“清晨”二句是应柳诗“夕宿飞狐关，晨登碛砾坂”而来，设想分手之后，柳恽的行色匆匆，日夜兼程。“陇西”是郡的名称，在今甘肃省陇西县，“飞狐谷”即柳恽诗中所说的“飞狐关”，是古代的要塞关隘，在今河北省涞源县，北跨蔚县界，古称“飞狐之口”。这两句举出两个遥远的地名，极言柳恽所去之地的辽远。“陇西”与“飞狐谷”相去不啻数千里，但这里说朝发夕至，自是夸张之辞，形容柳恽的行旅匆忙，道途艰险。这两句中用两个具体的地名，给读者以实在的感受；同时它又是想像的、夸张的，用了虚写的手法，由虚实的结合，令诗意更为明朗而形象。
“秋月照层岭”四句想象柳恽旅途中的景象与经历，极言其风霜雾露之苦。秋月照在层层的高岭之上，令人感到凄清而幽冷，寒风吹拂着高高的树木，枯黄的树叶纷纷飘零。“扫”字下得极有力，使人想见寒风阵阵，木叶尽脱的景象，渲染出了边地秋天的萧杀气氛。因为是夜行，所以说雾露侵湿了衣衫，经过一夜的旅途颠顿，至天色拂晓时分，关山才在晨曦中露出了它峥嵘的面貌，似乎在催促着行人快快前去。这里的“月”、“风”、“雾露”等天象与“层岭”、“高木”、“关山”等景物结合起来构成了索莫而壮阔的画面，“侵衣”、“催轴”则将人点缀其中，一幅“关山行旅图”宛然在目，柳恽旅途的艰险与辽远于此可见。
“君去欲何之”以下四句写自己由分别而引起的悲哀。“君去”两句以设问的形式说明友人远去，去向那参差起伏的高原和平陆之间，正因为路途遥远，因而最后说，今后会面恐不容易，旧时情景虽历历在目，然也只是徒增悲伤，空怀追忆而已。以“君去欲何之”一问从描写行旅而过渡到抒怀，极为自然。“参差”二字描写高原平陆，也很形象，最后落实到送友，别情离绪，油然而生。
吴均是描写山水的能手，他的诗文多模山范水之作，风格清新挺拔，此诗描述离情，却能从想象中的旅况落笔，构思巧妙。诗中刻画山川阻隔，风露凄凉，形象而准确，体现了诗人描摹自然物象的本领。同时，诗的炼意炼字也都相当著力，如“寒风扫高木”之“扫”字，“雾露夜侵衣”之“侵”字，“关山晓催轴”之“催”字，都是锤炼得之，开了后代诗中“字眼”的风气，令读者想象出旅途中的风霜之苦，行程的匆遽无息，由此加强了诗的感染力，令离愁别绪更有了基础，“一见终无缘，怀悲空满目”，就不是无病呻吟了。
吴均的诗文后人以为“清拔有古气”（《南史》本传），即指出他的诗貌似信手写来，却不乏清新劲拔之气。此诗的描述中就可见既遒练清劲，又古朴自然的风格，全诗一气流走，似行云流水，自然写来，却不乏匠心，所以被后人视为一首成功的惜别之作。
上阕着重在庭院风光，先说碧苔苍苍，霜叶已经红遍，正是金菊盛开时，将近重阳了。由于点明节令，则登高赏宴，亲友欢集的传统风俗内容不言自知，而今年将会怎样，轻轻一笔，遂牵出怀人思远之意，但以后并未继续展开叙写，仅略点即止，仍然回到当前景物的描画上来。察露横降，滴注圆荷，繁盛的扇叶渐次凋残，倒显出半塘碧水澄静不波。
下阕拓开目光，转向寥廓落寞的时空境界，融情入景，以景传情，含蓄地吐露了离愁别思。“试倚凉风醒酒面”，写醉饮情形甚为生动，当酒酣耳热际，倚栏凭眺，秋风吹凉，顿觉燥热消释，头脑清楚多了，而领起的“试”字，刻函此时的游移朦胧尤传神。接着的“雁字来时，恰向层楼见，即此时所见者，从表层现象而言，北雁南飞，排出整整齐齐队列掠过层楼，故称“雁字”但在那深层涵蕴里，雁能传书递讯，可能与远人一通相思苦情否，不过这实属痴心妄想的事，实事尚渺茫无期，仰首天际，但有“几点护霜云影转”，幽幽入耳的，是“谁家芦管吹秋怨”。“护霜云”，此处写云凝霜降，天气凄冷，已增人萧条之感，忽又听悠悠笛声不知从谁家飘来，带着无限愁怨，更触引起心头的离情别绪。结处故设疑问句，实际上是以主观之感受移入外间事，正因心中积郁本深物，特先撇开一笔，却意余言外，并暗应上阕“重阳宴”，似断又续，遥相映对。
词作抒发秋怨及怀人之情。整首词写景为主，直至结句，方才点出“怨”字，实是表明自己胸中秋怨极深。情余言外，使全词充满着苍瑟的气氛。
