”、“系”二字均由柳丝绵长思出，十分形象。“垂柳不萦裙带住”一句写的是其人已去，“裙带”二字暗示对方的身份和彼此之间的关系：“漫长是，系行舟”二句是自况，意思是自己不能随去。羁身异乡，又成孤零，本就有双重悲愁，何况离自己而去者又是一位情侣呢。由此方见篇着“离人”二字具有更多一重含意，是离乡又逢离别的人啊，其愁也就更其难堪了。伊人已去而自己既留，必有不得已的理由，却不明说（也无须说），只是埋怨柳丝或系或不系，无赖至极，却又耐人寻味。“燕辞归、客尚淹留”句与此三句，又形成比兴关系，情景相映成趣。
全词第一段对于羁旅秋思着墨较多，渲染较详，为后边描写蓄足了力量。第二段写字中怀人，着笔简洁明快，发语恰到好处，毫无拖沓之感。较之作者的其它作品，此词确有其独到之处。
上阕写梅开之盛。开头三句化用姜夔《暗香》“千树压，西湖寒碧”句意，描绘聚景园梅花盛开之美景。“层绿峨峨”，写绿梅如云；“纤琼皎皎”，写白梅如雪；“波痕清浅”，写水中梅花倒影重重。“过眼”三句写相逢之难，感叹物是人非，美境依旧，而心情却已经迥然不同。“过眼年华”，写光阴的迅速；“动人幽意”，写梅情的高雅；“几番春换”写多次逢春才一见园梅。接下来由此接入对往日快乐时事的的追忆，仍以梅花绾合。“唤酒寻芳”，忆当年游赏之处。“盈盈褪妆晚”情景兼到，是生花妙笔。既有对梅花钟爱之情，亦含有对往事眷恋之意。
下阕转而写今昔沧桑之感，“已消黯”写词人的伤神，点出国家沦亡的惨痛事实，“况凄凉近来离思”，写朋友之间彼此悬隔，无由再见。接下来的一句更为沉重，作者面对聚景亭中的梅花，发出“应忘却，明月夜深归辇”的哀叹。聚景亭建于宋孝宗时，本为供已经退位的高宗游赏。高宗崩逝后，孝宗、光宗、宁宗等朝，此园遂成为皇家御苑，天子多有游幸。如今国家已属他人，往昔的盛事当然应该“忘却”，可是想忘却的东西恰恰是最不易忘却的，想回避的东西恰恰是最不易回避的。这句满含辛酸眼泪的话语，正带出作者不可遏制的亡国之恨。再二句写漂泊之悲。“纵有残花”，写词人惜梅之意；“征衣、铅泪”，叹江南流浪无期。词的末尾用“一枝梅”的典故，感叹友人相隔之远。既然连“聊赠一枝春”都难以做到，也只有折梅自赏了。
本词副标题是咏梅，所以全篇贯穿着梅花的标格和神韵，盛也梅花，衰也梅花。作者的兴废之感都通过这浅淡幽香的生命表达出来，可谓语意传神。
“辽鹤归来，故乡多少伤心地”，起首二句以比兴发端。将自己比作离家千年的辽东鹤，一旦飞回故乡，事事处处都引起对往昔生活的深情回忆，触发起无限伤感的情怀，“辽鹤”用的是《搜神后记》中丁令威的故事。”“故乡多少伤心地”，《夷坚二志》作“故人多少伤心事。”
“寸书不寄，鱼浪空千里”两句。暗用典故。刘向《列仙传》载：“陵阳子明钓得白鱼，腹中有书。“又，古乐府《饮马长城窟行》有句云： “客从远方来，遗我双鲤鱼。呼儿烹鲤鱼，中有尺素书。”这里化用旧典，补叙别后多年了无音们。上句似先写对方不寄书，实足从巳方感觉而后得知。下句直说自己久盼情状。盼而“空”是结果”久盼的全过程，便从这个“空”字透露出来，从这个“空”，才回过头来察觉了本是由于对方的“寸书不寄”。词意平实，却蕴思细致，深有韵味。
过片又回到眼前，“凭仗寸根，说与凄凉意”。人事变迁，信音辽邈，重来旧处，不见伊人，欲诉无由。东晋王献之有《寸叶歌》三首，其二云：“寸叶复寸叶，寸叶连寸根。寸叶，献之爱妾名，其妹名寸根。姊妹连枝，凭她说与，作者用比曲说如此虽隔一层，也是有死胜无了。“凄凉意”，《夷坚三志》作“相思意”。“凄凉”也好，“相思”也好，都是指多年积蓄未了情。 “凄凉”二字似乎表达得更深一些。有此二字，亦足以道出满腔幽情了。
结尾“愁无际”三字，包含了别来至今，荡漾在自己心中的无尽的悲感。“旧时衣袂，犹有东门泪”写黯然销魂之意，将情感推向极致。词人看到她的旧时衣物至今犹在，内心情感无法抑制，除了泫然泪下之外，再也说不出任何话语。古乐府《东门行》曰：“出东门，不顾归。“”东门”在古典文学中是带有浓厚悲伤色彩和感伤意蕴的送别之所，被赋予“一去不返”的定性。词人在这里化用，足以体现他仿佛认命一般，对于那些离去的人和事不抱任何希冀与期待了。
这首词直抒胸臆，虽淡淡写来，亦有深情无限。全篇章法多变，摇曳生姿，起承转合，各具其妙。最妙处当是结句，触物生情，遥应篇首，既绾合全篇，又点透题旨，有语淡情深之余味。
