此词抒离别怨情，上片分写云、水，以水虽离多而终能相逢、云虽无定犹能到梦中，为下片反衬作好铺垫。过片总云、水言之而又能翻进一层，说人意薄于云水。开篇先以双水分流设喻：“离多最是，东西流水。”以流水喻诀别，其语本于传为卓文君被弃所作的《白头吟》：“躞蹀御沟上，沟水东西流。”
第三句却略反其意，说水分东西，终会再流到一处，等于说流水不足喻两情的诀别，第一层比喻便自行取消。于是再设一喻：“浅情终似，行云无定。”用行云无凭喻对方一去杳无信息，似更妥贴。不意下句又暗用楚王梦神女“朝为行云”之典，谓行云虽无凭准，还能入梦，将第二个比喻也予取消。短短六句，语意翻复，有柔肠百折之感。
这里，有两点值得特别一提。
其一，两层比喻均有转折，而造句上均有所省略。“东西流水”与“行云无定”，于前句为宾语，于后句则为主语。即后句省略了主语。用散文眼光看来是难通的，即使在诗中这样的省略也不多见，而词中却常常有之。这种省略法不但使行文精炼，同时形成一种有别于诗文的词味。
其二，行云流水通常只作一种比喻，此处分用，“终解”与“犹到”在语气上有强弱之别，仿佛行云不及流水。故两层比喻似平列而实有层递关系，颇具新意。
过片将前二意合并，“可怜人意，薄于云水，佳会更难重”。“可怜”乃哀人生遭际，好景不长，既不如流水之“解相逢”，亦不如行云之“入梦来”，别易会难。流水行云本为无情之物，可是它们或终解相逢，或犹到梦中，似乎又并非二味无情。在苦于“佳会更难重”的人儿心目中，人情之薄岂不甚于云水。翻无情为有情，加倍突出人情之难堪。“细想从来，断肠多处，不与这番同”。“细想”二字，是抒情主人公直接露面；“从来”指一生漫长岁月中；“断肠多处”，不知经历过多次的生离死别；仔细回想，过去最为伤心的时候，也不能与今番相比。而经过三重的加倍渲染，这样明快直截的内心独白中，自觉有充实深厚的内蕴。
《少年游》是重头词，它不仅上下片格式全同，有一体（例如此词）每片也由相同的两小节（以韵为单位）构成。作者利用调式的这一特点，上片作两层比起，云、水意相对，四四五的句法相重，递进之中有回环往复之致。而下片又更作一气贯注，急转直下，故绝不板滞。
“我不践斯境，岁月好已积。晨夕看山川，事事悉如昔。”开头他就说不到此地已是很久了，说明他很久以前曾到过钱溪。关于他到钱溪的时间，江西宜丰陶氏族谱中有这样一条：“乙巳三月，公使都，经钱溪，复邦族……”说明他以前曾来钱溪，与这里的陶氏宗族有过应酬的事。不过这条记载是否可靠，与此诗关系不大，反正他过去来过此地就是了。关键是，旧地重游，他却说出“晨夕看山川，事事悉如昔”这样的句子。这见出他多么喜爱这个地方，似乎看不够；当他将眼前所见与往日的印象进行对照时，又会感到多么亲切。因为前年岁暮桓玄篡位，去年刘裕起兵讨伐桓玄，现在战争基本结束。两三年的短暂时间里，世间发生这样剧烈的变化，而自然界的山川景物却“事事悉如昔”。话说得很平淡，但“江山依旧，人事已非”的感慨已经寄寓其中了。“微雨洗高林，清飙矫云翮。”这是他看山川时的一个突出印象，写得清新、细致。“微雨”、“清飙”，透出春天美好的气息，高林经微雨一洗润，会越发青绿可爱，空中鸟的翅膀在清风的举托下，会盘旋得更加自如。这两句历来被看作是陶诗中触景生情，寓情于景，而达到情景交融境地的写景佳句。潘德舆说它“体物之妙，畴非化工兼画工都”？因此，诸如“从胸中自然流出”，“不烦绳削而自合”，“直写胸中天”等赞语也相次而出，不言陶诗有雕琢事。其实，“有时析之以炼字炼章，斯陶之手眼出矣”（黄文焕《陶诗析义自序》）。用这观点来赏析这两句诗，倒是非常恰切的。陶诗有许多写雨写风写园林写飞鸟的句子，但在陶渊明的笔下，无不赋有“为仁”的思想，因而在美的想象中便出现一个天机和畅，万物得所的境界，这些自然景色同当时的现实社会形成鲜明的对比后，能对现实社会起到批判作用。可以这样说：陶诗中这些兴象，是诗人艺术的化身，在一些天机和畅、静气流溢的描绘中，仿佛隐隐约约有一个陶渊明在，这两句也是如此。陶渊明是暮春三月经过钱溪的，这里的微雨，即“微雨从东来，好风与之俱”的“微雨”；也即后来杜甫所写的“好雨知时节，当春乃发生”的“好雨”。这种雨能起到滋润万物的作用。故句中的“洗”，不仅含有“洗净”的内含，而且兼有“润物细无声”，“夜雨瞒人去润花”的“润”的内含。这个“洗”字用得非常精当，实即后来诗评家所谓的“诗眼”。飙，一般解作暴风。在陶渊明的笔下的“飙”，却没有凶猛的气势，而有和畅的内涵，如《和郭主簿二首》中的“蔼蔼堂前林，中夏贮清阴。凯风自南来，回飙开我襟”的“回飙”就是，“清飙”与此同义。矫，也不宜解作“勇猛”，而
