首联入题，点明杭州的黑暗政治现状。残酷压迫人民的钱大王，虽然死去千年，但他的幽灵还在杭州游荡；而效忠吴国的伍子胥，却落得葬身鱼腹，尸骨不可寻的悲惨结局。这两句诗寄托史事，影射现实， “仍如在”是点睛之笔，强调指出国民政府在杭州的暴虐统治。含蓄而尖锐地提出一个值得深思的问题：是在当今的“钱王”治下当顺民，还是步伍子胥后尘。这是从政治上暗示郁达夫，不要对浙江的国民政府当局抱任何幻想。
颔联从杭州的风光景色来说。“平楚日和”和“小山香满”，借对杭州幽美风景的描写，象征一种安乐、闲适的生活境界。 “憎”于“平楚日和”的“健翮”，“蔽”于“小山香满”的“高岑”，意思是说，翱翔云天，搏击风雨的雄鹰，厌恶风和日暖、平林漠漠的小天地；革命者如果陶醉在花香四溢的小山里，那就会遮蔽自己的政治视野，而不明革命的大理。鲁迅1928年去杭州时说：“至于西湖风景，虽然宜人，有吃的地方，也有玩的地方，如果流连忘返湖光山色，也会消磨人的志气的。”事隔几年，他把这一观感融进了诗句中。语重心长，严肃地提醒郁达夫：不要迷恋这样的生活环境；又热忱地鼓励郁达夫：要像“高岑”，要学“健翮”，做一个有抱负的革命者。
颈联又从杭州的名胜古迹来说。西湖畔，抗金名将岳飞，生前遭奸臣陷害，壮志未酬，死后留下一座坟坛，冷冷落落；孤山上，避世隐居的林逋，留下了梅林鹤冢，寂寞凄凉。这两句诗借两个历史人物的命运，暗示郁达夫，纵然你有爱国之心，然而国民政府当局推行的是卖国政策，你也无所作为；退一步说，若是像林逋那样结庐自守，种梅养鹤，也只是孤寂无聊地度过一生，岂是出路，对郁达夫进行又一次恳切的劝告。
尾联从正面引导。既然杭州不是久留之地，那么又该到哪里去，鲁迅明确指出：“何似举家游旷远，风波浩荡足行吟。”“足”字联结社会生活和文艺创作，形象而深刻地揭示了作家和社会关系：“风波浩荡”的生活和斗争，给作家提供充足的“行吟”的题材；也只有“风波浩荡”的生活和斗争，才足以供作家“行吟”。鲁迅希望郁达夫到辽阔广大的地方去，经受大风大浪的锻炼，汲取丰富的创作源泉，写出对人民、对社会有益的作品。篇末点题，为郁达夫指明正确的生活道路和创作道路。
这是一首怀念旧友旧事的诗作，抒写了对友人的忆念及独登江楼时的惆怅之情。前二句写诗人夜登江楼，所见只有江天月色。后二句由今思昔，写出风光依旧而人事已非的感慨。全诗语言淡雅，以景寄情，情感真挚，诗人运笔自如，写旧事则虚实相间，赋予全篇一种空灵神远的艺术美，给人以无限的遐想和隽永的韵味。
“独上江楼思渺然”，语同随口说出，但情致绵渺，引人遐思。而这一句至少可以体味到以下几层意思：首先是“独”字的运用，写诗人处境之寂寞，身边无人陪伴因而在这样一个月凉如水的夜晚独自出行；其次是“上江楼”，在古人的传统中，“登高”和愁思似乎不可分割，诗人此刻一定是有什么忧心之事；第三，“思茫然”，诗人的心境显然并不安宁。此句写诗人独自登上江边之楼的情形，“独上”写行动，“思渺然”写心理。叙事之中挟以情韵，使其独倚高楼、寂寞沉思的情态形象生动。
“月光如水水如天”，这一句故意将笔移开去从容写景，进一层点染“思渺然”的环境气氛。登上江楼，放眼望去，但见清澈如水的月光，倾泻在波光荡漾的江面上，因为江水是流动的，月光就更显得在熠熠闪动。“月光如水”，波柔色浅，宛若有声，静中见动，动愈衬静。诗人由月而望到水，只见月影倒映，恍惚觉得幽深的苍穹在脚下浮涌，意境显得格外幽美恬静。整个世界连同诗人的心，好像都溶化在无边的迷茫恬静的月色水光之中。这一句，诗人巧妙地运用了叠字回环的技巧，一笔包蕴了天地间景物，将江楼夜景写得那么清丽绝俗。这样迷人的景色，一定使人尽情陶醉了。
然而，诗人却道出了一声声低沉的感喟：“同来望月人何处？风景依稀似去年。”“同来”与第一句“独上”相应，巧妙地暗示了今昔不同的情怀。原来诗人是旧地重游。去年也是这样的良夜，诗人结侣来游，凭栏倚肩，共赏江天明月，那是非常欢快的。曾几何时，人事蹉跎，昔日伴侣不知已经飘泊何方，而诗人却又辗转只身来到江楼。面对依稀可辨的风物，缕缕怀念和怅惘之情，正无声地啃啮着诗人孤独的心。写到这里，诗意豁然开朗，篇首“思渺然”的深远意蕴得到充分展示，诗人江楼感旧的旨意也就十分清楚了。
短小的绝句律诗，一般不宜写得太实，而应“实则虚之”，这才会有余情余味。这首诗，诗人运笔自如，赋予全篇一种空灵神远的艺术美，促使读者产生无穷的联想。诗中没有确指登楼的时间是春天还是秋天，去年的另一“望月人”是男还是女，是家人、情人还是朋友，“同来”是指点江山还是互诉情衷，离散是因为世乱飘荡还是情有所阻，这一切都隐藏在诗的背后。只有充分发挥想象，才能充分领略这首小诗的幽韵和醇美。