上片首句以“记得”引入回忆，“春未暮”点明时间。以下二句，摄取典型的动作细节，描绘了一个富于情趣的生活场景。这两句写的是：当海棠花开放的时候，少女进入了幸福的热恋，她和恋人“执手攀花”，歌笑逗闹，情投意合。这两句将人与花结合来写，沾带晨露的娇艳海棠，深情脉脉的纯洁女郎，交相辉映，浑化为一。“暗卜”两句写出了天真无邪的少女对纯真的爱情和幸福，怀着赤诚的祈望和热烈的追求。她暗自想象自己怀春初恋前景，乃至痴情地希望海棠能给以启示，寻到开蒂花，赢得爱神的庇护满意而归。“暗卜春心”句表现少女初恋时的微妙的心理：“争寻双朵争先去”，写少女与情人心心相印，争先去寻并蒂双花以证他们的爱情美满久长。
下片情绪顿转，女主人公倾诉爱情生活的不幸和委曲。过片三句，直吐胸臆，说情人不知为何负心，轻易毁约，辜负了自己一片痴情，令人一腔幽恨，欲诉无门。“多情”是对情人的俗称，宋元俗袖，词曲中屡见。两个“轻”字，既是对对方的诘责，又是对命运的控诉，种种复杂的感情凝铸成这几句率直、外露、一泻无余的“分诉”。煞拍二句，归结到少女对花伤心，自悲感情虚掷，与开端几句呼应。东君，司春之神。付，发落之意。时至暮春，少女只得到当初与负心人嬉游徘徊的花下暗暗地落泪，因为海棠是她爱情悲剧的见证，海棠最了解她的痴情，也看清了薄幸人的负心。当时，她曾“共花袖”，此时无人“分诉”，只可向海棠倾洒悲泪，表明心迹了。她埋怨春之神把她打发到这海棠花下的爱情圈子里，颇具无理之妙。
此词结构上采用了今昔对比的形式，词的上片描写热烈的恋情，下片词意、情绪急转而下，倾诉了抒情女主人公对爱情横遭不幸而触发的悲苦与绝望，以及对薄幸男子的不满和诘责。这种结构，勾画出女主人公爱情生活中由对幸福的追求、向往、期盼转向对于不幸命运的怨恨、悲伤、懊悔这一心路历程，有力地渲染出佳人薄命的主题。
古代诗文中的某些地名，如“横塘”、“南浦”、“西园”之类，不必强行断定其实处，已自有其特定的意境与风味。提起“横塘”，人们就会想到江南的水乡，波明水净，绿柳红荷，莲舟轻荡，少男少女们互唱着风情万种的吴歌。作者借此地名，不排除利用人们的联想，但他又限定了特别的氛围，即“淡烟微雨”。一个“锁”字，将横塘置于蒙蒙细雨的笼罩之中，同时也排除了“热闹”的加入，使水面成了作者的个人世界。
“且看”二字用语平常，却颇具玩味，可以说，它与杜甫“且看欲尽花经眼”的“且看”有异曲同工之妙。“且看”就是那么随随便便、漫不经意地一看，显示出一种平常心。天空固然雨意不绝，湖面却也水波不兴。诗人用“且看”而不用“且喜”，正因为他荡舟的行意已决，“无风浪”，不过是适遇其便而已。顺理成章，就有了下句的“一叶轻舟任飘荡”。
在闲适自在中，诗人一步步地揭示了横塘的美。先是“芰荷香”，荷花固不必说，提起芰香，我们就会想起《红楼梦》中香菱论菱香的那一段妙论：“若静日静夜或清早半夜细领略了去，那一股清香比是花都好闻呢。”再是远远传来的一两声渔歌，渐近黄昏送来的轻微的晚凉，在暮色中闪闪发亮的沙滩，还有在滩头并头酣眠的鸳鸯。
“渔歌一美休高唱”是承上启下之笔，它上承“芰荷香”，为烟雨迷茫、清香散溢的恬静水域增加出一种生活的“美”，又通过“休高唱”的折笔，引出了在沙滩晚凉中享受着自然天趣的对对鸳鸯。“多有睡鸳鸯”五字，进一步渲染了横塘美景的安恬，也表现出诗人觅求与珍护生活美的一片深情。
这首小令可以说每一句都是一幅优美的画面，尤其是在“一叶轻舟任飘荡”之后，更是笔致细腻，调动了嗅觉、听觉、感觉、视觉的一切感受，真称得上是“美不胜收”。在景象的历历铺叙中，利用“渔歌一美休高唱”的曲折，别开一番生面，增加了文意的起伏变化。
全曲确如平和的天籁，但这并不意味着不存在作者隐微的寄托。诗人的隐意就表现在起首两句中。前面说过，诗人将“横塘”置于烟笼雨罩的特定环境下，是为了创造出“一叶轻舟任飘荡”的自在空间的需要。但细细深想下去，之所以水面上只剩下“一叶轻舟”，则正是因为作者具有不同尘俗的审美心理与生活方式。所以“淡烟微雨锁横塘，且看无风浪”两句，同唐人张志和《渔歌子》“青箬笠，绿蓑衣，斜风细雨不须归”的句意一样，表现了一种超尘脱俗、不以物累的隐者的孤高。
