诗的前四句写诗人在不寐之夜对周围环境的感受。诗的后四句，由回首往事生发开去，以豪放洒脱之词，抒发出深沉激烈之情。表现了诗人壮志未酬的悲哀。全诗脉络分明，针线细密，无懈可击。
陆游的山阴故居，乃水乡泽国，家中备有小船，所以他可以“萧萧白发卧扁舟”，酣然入梦。老诗人的身体躺在家乡的小船里，可心中仍在思虑着国家大事。当年和他意气相投，以恢复万里关河期许的朋友，有不少已经与世长辞。六年前，范成大卒；五年前，陈亮卒；四年前，赵汝愚自杀；是年初，朱熹卒。——这便是“死尽中朝旧辈流”所指。“中朝”，即朝中，朝廷。韩愈《石鼓歌》有“中朝大官老于事”。朋辈凋零殆尽，诗人自己也已是风烛残年，只落得“老病有孤舟”。
但是，他那颗时刻不忘恢复中原故土的赤子之心，仍在顽强地跳动。身临前线虽不可能，可“故国神游”却谁也挡不住。据赵翼《瓯北诗话》统计，陆游记梦的诗有九十九首之多。对统一大业的热切盼望，使他朝思夜想，形诸梦寐。“万里关河孤枕梦，五更风雨四山秋”，也许，诗人从军南郑时“铁衣上马蹴坚冰”、“飞霜掠面寒压指”的生活，又出现在梦境。也许，诗人悬想过多次的“凉州女儿满高楼，梳头已学京都样”（《五月十一日夜且半梦从大驾亲征尽复汉唐故地》）的景象，又呈现在脑海。也许，诗人一向怀抱的夙愿“关河可使成南北，豪杰谁堪共生死”（《猎罢夜饮示独孤生三首》），因朋辈的殒折和年华的流逝而益渺茫，才在梦中一展宏图。“孤枕梦”之“孤”，自是实写，然又恰与上联之“死尽”相对，照应极严。秋风秋雨声惊醒了诗人的美梦，把他从梦寐以求的万里关河天气了，四山的秋色和着雨丝风片一齐向他袭来。回思梦中的情景，再看看自己现在的处境，他不由得想起两位古人——郑虔和李广。
“郑虔自笑穷耽酒，李广何妨老不侯”，唐玄宗时郑虔文才很高，他的诗、书、画，曾被玄宗赞为“三绝”；但生活贫困而嗜酒。汉将李广长于骑射，一生与匈奴七十余战，屡建奇功，但命运坎坷，终未封侯，最后自杀。陆游自信文可以比郑虔，武可以比李广，而自己晚年的遭遇也与郑、李相仿佛。就在写此诗的前一年，他已被准予致仕，实差和祠官一并勾销，不再食俸。“生理虽贫甚”（《致仕后述怀》），但“绿樽浮蚁狂犹在”（《题庵壁》），酒还是不能少的，只好自己酿造（见《村舍杂书》）。这两句的“自笑”和“何妨”，是句中的诗眼，透露出诗人的心曲。“自笑”，非自我解嘲，而是欣慰之情的表现。当他出于政治斗争的考虑，决定辞官时，曾写过一首《病雁》诗，其中说：病雁“不辞道路远，置身湖海宽”；而自己“虽云幸得饱，早夜不敢安”，于是“乃知学者心，羞愧甚饥寒”。忍饥寒而免羞愧，故有欣慰之“自笑”。“何妨”者，境界颇高，所谓“君子坦荡荡，小人常戚戚”，正可作为注脚。诗人所关心的，决非自己的名位权势。大而言之，是国家的统一；小而言之，是品德的高洁。既不能进而兼济天下救苍生，便退而独善其身持操守，纵未封侯拜相，也无所谓。况且，在内心的坦然、村酿的陶醉之外，还有少年时的风味积习，增添了无限的情趣——“犹有少年风味在，吴笺着句写清愁”。
这里的“清愁”既是前面所写“孤枕梦”的余波，也是秋风秋雨的阴影。梦里的万里关河，醒来变为一叶孤舟，梦中的驰骋沙场，醒来变为老病卧床，集中到一点，就是“白头不试平戎策，虚向江湖过此生”的终生遗憾，“这次第，怎一个愁字了得？” （李清照《声声慢》）“清愁”之情与“清秋”之景交融，情景相生。
全诗脉络分明：首联中之“卧扁舟”，对上而言，紧承诗题《枕上作》之“枕上”，对下而言，内启“孤枕梦”的出现，外启“四山秋”的环境描写；风雨惊觉后，梦境变为实境，但思绪未断，由想象中的“我”，回到了现实中的“我”；于是乃有“自笑”、“何妨”之论；尾联“吴笺着句”云云，再回应题目《枕上作》，重点则在“作”。堪称针线细密，无懈可击。
