这篇赋先写贵介公子的自以为清醒，在叙述作者的生平和志向，然后写贵介公子对作者醉酒独醒的不完全赞同，最后写二人淡然相对，不知谁醉谁醒。全赋议论纵横而不板滞，描写生动而富于形象，句式以短句为主，长句与短句、骈句与散句结合自然。
作者在赋中写道，贵介公子以冰玉之身委于糟丘，度越醉乡。没有丝毫现实生活的砥砺，却自诩“吾门如市，吾心如水”，过着悠然自得、从容闲适的生活，自以为清醒得很、清高得很。而作者作为一位爱国者、一位狂士，一生奔波，却累遭困踬，饱尝辛酸而不得不醉。他“少而桑蓬，有志四方。东上会稽，南窥衡湘，西登岷峨之巅，北游烂漫乎荆襄。悠悠风尘，随举子以自呜。上皇帝之书，客诸侯之门……半生江湖，流落龃龉。”在这种日暮穷途的状况下， 才 “始寄于酒以自适”，不得不醉。至于“痛饮而谈《离骚》，白眼仰卧而看天”，“起舞捋须，不逊骂坐，芥视天下之士”等等行为，乃是在黑暗现实中知音难觅、理想难达的愤懑的抒发。其后的“汩没于是非者始真是；出入于善恶者始真善”数语，尤为作者深刻的经验之谈。最后贵介公子对作者的醉酒独醒，虽不能完全赞同，却不得不承认“先生舌虽澜翻而言有条理，胸次磊落而论不讹杂”。于是二人又取酒对酌，开怀畅饮，及至相对言志，不知其孰为醉，孰为醒。
全赋议论纵横而不板滞，描写生动而富于形象，把叙事和议论，抒情和言志自然融为一体，表现了作者怀才不遇，报国无门，求任杳然，隐游难忍的矛盾心情，指明那些自诩清醒的贵胄子弟实则处于昏醉糊涂之中。句式以短句为主，长句与短句、骈句与散句结合自然，达到了说理抒情的极致。写法上明显地受苏轼《前赤壁赋》的影响，体现了宋文议论化的倾向。
此诗起句语调平缓，“天下几人画古松，毕宏已老韦偃少”总出韦偃善画松且正当年，接着，突然发出警语：“绝笔长风起纤末，满堂动色嗟神妙。”是说当韦偃画成搁笔的时候，松树梢末忽起清风，满堂观画的人都为之动色，惊叹松画的神妙。这与“堂上不合生枫树，怪底江山起烟雾”的惊人句具有异曲同工之妙。
中段八句，具体描绘韦偃《双松图》中的景象，诗境即是画境。“两株惨裂苔藓皮，屈铁交错回高枝。”意思长满苔藓的双松树皮，已经坼裂，屈曲如铁的松枝，交错回环。“白摧”、“黑入”二句分承上文诗意，就“皮裂”和“枝回”作进一步的形象描绘。“白摧朽骨龙虎死”，是指松皮坼裂的枝干好象龙虎的朽骨，韦偃用枯淡的笔法画枝干，所以说“白摧”。“黑入太阴雷雨垂”，形容回环枝干上的松叶，好像下垂的阴云雷雨，韦偃用浓润的笔触画树荫，因此称“黑入”。“松根胡僧”以下四句，描写松下入定僧，神态宛然。须眉花白的胡僧在松下入定，右肩和双脚任其袒露，寂无声息，似乎在休憩，连松叶中的松子掉下来也不知道。
诗人喜爱韦偃的松画，于是备绢求画。“韦侯韦侯数相见”，可见诗人与韦偃已是熟识的朋友，所以他便拿出“不减锦绣段”的“好东绢”，请画家纵笔作画。韦偃画松，以屈曲见奇，画直干松就难以显示出他画技的长处，杜甫却请求他“放笔为直干”，这里是说：你能纵笔画直干的松树吗？强人所难，戏之也。也可见两人交情深厚。全诗别无“戏”意，直到结句才照应题上的“戏”字。
题画诗最基本的艺术要求是，诗人应当进入画的实境中，把绘画美转化为诗艺美。此诗开头四句和结尾五句，从《双松图》的艺术效果着笔，渲染韦偃画艺的出神入化，以至引起诗人的极大兴致，出绢求画。而中段八句，才是描写《双松图》的画面，画的实境是双松和松下老僧。前四句，描绘双松宛转盘曲之态、烟霞风云之变，着力表现松的奇崛之美；后四句，描摹松下老僧潇洒脱俗的神情，着力再现人物的灵异之美。松之奇崛和僧之灵异，融为一体，构成整幅《双松图》的绘画美。诗人用诗的语言再现了它们，造成了奇峭的诗境美。
