首联紧扣题中“遇”字。“已过才追问”，直接切入路遇情境，起笔简洁省净。沈德潜赞赏说：“起语得神，与‘乍见翻疑梦’同妙。”但同妙并不同工。“乍见翻疑梦”写一照面的心理活动，是凝定的场景。“已过才追问”写的是“乍见”后的下意识反应，仿佛流动的镜头。两句都表现久失消息，不期而遇的疑惑。前者直接道出，是确信后的不敢相信；后者却通过“追问”的动作蕴含其中——恍然面熟，但犹疑不定，需“追问”才能确认。故下句递接“相看是故人”，上前仔细打量，原来真的是老友。
既然是“故人”，如何见面竟难以确认了呢？颔联宕开一步，作了回答：“乱离何处见，消息苦难真”。这里“乱离”指明末清初的战乱。在动乱中分离之后，再无从相见，那偶或传来的消息也难辨真假。可以想见，频年兵戈，人的死伤误传，比比皆是。后面“惊魂”两字暗示，也许这消息里就有对方不测的说法。正是这“苦难真”的传说，才使作者有“已过才追问”的行为。动乱之中，自己身家性命已如累卵，却仍探问对方情况，一个“苦”字，道出了两人情谊的深厚。
颈联的“拭眼”，既是说擦去激动的泪水，又有重新拭目，再仔细相看的意思。乱世重逢的旧友，该有多少苦辣酸辛互相倾诉，但写去略而不及，只一个简单的动作，便将情感的无限波澜尽含其中，这就是所谓白描传神。一番问候后，擦净朦胧泪眼，望着眼前旧友，才彻底安下心来，所以说“惊魂定”。随后自然是庆幸，喜悦，当然要“衔杯笑语频”了。此处写由悲而喜，悲喜交加的情态极为生动，转换跳跃又极自然，具有对人生同类心态、行为普遍的概括性。但一次偶然相遇的“衔杯”，难以尽诉各自乱世遭际的感受；而且一旦分手，谁又能保不会再度失去对方呢？
“移家就吾住”——作者不由分说，要“旧友”索性搬来同住。难舍难分，正是重情重义的体现。更在这“旧友”的情义之中，作了别有深意的开掘。清王朝建立后，从明朝过来的许多人不仕清朝，称为“遗民”。本诗作于清顺治七年(1650)，此时吴梅村尚未被迫出仕，故以“遗民”自居。“白首两遗民”道出两人坚守“气节”的共同情操，从而使诗中表现的友情，蕴含了具有时代特征的人格气质。“两遗民”的“两”字除实指外，还包含着这样的潜台词：战乱中有多少旧侣亲朋死于刀兵，又有多少前代文臣武将摇变为新朝权贵。而他们两人幸存于劫后，那同气相求的友情不更以一种自豪自傲显得尤为珍贵吗？
作者在贬谪黄州过春风岭时，见梅花开于草棘间，感而赋诗。十四年后，流落惠州，又见松花亭下荆棘里盛开梅花，对梅花的冷艳幽独心领神会，无限感慨。诗首四句忆旧见新。忆旧乃缘见新而起。以下“长条”四句写惠州荔支浦、扰榔园的梅花，为松风亭下的梅花作铺垫。以下“松风”四句写松风亭的两株玉蕊梅花。末四句由作者创造的幻境中回到现实。此诗意象优美，语言清新，感情浓至，想象飞越。
“春风岭上”四句，从“昔年梅花”说起，引到后来的流放生活。苏轼自注说：“余昔赴黄州，春风岭上见梅花，作两绝。明年正月，往岐亭道上赋诗云：‘去年今日关山路，细雨梅花正断魂。’”他所称两绝句，指元丰三年（1080）正月赴黄州贬所，路过麻城县春风岭时所作《梅花二首》。诗中说：“春来幽谷水潺潺，的皪梅花草棘间。”又说：“幸有清溪三百曲，不辞相送到黄州。”说落梅随水远道相送。第二年正月往岐亭，想起春风岭上的梅花，又写了七律一首，有“去年”、“细雨”之句。这些在黄州谪迁生活中的往事，此时因面对松风亭下盛开的梅花而涌上心来。
“岂知”句极沉痛，诗人已经是六十岁的老人，却再次流落，再次见到这个贬谪生活中的旧侣——梅花，而且是在“蛮风蜑雨”的边荒之地，比起黄州，每况愈下，令他生愁。“蛮风蜑雨”四字，形象地概括了岭南风土之异。
