1087年（宋哲宗元祐二年），诗人由苏轼、傅尧俞等人推荐，以布衣充任徐州教授。徐州是诗人的家乡。还乡赴任道中，恰逢重阳佳节，想到那数载“独在异乡为异客”的流离生活即将结束，诗人心中充满欣慰。但同时又想到那与他“潦倒略相同”（《除夜对酒赠少章》）的好友秦觏仍旅寓京师，心中又感到惆怅。于是他以诗寄友，抒发自己的万千感慨，并勉励朋友奋发有为。
作者首先从所见的景物下笔。“疾风回雨水明霞，沙步丛祠欲暮鸦”，两句描绘的是诗人舟行一天，泊船投宿时的景色。傍晚时分，一阵急风将雨吹散，晚霞映照的水面泛着粼粼波光。从系在水边的船上，可以看到茂盛草木包围着的土地庙中，已有暮鸦来集。见到祠庙，才使诗人想起这一天是九月九日重阳节。人逢佳节，不能少了吟诗喝酒赏菊花，何况诗人此刻心情颇佳，是“一杯一杯复一杯”，大有不喝到酒酣耳热、颓然醉倒而不罢休之势。但他“九日清尊欺白发”，尚未尽兴却已不堪酒力。这年诗人才三十五岁，却说“白发”，这是因为“发短愁催白”（《除夜对酒赠少章》），在“十年为客负黄花”的窘迫潦倒生涯之中，诗人为前途渺茫而发愁，为生活无着而发愁，早就愁白了头。眼前欢乐的节日气氛，使他回忆起不久前的流离生活。那时，为了生计而奔走他乡，寄人篱下，重阳佳节没有心思赏花喝酒，白白辜负了黄花。这一联，“九日”句写他眼前所见，“十年”句忆往事。诗人眼前略有兴致，开怀畅饮；而往事却不堪回首。一喜一怨，感情复杂，往复百折，极其沉郁。
接着，诗人抒发自己对秦觏的怀念之情和慰勉之意。九日登高是当时的风俗，一般写重阳节的诗中都要提到，并非一定是实指。“登高怀远心如在，向老逢辰意有加”两句是写对秦觏的怀念。垂老之年，逢此佳辰，多所感慨，因此更加怀念在远方的朋友，他的心仿佛仍然留在朋友身边。这样一位天下闻名的“淮海少年”，逢此佳节不可能无所创作。方回以为，“无地落乌纱刀”，用典极佳。这一句是用东晋孟嘉事，孟嘉是大将军桓温的参军，重阳节与桓温同游龙山，风吹落帽，桓温命孙盛写文章嘲弄他，孟嘉又写一文回敬，都写得很好。从比，“九日脱帽”就成了重阳登高的典故。作者巧妙地用此典故，说明自己虽已渐向老境，然而逢此佳节，仍兴致勃勃，何况有秦觏这样的少年豪俊之士；他要结伴登高，写出优秀的诗篇来。对朋友的赞美之情、慰勉之意、期望之心，全都凝聚在此联之中了。
这首诗颇有特色。既是“九日”，那么吟诗、饮酒、赏花、登高皆是题中应有之义，作者巧妙地将它们揉合在诗中，既有实景，又有虚构。既然是寄友，那么他当时的处境、心情和对朋友的问候、祝愿等也有所交代。作者用精炼的笔触，巧妙剪裁安排。全诗风格沉郁含蓄，意蕴深长，令人回味。
首句“四征”指诗人曾奔波于多地任职，而句中“东征”是指这次奔赴明州。第二句表明诗人写作此诗之时已经前去四明赴任，该句也呼应了诗歌的标题“初赴明州”。 本诗第三、四两句对仗工整，浓缩概括了明州毗邻大海、岛屿较多、水源丰富等地理特点。 面对仕途波折，作者未发一句怨诽之语，时刻想着国恩未报，一心报国。 且作者到泉州后，坚守职分，积极开展工作，宣言朝廷宽容政策，积极鼓励百姓进行农耕。