此词在《阳春白雪》、《翰墨大全》、《花草粹编》等书中皆列入无名氏之作。唯《历代诗余》、《词林万选》题作黄公绍，唐圭璋先生认为此乃失考所致。这首词是思归怀人之作。它之所以由无名氏经过辗转而堂皇地列在著名词人的名下，说明它曾流传很广，并且有着较高的审美价值。
“年年社日停针线，怎忍见、双飞燕？”社日是古时祭祀土神的日子，分春社与秋社，《统天万年历》云：“立春后五戊为春社，立秋后五戊为秋社”，这里指春社。每逢社日，妇女有停针线的习惯，《墨庄漫录》云：“唐宋妇人社日不用针线，谓之忌作。”张籍诗亦云：“今朝社日停针线”，此即诗人所本。诗人一开始就着意于远方的爱妻：在这社日来临，百无聊赖之际，她一定会因思念异乡的丈夫而愁绪万端。由于诗人用春燕的成双反衬夫妻的分离，所以，不用细致的描写，一个忧伤憔悴的思妇的形象便如在目前。“年年”二字下得尤其沉痛，它暗示读者，这对不幸的情侣已经历了长期的别离，今日的忧伤只不过是往昔的延续罢了！
“今日江城春已半，一身犹在，乱山深处，寂寞溪桥畔。”此三句写诗人自身的寂寞，因和意中人凄凉的处境遥相呼应，更显得沉着动人。春日已过大半，自己却仍在乱山深处、溪桥之畔淹留，固守离愁之苦。“乱”字包含了诗人全部的况味，它既意味着身世的孤独，又象征着离愁的紊乱和深重。这样，词中的“乱山”就不仅仅是一个客观存在，同时也是惹起诗人愁思的情感化的产物，它的沉重与凄凉，使我们自然联想到词人精神上的压抑。
“春衫著破谁针线，点点行行泪痕满。”这两句的意思是：春衣已破，谁为补缀？想到此，不由得泪洒春衫。此处看似俚俗，实为诗人的卓越之处。因为词人表达相思之苦，一般不外乎两种情形，或以物喻愁，或直抒胸臆，诗人抛弃了陈旧的套式，从夫妻这一特殊的关系着眼，选择了日常生产中最普通的“针线”情节作为表达情感的契机，这样就具体而不抽象，真切而不矫饰，正如贺裳所评：“语淡而情浓，事浅而言深。”
“落日解鞍芳草岸，花无人戴，酒无人劝，醉也无人管。”这四句是全词的关键所在，也是写得最精彩的片断。它的高妙之处在于把思念之情落实到具体事物上，因此显得充沛之至，缠绵之至。从形式上看，它很像晁补之的《忆少年》起句：“无穷官柳，无情画轲，无根行客，”排句连蝉直下，给人以气势非凡之感。从意境上看，它更接近李商隐的诗句“纵使有花兼有月，可堪无酒又无人”的韵味：当红日西沉，诗人解鞍归来，虽有鲜花，却无人佩戴，以酒浇愁，又无人把盏，醉后更无人照管。这是无比凄楚的情景。于此，诗人的情感恣肆了，笔调放纵了，但读来并不会使人产生轻薄之感，此中奥秘，正如陈廷焯所说：“不是风流放荡，只是一腔血泪耳。”
全诗紧扣“游”字，描写夏日暮晚时分的独特山景，表达了诗人热爱自然之情，抒发了追求闲适、高洁之志，也表达了诗人想摆脱官场束缚意欲退隐的心情。
这首诗首联点明题旨，总写月夜下游山。夕阳西沉，作者和夏少府利用公余之暇，到山间寻幽探幽。颔联写山里山路、花木的幽香，颈联写山中的寂静幽深，二、三联写景，描写十分细腻，对仗特别工致。落日的余晖仿佛是点点滴滴的黄金，玉佩散落在幽暗的兰径、槐庭之中，空山静谷，寂寞无声，只有深深的月色伴随着阵阵山径；前三联描绘游山所见所闻，“兰径”、“槐庭、“静谷”、“空山"，加上“幽佩”、“暗金"、“径声”“月色”，组成了一幅傍晚山中纯静、空明、幽雅、清丽的图画。
面对这样悦人的山色，诗人于尾联卒章显志，情不自禁地抒发了挣脱樊笼，寄迹山林的情怀，显得贴切自然。“樊笼累”（陶渊明“久在樊笼里”）表明对官场、俗世的厌倦，“松桂心”（陶渊明“复得返自然”）表明对自然的喜好，对归隐生活的向往，揭示了“诗心”，主旨凸显。
由此，全诗在营造山中夜色空旷、幽静的奇特意境中，含蓄地表达了诗人远离“樊笼”（尘世束缚）、亲近“松桂”（美好自然）的心愿，其厌恶尘世、热爱自然、追求高洁之情志，了了可见。