词的首句既揭示了词人现在所处的生存状态，又点出了他此时此刻具体在做的事情，即送别友人。“终日怀归”，意为每天都在思念家乡，希望踏上归途，可见词人本人也正处于羁旅行役的漂泊之中。词人本就是行役之人，又得为即将与自己踏上相同命途的友人饯行，乡愁、离愁叠加。“终日怀归翻送客”一句与王维“与君离别意，同是宦游人”涵义相近，但是却将王维诗句中的豁达潇洒变为一种沉郁的感慨。
“春风祖席南城陌”是说二人饯别的情景。“春风”点明时节，春暖花开，风和日丽的日子，本该是踏青郊游、对饮赋诗的好时候。然而，已经身处行役、饱受其苦的人，却要在城南的陌上长亭设宴，为另一个即将踏上羁旅，从此也可能饱尝孤寂痛苦的人送行。在此情此境下，二人除了相对无言，各饮杯中酒外，也难以再有多余的表示了
“便莫惜离觞频卷白”写得就是席间劝酒。主宾二人对坐共饮，却是借酒浇愁愁更愁。由此更是衬出了二人友情的笃厚以及羁旅行役的艰难。
然而，天下没有不散的筵席，“动管色，催行色”采用叠句形式，如同袅袅不尽的管弦，催促着行人的启程。无论如何不舍，最终仍要无奈地离去。回环往复的韵律，如同离别之人的悲苦哀愁，凄婉而绝决。
词的下片，抒写分别后的情思。词人设想友人行走在路上的境况：“何处投鞍风雨夕”——在风雨交加的夜晚他投宿歇脚之地还是个未知，随后自问自答：“临水驿，空山驿；临水驿，空山驿。”穿越万水千山，在简单的驿馆里度过一个个无人陪伴的夜晚，这样的苦痛孤独，词人感同身受。
“纵明月相思千里隔。梦咫尺，勤书尺；梦咫尺，勤书尺”一句，是词人心迹的剖白和对友情的铭誓，即使离别之后千里相隔，只能共望一片月色，也不会彼此牵念。“勤书尺”是作者对友人的嘱托：“在梦中，我与你近在咫尺，但梦醒后，不要忘记勤写书信，让我稍稍宽慰对你的记挂。”
该词最突出的特点就是叠句的运用，重复的叠句生动再现了作者临别之际依依不舍、反复嘱托的神态，也透露出临别时二人心中百转千回的复杂滋味，表现出作者与友人之间动人的友谊。
词的上片是忆旧。
“青衫初入九重城，结友尽豪英。”起首两句写早年的政治生活。唐宋时九品官服色青，公元1160年（高宗绍兴三十年），陆游由福州决曹掾被荐到临安，以九品官入京改职，言“青衫”十分贴切。陆游为官期间交识的同辈人士多是一时俊彦，因言“结友尽豪英”。
“蜡封侯夜半传檄，驰骑谕幽并。”写任圣政所检讨官时的活动，反映出当时的政治形势是很鼓舞人的。这时宋孝宗刚即位，欲有所作为，遂恢复起用主战派的著名人物张浚，筹划进取方略。
词的下片是抒愤。
“时易失，志难城，鬓丝生。”换头三句既是词意的转折，接连三个三字句如走丸而下，表现出他激动的心情，也反映了他的政治经历的转折。“时易失”，先就大局而言，就是说，好景不长，本来满有希望收复中原的大好机会竟被轻易地断送了！宋孝宗操之过急，张浚志大才疏，北进结果遭到符离之败，反而又结成了屈服于金人的隆兴和议。这些史实概括在这一短语之中，表现出了陆游的痛惜之感。“志难成，鬓丝生”就个人方面说，正因为整个政治形势起了变化，自己的壮志未酬，而白发早生，以致成终身大恨。六字之中，感慨百端。
“平章风月，弹压江山，别是功名。”歇拍三句写晚年家居的闲散生活和愤懑情绪。“平章风月，弹压江山”是相对上片结交豪英，夜半草檄而言的。那时候终日所对的是英雄豪杰，所作的是羽书檄文；此时终日所对的则是江山风月，所作的则是品评风月的文字，成了管领山川的闲人。天壤之别的场景，怎能不令词人痛心疾首，透出无奈之态。风月的品评，山川的管领，原是“闲者”的事，与“功名”二字沾不上边，而结句却说“别是功名”，这是幽默语，是自我解嘲，也是激愤语，是对那些加给他“嘲咏风月”的罪名的人们，予以有力的反击，套用孟子的一句话就是：“予岂好嘲咏风月哉；予不得已也！”
全篇率意而写，不假雕琢，语明而情真，通过上下片的强烈对比，反映出陆游晚年的不平静心情。
此词以作者戒酒后重又开戒饮酒之事为题材，表达了作者被贬谪后企图借酒浇愁的意念和及时行乐的狂放旷达胸怀。
开头两句“断送一生惟有，破除万事无过”破空而来。以议论破题，一扫传统词的绸缪婉转调。这一对仗句浓缩了作者的人生体验，是他阅历过人世沧桑以后产生的深沉感慨，但它又以“歇后”的形式出之，颇有出奇制胜之妙与诙谐玩世之趣。它们分别化用了韩愈的两句诗——韩愈《遣兴》云：“断送一生惟有酒，寻思百计不如闲。莫忧世事兼身事，须著人间比梦间。”又《赠郑兵曹》云：“当今贤俊皆周行，君何为乎亦遑遑？杯行到君莫停手，破除万事无过酒。”韩愈的两句诗经过他的组织，竟成为一联工整的对偶，足见点化之妙。
“远山横黛蘸秋波”句是指酒席宴上，侑酒歌女的情态。“《西京杂记》称：“（卓）文君姣好，眉色如望远山。”又，汉赵飞燕妹合德为薄眉，号“远山黛”，见伶玄《赵飞燕外传》。“秋波”则指眼波。此句“蘸”字下得奇巧，它描绘出一幅黛色远山傍水而卧的美景，引起人们对女子眉眼盈盈的联想。“远山”与“秋波”文人的笔下已被用得烂熟，而着一“蘸”字则光彩顿生，境界全出。尽管有宾客、歌女劝酒，但作者因戒酒不饮，而见笑于人，故上片以“不饮旁人笑我”作结。
下片由“不饮”转为“劝饮”，起因为对花伤春。
“花病等闲瘦弱，春愁无处遮拦。”前句写群花凋零，好似一个病躯瘦弱之人，“等闲”，意谓“无端”，显然这写的是暮春花残之时。后句写春愁撩人，无处排遣，“遮拦”即“排遣”之意。所谓“春愁”不光是指伤春意绪，而有着更深的意蕴，它是作者宦海浮沉、人生坎坷的经历中所积淀下的牢骚抑郁、愁闷不平的总和。所以接下来说：“杯行到手莫留残。”还是开怀畅饮，一醉方休吧！这一句也是化用韩愈《赠郑兵曹》中的诗句，而“留残”则又本于庾信六言诗《舞媚娘》：“少年唯有欢乐，饮酒那得留残。”末句“不道月斜人散”，“不道”意为“不思”“不想”，多用为反辞，犹云“何不思”“何不想”，此句是说何不思月斜人散后，无复会饮之乐乎。
这首词感慨世事人生，带有诙谐玩世的情趣，但又使人触摸到作者内心的愁闷抑郁，颇堪玩味。字面上明白如话，但词意却颇多转折，且处处显示出巧用成语典故的功力，故而深刻地传达出作者内心深处的隐痛。