“四征惟是欠东征”，作者抱以乐观的态度，在诗人看来，赴明州做官是他完成“四征”的一部分。并且描写了明州地理环境的独特，表现了他对知明州的期望。
“顶踵国恩元未报，驱驰何敢叹劳生”，结合“顶踵”“何敢叹劳生”等词的理解可知，作者对赴明州做官持乐观态度，且有足够信心，也表现了他不抱怨劳苦的命运，一心报国。
“拟将宽大来宣诏，先趁清和去劝耕”，作者对上任已经有了计划，准备宽大宣讲朝廷诏书，趁天气清明和暖，劝导当地耕种，足以见他对治理好明州的信心。作者将不辞辛劳，竭力报效国恩，为国驱驰，而不抱怨波折的仕途和劳碌的命运。
首联用白描的手法写雁过江上南飞，与客提壶上青山的一副美景。仅用七字，把江南的秋色描写的淋漓尽致。诗人用“涵”来形容江水仿佛把秋景包容在自己的怀抱里，“江涵秋影”四字精妙的传达出江水之清，“秋影”包容甚广，不独指雁影。“与客携壶”是置酒会友，兼之有山有水，是人生乐事，“翠微”来代替秋山，都流露出对于眼前景物的愉悦感受。
颔联为唐诗名句，夹叙夹议，写出了诗人矛盾的心情。“难逢”、“须插”的言外之意是应把握当前及时行乐，不要无益地痛惜流光，表现了一种通达的生活态度。“菊上”是扣合重阳节的习俗。
颈联与颔联手法相同，都采用了夹叙夹议的手法，表达了诗人想只管用酩酊大醉来酬答这良辰佳节，无须在节日登临时为夕阳西下、为人生迟暮而感慨、怨恨，同时也表达了及时行乐之意。“酩酊”也是扣合了重阳节的习俗。颔联和颈联都用了对比，一是尘世不乐与佳节尽情快乐的对比，一是大醉无忧与怨恨忧愁的对比。两联也多次提到重阳。节日的一个重要功能，就是使人们暂时摆脱日常生活的束缚、抛开日常生活的烦恼，让自己的心情放松片刻。杜牧在这里所表现的正是趁着重阳节抛开世事、尽情放纵快乐的思想。
“古往今来只如此，牛山何必独沾衣？”尾联是说，人生短暂古往今来终归如此，何必像齐景公对着牛山流泪。这里诗人进一步安慰自己。春秋时，齐景公游于牛山，北望国都临淄流泪说：“若乎滂滂去此而死乎！”诗人由眼前所登池州的齐山，联想到齐景公的牛山坠泪，认为像“登临恨落晖”所感受到的那种人生无常，是古往今来尽皆如此的。既然并非今世才有此恨，又何必像齐景公那样独自伤感流泪呢？
有人认为这首诗是将“抑郁之思以旷达出之”。从诗中的确可以看出情怀的郁积，但诗人倒不一定是故意用旷达的话，来表现他的苦闷，而是在登高时交织着抑郁和欣喜两种情绪。诗人主观上未尝不想用节日登高的快乐来排遣抑郁。篇中“须插”、“但将”、“不用”以及“何必”等词语的运用，都可以清楚的让人感受到诗人情感上的挣扎。至于实际上并没有真正从抑郁中挣扎出来，那是另一回事。
诗人的愁闷何以那样深、那样难以驱遣呢？除了杜牧自己怀有很高的抱负而在晚唐的政治环境中难以得到施展外，还与这次和他同游的人，也就是诗中所称的“客”有关。这位“客”不是别人，正是诗人张祜，他比杜牧年长，而且诗名早著。穆宗时令狐楚赏识他的诗才，曾上表推荐，但由于受到元稹的排斥，未能见用。这次张祜从丹阳（今属江苏）特地赶来拜望杜牧。杜牧对他的遗弃是同情的，为之愤愤不平。因此诗中的抑郁，实际上包含了两个人怀才不遇，同病相怜之感。这才是诗人怎样力求旷达，而精神始终不佳的深刻原因。