这是一首惜春词，写身处闺阁的女主人公面对即将逝去的春色，无聊地拨弄着瑶琴，看远处云岫，听轻风细雨，觉梨花欲谢，不胜惋惜。全词上片主要描写环境，下片着重刻划景物，通过从室内到室外的景物描写，用情景交融的艺术手法，含蓄蕴藉的笔致，写出女主人公伤春怀人的悒怅情怀，表现了女主人公孑然独处的凄寂心境。
词的上片主要描写环境，下片着重刻划景物。
“小院闲窗春已深”中的“小院”点明词中女主人公所在之地。这小院荫蔽在春色已深、绿树繁花中，天快黑了，楼上窗子一直闲掩着。庭院中未见人来往，窗棂间没有燕穿帘，显得寥廓落漠，真可谓深闺似海！“重帘未卷影沉沉”写少女身处这深院之中，感到孤零岑寂、凄苦难言，一任帘幕低垂；因是重帘，室内光线暗淡。沉沉，是形容室内深邃。这里“影沉沉”不是说夕阳投影拉得很长很长，而是说室内阴暗，更觉黑黝黝的。这两句中的“小院闲窗”和“重帘未卷”，一是从外面看出的实景，一是就内面见到的现状，并非两处，只是一个地方的互文。通过环境描绘，女主人公因春意阑珊、幽闺深邃而产生的孤寂和愁苦统统突现了出来。
在这枯寂愁闷时，将是怎样破岑寂、遣愁怀的呢？信步走向楼前，凭楼远眺，希望在开阔的自然景象中寻求一些慰藉。然而却只见白云催暮，风雨弄阴；天色转暗，夜暮将临，几乎同自己的阴沉郁闷的心情一样，反而增添苦恼，烦闷起来。她开始站在那里发愣，接着坐下来弹起琴来：“倚楼无语理瑶琴。”这句就是与她无可奈何时希图摆脱心情苦恼、烦躁不堪的一种下意识动作。事实上词中女主人并非有意练琴，只不过是借以破除孤寂，诉说愁怀。所以不像毛熙震《后庭花》中的少女“倚栏无语摇轻扇”那样轻松明快，自不及冯延巳（一作欧阳修）《蝶恋花》中的女友“泪眼倚楼频独语”那样凄楚。尽管这样，但她的闲愁郁闷终于没有被琴声驱走，精神枷锁，无法解脱。“倚楼无语”形象地写出了那由愁苦郁积进而陷于神魂无措的精神状态。“无语”二字更深切地表达了她的苦涩难言的心情。
过片两个对句，与前段结语紧密联系，是她在楼前所见的实景，从正面揭示愁思之由：“远岫出云催薄暮”为远景。这句是说地面水气，入夜遇冷而成云雾，笼罩峰峦，白天经太阳蒸发，逐渐消散，峰峦再现。而山穴中云气，日照困难，要到日将落时才冉冉升起。陶渊明《归去来辞》云：“云无心以出岫。鸟倦飞而知还”就是写傍晚景象，故云“催薄暮”。薄暮，日将落时之谓。“细风吹雨弄轻阴”为近景，是说傍晚时分，天色渐暗，暮霭沉沉，而微风吹拂，雨花飞溅，好似与轻阴相戏弄，故云“弄轻阴”。
前句中着一“催”字，加速了夜暮降临；后句中用一“弄”字，使轻阴转浓，融成一片，天色变黑。既生动，又形象，无异于在愁人心上加盖了一层厚厚的阴影，愁怀难遣，自不待言。
最后一句“梨花欲谢恐难禁”是承“春色深”而来，按节候与“梨花落后清明”（晏殊《破阵子》中语）相合。因此以“梨花欲谢”总括环境和景色，以“恐难禁”概述落漠和愁苦。词中女主人愁思之由，至此道出。出于它，才将细微的景物与幽渺的感情极为巧妙而和谐地结合起来，使由惜春引起难以捕捉的、抽象的愁思就成了可以接触的具体形象。
词的标题“赠赵晦之吹笛侍儿”，表明了词作内容和写作对象。