以下转入流落中再次相见的梅花。“长条”四句，在写松风亭下梅花之前，先以荔支浦、桄榔园中所见作为陪衬。那些半落的长条，独秀的卧树，虽非盛开，但已深深地触拨着诗人的心灵，他为它们的“幽光”、“冷艳”而心醉。“留夜色”极写花的光彩照人，“排冬温”极写花的冰雪姿质。“冬温”是岭南季节的特点，着“直恐”二字，表现了诗人对花的关注，这几句是说：在这温暖的南国，你该不会过于冰冷，不合时宜吧！诗人选择了“荔支浦”、“桄榔园”，给全诗的描写笼上一层浓郁的地方色彩。
“松风亭下”四句是题目的正面文字。那些荔支浦上半落的长条，桄榔园中独秀的卧树，已经唤起诗人的深情，松风亭下“玉雪为骨冰为魂”的盛开的两株梅花，又引起诗人的兴致。清晨，他来到松风亭下，发现荆棘丛中盛开的梅花在初升的太阳光下明洁如玉，他完全陶醉了，诗中描写了一个梦幻般的优美境界：他眼前已经看不见梅花，他仿佛觉得那是在月明之夜，一个缟衣素裳的海南仙子，乘着娇云，冉冉地降落到诗人书窗外的阶前，轻移莲步，来叩诗人寂寞深闭的房门。这里的实际内容只不过是说盛开的花枝在召唤诗人，使他不能不破门而出，但他却用“缟衣叩门”这一优美联想进一步加以比拟，在染上了浓郁的主观色彩的艺术氛围中，不言情而情韵无限，充满了独特的艺术魅力。
从诗歌咏物的角度看，诗人在这里没有致力于梅花形貌的具体描绘，而是采取遗貌取神、虚处着笔的手法，抓住审美对象的独特风貌和个性，着力于侧面的烘托和渲染，达到一种优美动人的艺术境界。这首诗可以与黄庭坚咏水仙花的名作来作一比较。黄庭坚诗的头四句是：“凌波仙子生尘袜，水上盈盈步微月。是谁招此断肠魂？种作寒花寄愁绝。”诗人由“水仙”二字引起联想，用凌波微步的洛神来比拟花的风韵。这种比拟，不是外貌上的相似，而是着眼于两者之间在神采、性格上的相通，诗人描写的焦点是客观对象的神理。山谷的“凌波仙子”和苏轼的“海南仙云”在艺术构思上是完全一致的，但苏轼这里表现了更丰富的内容，更深邃的层次。
汪师韩《苏诗选评笺释》说：“秀色孤姿，涉笔如融风彩霭。集中梅花诗，有以清空入妙者，如《和秦太虚梅花》诗‘竹外一枝斜更好’是也；有以使事传神者，此诗‘海南仙云娇堕砌，月下缟衣来叩门’是也。”汪师韩所谓“使事”，是由于旧注解释苏轼这两句诗，认为他使用了《龙城录》中赵师雄的故事。据题为柳宗元著的《龙城录》中说：一个叫赵师雄的人游罗浮山，天寒日暮，他在似醒似醉间遇见一个淡妆素服、芳香袭人的美女，相与笑乐。醉寝懵然，但觉风寒相袭，东方已白。赵师雄起视，原来是在大梅花树下。这时“月落参横”，为之惆怅不已。经前人考订，《龙城录》的作者不是柳宗元而是王铚（张邦基《墨庄漫录》卷二，《朱子语类》卷一三八），有的又说是刘无言（《洪斋随笔》卷十），反正苏轼不可能使用这本书中的故事。于是又有人认为，不是苏轼用《龙城录》，而是《龙城录》的作者袭取苏轼此诗推衍为小说故事。其实以苏轼丰富的想象力，不依靠前人书本，也能写出这两句好诗来。
结尾“酒醒梦觉”四句，又从梦幻世界回到现实中来。他“绕树无言”，其思绪是深沉的。从诗的内在感情脉络看，这和前面“岂知流落复相见”句所隐含着的情思一脉相连。他如有所悟，但终于无言。这正是“此时无声胜有声”。说“勿叹息”，说“幸有”，是强作排遣口吻。在这朝日已升、残月未尽的南国清晓，诗人独把清樽，对此名花，尽情领取这短暂的欢愉。
本首诗意象优美，语言清新，感情浓至，想象飞越。每四句自成一个片段，一个层次，由春风岭上的昔年梅花，到荔支浦的半落长条、桄榔园的独秀卧树，逐步引出松风亭下玉雪般的两株梅花，而以“岂知流落复相见”句为全篇眼目。声情跌宕，妙造自然，是苏轼晚年得意之作。他采用同一韵脚，一口气写了《再用前韵》、《花落复次前韵》共三首七言歌行，前人称之为“韵险而语工，非大手笔不能到”（《遯斋闲览》）。