有舒展自如的意思，如“矫若游龙”，并不取勇猛义。“云翮”，这里虽指飞鸟，但实有影射自己的意思。如《杂诗》的“猛志逸四海，骞翮思远翥”，即同此意。故这句的意思是：“空中的鸟儿，也将因受到清爽的春风的鼓翼，而飞翔得更为舒展。”作者抓住在眼前呈现的天机和畅的自然景色，尤其把风、雨、林、鸟组合在一起，予以集中表现，就更能体现陶渊明的思想境界，故此两句无论就思想内容或艺术特色方面讲，都是不容忽视的两句。历来对“眷彼品物存，义风都未隔”两句有不同的解释和体会。有的把“品物”解作“景物”，“义风”解作“适宜的风”，认为这两句是说：“想到这些依然存在，和风没有同他们相隔”。有的把“品物”作“人品事物”讲；“义风”，解作“正义风尚”，认为两句是说：“喜爱此地人品事物还存在，正义风尚没有改变”。有的则认为“品物”，同于《易经·乾卦》中所说的“品物流形”。“品，众庶也”，见《说文·品部》。《说文解字注笺》补充说：“庶物谓之品物，引申之义也”。关于“流形”，与文天祥《正气歌》“杂然赋流形”同义。所以“品物”，有现在所谓的“生物”的含义。关于“义风”，应该看作是广义的，因为“义者，事之宜也”，既可用于自然方面，也可用于社会方面。作者对风常赋予一种化育的内涵，约相当于现在所说的“春风化雨”；比如“泠风送余善”，“平畴交远风，良苗亦怀新”，“凯风自南来，回飙开我襟”等。陶渊明喜把人、物、我视为能在一体同仁的状态中各徜徉自得的个体；上面说的是“品物”，便是选用了“义风”这个词，这样就“民胞物与”了。可见他在选用词语方面是精雕细琢的。所以这两句的意思是：“我深情地看到这个地方仍然保存着一种天风和畅，万物得所的境界。”语意浑含，耐人寻味。儒家以为一切人群与一切万物都有血缘联系，都应该相爱，这种爱的表现就是“仁”。陶渊明是一个“朝与仁义生，夕死复何求”的人，当然是一位具有仁者襟怀的人，于是他对风雷日月，雨露云烟，山川园林，众鸟新苗，田夫稚子，都表示一种亲切而冲和的爱意，上面的“品物”“义风”，正是这种爱意的表现。陶渊明是把自己纳入“品物”的范畴的，似乎自己已感到一种和乐相处的乐趣，进入到忘我的境界，因而他退仕的决心就更大了。这样，便引出了后面言志的八句，显示题旨。
后面八句大致的意思是，眼前虽然被迫行役，但归田适志的襟怀不变，要像霜后的柏树一样，保持高尚的情操和品德。“伊余何为者，勉励从兹役？”这里他自我责备起来了：我是干什么的，这样风尘仆仆奔走在道路上？这种自责是由钱溪这里江山之美、居人之乐引起的，转得虽陡，其实自然。“一形似有制，素襟不可易。”“一形”，指个人的形体，“有制”，受到牵制、约束。这里是说自己奔走道路是由于职任的制约。中间又用个“似”字。这不定之词表示出自己并不十分看重这官职，扔掉它并不困难。“素襟”，平素的怀抱，即归隐田园，他认为这是不可改变的。下面就说“园田日梦想，安得久离析？”“离析”，离开。陶渊明此次出仕时间很短，这里说“久”，日日梦想，见出他确实“质性自然，非矫励所得”（《归去来兮辞》）。“终怀在归舟，谅哉宜霜柏。’这两句是说：我一定要回到田园中去，这决心就像不怕冰霜的柏树那样坚定不移。这里暗用了孔子“岁寒然后知松柏之后凋”的话，这个誓愿是发得很重的。《饮酒》其十九有“遂尽介然分，终死归田里”，与这两句意思相似。下半这八句，头两句自责，后六句两句一层，反复表明自己的归耕之志，一层深似一层，而且用“似有”、“不可”、“安得”、“终怀”、“谅哉”这些词语进行呼应，把他的心情表现得十分强烈。