上片，描绘楚山修竹，以竹隐喻人。开头两句，以景起兴，大赞“楚山修竹”，“异材秀出”。字面上写竹材修长高大，实写楚地人才济济。紧接着用排比句，进一步写蕲州的笛竹早已闻名于世，“异材秀出”，“能远可通灵达微，近可写情畅神，谓之龙须风膺玉肌，皆取其美好之名也。”（傅藻《东坡纪年录》注）韩愈也有“蕲州竹笛天下知”（《郑群赠簟》）的赞誉。第六、七、八句用对偶句和联合词组句，承上一转，由写竹笛而进人到写东坡所赠的笛声词中仿佛发出的笛音：如树影疏，如雨后晴，如月亮明，如微风拂，听觉、视觉、触觉三者通感，富有感染力。最后四句，引用古音乐家故事，登高溯远，怀古伤今。“发声嘹亮”（干宝《搜神记》）的蔡邕笛音停息了；“江左第一”（《晋书·桓伊传》）的桓伊笛音消失了，乐坛寂寞，不知白白流走了多少岁月。“知孤负，秋多少？”让后人去伤今。这一过片句，为下片进入主题作了深厚的铺垫。
下片，由近及远，忆写赵晦之吹笛侍儿的吹笛才能。开头三句，点明此词所要赠的主要对象，即赵守后堂深院两位蔡邕式的娇美灵巧的“吹笛侍儿”。接着六句，描写“吹笛侍儿”的整个演奏过程和演技的高妙效果。开始，在花饰窗下吹奏。刚刚吹奏完《梁州吟》曲，继回荡起《霓裳羽衣曲》，广阔空间流动着徵、商、宫、羽四音，最后一音如云飘。“嚼”、“含”、“泛”、“流”四字，效果逼真，“奇声独绝”，从她们的轻笛妙曲中获得最优美的艺术享受。最后三句点题，向赵晦之发出祝愿：愿你清爽优游，安土忘怀，我仅以《霜天晓角》献上，以补“吹笛侍儿”演奏时“角”音之不强。这实为肺腑之言，催人泪下。
全词围绕“竹”、“楚山修竹”、竹笛、“吹笛侍儿”，以景起兴，景事融合，由近及远。名为写楚竹，实为写楚人；名为借古喻事，实为借事伤今。怀念赵晦之的友情，文赞美了“吹笛侍儿”的高超技艺。“知孤负，秋多少？”字里行间难免流露出对某些中华传统文化白白流逝而伤感。但从词的整体来看，虽然点化引用了许多史事，但不为事实所局限。“清丽舒徐，高出人表”，“曲尽咏笛之妙”，使词篇产生一种精神上的愉悦情趣。
词前小序，交待了写作这首词的缘由。淳熙十五年（1188）冬，陈亮过访辛弃疾，两人同游江西的铅山鹅湖，陈亮东归的次日，稼轩意殊恋恋，追至鹭鸶林，雪深而止，夜半闻笛，赋《乳燕飞》（《贺新郎》别名）寄意。两人词作往返，稼轩自和凡三篇之多，激越顿挫，抒发了抗金的豪情壮志。刘学箕所处的时代，略晚于稼轩。南北分裂，当道都无抗金对策，有的还主张投降，对此，词人悲愤难平，写下这首步稼轩原韵的词，内容也仿效稼轩，继承和发扬了辛词的爱国传统。
起句“往事何堪说”。辛酸的往事那堪说起，靖康之耻，绍兴年间屈辱的和约，朝廷奸佞当道….“往事”，高度概括了北宋灭亡到作者赋词这一段时间的多少历史变故，多少国恨家仇。正因为不堪说，所以一说起来便心境难平。词人虽也游历过江浙等地，但长期过的却是隐居不仕的生活。“念人生，消磨寒暑，漫营裘葛”，人生在世，徒然张罗衣食，追求温饱，不过是虚度年月而已。这里词人下了“消磨”二字，透露了不甘寂寞的消息。词人年轻时也有过报效祖国的理想，“少日功名频看镜，绿鬓鬅鬙未雪”。那时，他十分担心国仇家耻未报，便蹉跎了岁月，于是对镜频繁，满头乌发油黑，他唯恐年华早逝，未老先衰，致使壮志不酬。可是，由于朝廷“诸公”未能“修饬内治以待外攘“等原因，”渐老矣、愁生华发’，虽然才刚刚跨入渐老的年龄，却因为愁而早生了华发。愁什么呢？国耻家仇何年报？痛伤神、遥望关河月。”“何年报”，何时报．什么时候才能报，不是不报，而是难报此仇，难雪此耻！遥望北国关山河月，不觉令人黯然神伤。刘学箕和南宋爱国词人一样，对北宋的沦灭是痛心疾首的。
这是一首怀人之作。词人把漂泊异乡的落魄感受，同怀念意中人的缠绵情思结合在一起写，采用“曲径通幽”的表现方式，抒情写景，感情真挚。
上片首先说登楼引起了“春愁”：“伫倚危楼风细细。”全词只此一句叙事，便把主人公的外形像一幅剪纸那样突现出来了。“风细细”，带写一笔景物，为这幅剪影添加了一点背景，使画面立刻活跃起来了。
“伫倚危楼风细细，望极春愁，黯黯生天际。”这首词开头三句是说，我长时间倚靠在高楼的栏杆上，微风拂面一丝丝一细细，忘不尽的春日离愁，沮丧忧愁从遥远无边的天际升起。他首先说登楼引起了“春愁”。全词只有首句是叙事，其余全是抒情，但是只此一句，便把主人公外在的形象像一幅剪纸那样凸显出来了。他一个人久久的伫立在高楼之上，向远处眺望。“风细细”，带写一笔景物，为这幅剪影添加了一点背景，使画面立刻活跃起来了。他伫立楼头，极目天涯，一种黯然销魂的“春愁”油然而生。“春愁”又点明了时令。
“草色烟光残照里，无言谁会凭栏意”写主人公的孤单凄凉之感。前一句用景物描写点明时间，可以知道，他久久地站立楼头眺望，时已黄昏还不忍离去。“草色烟光”写春天景色极为生动逼真。春草，铺地如茵，登高下望，夕阳的余辉下，闪烁着一层迷蒙的如烟似雾的光色。一种极为凄美的景色，再加上“残照”二字，便又多了一层感伤的色彩，为下一句抒情定下基调。“无言谁会凭栏意”，因为没有人理解他登高远望的心情，所以他默默无言。有“春愁”又无可诉说，这虽然不是“春愁”本身的内容，却加重了“春愁”的愁苦滋味。作者并没有说出他的“春愁”是什么，却又掉转笔墨，埋怨起别人不理解他的心情来了。词人在这里闪烁其辞，让读者捉摸不定。
拟把疏狂图一醉，对酒当歌，强乐还无味。”下片前三句是说，打算把放荡不羁的心情给灌醉，举杯高歌勉强欢笑反而觉得毫无意味。词人的生花妙笔真是神出鬼没。读者越是想知道他的春愁从何而来，他越是不讲，偏偏把笔宕开，写他如何苦中求乐。他已经深深体会到“春愁”的深沉，单靠自身的力量是难以排遣的，所以他要借助于酒，借酒浇愁。词人说得很清楚，目的是图一醉，并不是对饮酒真的有什么乐趣。为了追求这一“醉”，他“疏狂”，不拘形迹，只要醉了就行。不仅要痛饮，还要“对酒当歌”，借放声高歌来抒发他的愁怀。结果如何呢？他失败了。没有真正欢乐的心情，却要强颜欢笑，这“强乐”本身就是痛苦的一种表现，哪里还有兴味可谈呢？，欢乐而无味，正是说明“春愁”的缠绵执着，是解脱不了的，排遣不去的。
“衣带渐宽终不悔，为伊消得人憔悴。”末两句是说，我日渐消瘦下去却始终不感到懊悔，宁愿为她消瘦的精神萎靡神色憔悴。为什么这种“春愁”如此执着呢？至此，作者才透露出这是一种坚贞不渝的感情。他的满怀愁绪之所以挥之不去，正是因为他不仅不想摆脱这“春愁”的纠缠。甚至还“衣带渐宽终不悔”，心甘情愿的被春愁所折磨，即使形容渐渐憔悴、瘦骨伶仃，也是值得的，也绝不后悔。至此，已经信誓旦旦了。究竟是什么使得抒情的主人公钟情若此呢？直到词的最后一句才一语破的：“为伊消得人憔悴”——原来是为了她！。
这首词妙紧拓“春愁”即“相思”，却又迟迟不肯说破，只是从字里行间向读者透露出一些消息，眼看要写到了，却又煞住，调转笔墨，如此影影绰绰，扑朔迷离，千回百折，直到最后一句，才使真相大白。在词的最后两句相思感情达到高潮的时候，戛然而止，激情回荡，又具有很强的感染力。