这首诗在构思上颇具特色。第一，它能显示作者的思想依时间的推移而出现的深度。他阻风于规林时，只是想到家乡美好的园林而不想从政（“静念园林好，人间良可辞”）；在夜行涂口时，只是想到一向爱好诗书，而园林中又没有世俗之情才不想从政（“诗书敦宿好，林园无世情”；在经曲阿时，是看厌了异乡景象而不想从政（“目倦川途异，心念山泽居”）；但在经钱溪时，却是看到钱溪品物美好而不想从政。这是作者采用“移就”的修辞手法把故乡的美移到钱溪来，并从根本思想写，集中笔墨写，就为退出仕途的决心增添了砝码。第二，诗的前半用触景生情，寓情于景的手法表示自己内心的意念，语言精到，形象深刻；后半则言明题旨所在，故它能在托物言志上做到章法均衡，过渡自然，显示了古典诗的整齐和谐美。第三，诗歌常讲求艺术容量，既用精炼的语言雕绘形象，又能于其中表达出丰富的思理，而这首诗就是这样的诗。
“江汉”句，表现出诗人客滞江汉的窘境。“思归客”三字饱含无限的辛酸，因为诗人思归而不能归，成为天涯沦落人。“乾坤”代指天地。“乾坤”句包含“自鄙而兼自负”这样两层意思，妙在“一腐儒”上冠以“乾坤”二字。“身在草野，心忧社稷，乾坤之内，此腐儒能有几人？”（《杜诗说》）黄生对这句诗的理解，是深得诗人用心的。
“片云”二句紧扣首句，对仗十分工整。通过眼前自然景物的描写，诗人把他“思归”之情表现得很深沉。他由远浮天边的片云，孤悬明月的永夜，联想到了自己客中情事，仿佛自己就与云、月共远同孤一样。这样就把自己的感情和身外的景物融为一片。诗人表面上是在写片云孤月，实际是在写自己：虽然远在天外，他的一片忠心却像孤月一样的皎洁。昔人认为这两句“情景相融，不能区别”，是很能说明它的特点的。
“落日”二句直承次句，生动形象地表现出诗人积极用世的精神。《周易》云：“君子以自强不息。”这恰好说明：次句的腐儒，并非纯是诗人对自己的鄙薄。上联明明写了永夜、孤月，本联的落日，就决不是写实景，而是用作比喻。黄生指出：“落日乃借喻暮齿”，是咏怀而非写景。否则一首律诗中，既见孤月，又见落日，是自相矛盾的。他的话很有道理。落日相当于“日薄西山”的意思。“落日”句的本意，就是“暮年心犹壮”。它和曹操“烈士暮年，壮心不已”（《步出夏门行·龟虽寿》）的诗意，是一致的。就律诗格式说，此联用的是借对法。“落日”与“秋风”相对，但“落日”实际上是比喻“暮年”。“秋风”句是写实。“苏”有康复意。诗人飘流江汉，而对飒飒秋风，不仅没有悲秋之感，反而觉得“病欲苏”。这与李白“我觉秋兴逸，谁云秋兴悲”的思想境界，颇为相似，表现出诗人身处逆境而壮心不已的精神状态。胡应麟《诗薮·内篇》卷四赞扬此诗的二、三联“含阔大于沉深”，是十分精当的。
“古来”二句，再一次表现了诗人老当益壮的情怀。“老马”用了《韩非子·说林上》“老马识途”的故事：齐桓公伐孤竹返，迷惑失道。他接受管仲“老马之智可用”的建议，放老马而随之，果然“得道”。“老马”是诗人自比，“长途”代指驱驰之力。诗人指出，古人存养老马，不是取它的力，而是用他的智。我虽是一个“腐儒”，但心犹壮，病欲苏，同老马一样，并不是没有一点用处的。诗人在这里显然含有怨愤之意：莫非我真是一个毫无可取的腐儒，连一匹老马都不如么？这是诗人言外之意，是从诗句中自然流露出来的。
这首诗是《红楼梦》中林黛玉惜“古史中有才色的女子”的寄慨之作。林黛玉自谓：“曾见古史中有才色的女子，终身遭际令人可欣、可羡、可悲、可叹者甚多，……胡乱凑几首诗，以寄感慨。”恰好被贾宝玉翻见，将这组诗题为《五美吟》。《五美吟·绿珠》就是其中之一。
组诗中所写的人事其实并非都据史实。如东施效颦出自《庄子》，带有寓言性质；《西京杂记》中所写王昭君不肯贿赂画工以致不为汉元帝所知而被诏使出塞的情节只是传说；至于出自《虬髯客传》的红拂形象则更经传奇作者的艺术加工。
这首诗中的议论原本是借古讽今，为现实感受而发。林黛玉惋惜绿珠而对石崇有微词，以为石崇生前的珠玉绮罗之宠，抵不得绿珠临危以死相报，又可见其在爱情上重在意气相感，精神上有默契。
诗中所咏与小说情节的某种照应关系，这是可以研究的问题。《五美吟》写的都是关于死亡或别离的内容，有的还涉及事败或者获罪被拘系，这就不是偶然的了。在现存材料很少的条件下，要确切地阐明作者的意图还是不容易的。在《红楼梦》戚序本与甲辰本上有一条早期批语说：“《五美吟》与后《十独吟》对照。”《十独吟》在后四十回续书中没有，当是已散失的后半部原稿中薛宝钗或史湘云所写的诗。从诗题看，大概是借古史上十个独处的女子如寡妇、弃妇、尼姑和离别丈夫的妇女等的愁怨，来写书中人物的现实感触的。所谓“对照”当也不仅仅限指诗题。
