这首词写塞上秋风排空卷地之景，抒发凄清无聊之情。
上片描绘出秋风瑟瑟，摧花落叶的情景，使人平添无限别恨和相思，无从排遣。而词中不是所谓的“江南春好，妒花天气”，却要如此“排空卷地”、吹尽落叶。使弱小的鸦、燕无处可栖。故词首对封姨的“为问”，实表露出词人的怨恨口气，因此词人要怨恨“天公”为什么偏偏要令愁人无寐，而使人倍添憔悴。
下片四句说愁人在灯前刚刚睡去，却又被狂暴的风声搅醒，而耳听着片刻的风声，就令人心醉。乞请那碧纱窗和深翠的画屏以遮断狂风声，但在凄清残烛光影下，只剩下孤影摇曳，而离魂却“飘缈秋空里”，窗外“泊粉与飘香”也随风飘去。令人倍觉凄清伤情。
“真无谓”三个字，恰与首句的“问为”相应，结束了他内心自问自答的一个过程。他问封姨，只为问，问是他心里汩汩待流的愁怨找的一个出口，所以，容若表面上是描绘对封姨的怨恨，事实是借怨封姨表达了对亡妻的哀思与怀念，层层衬垫，宛转递进，要抒写之情更显得含婉动人，令人深深为之感动。
此词构思纤巧细腻，词意模糊凄迷，借势欲扫尽人间一切美好情景的塞上秋风，来衬托人世问情爱的脆弱和易受伤害，故词人借怨恨代表强暴力量的封姨，表达了对亡妻的哀思和怀念，由此层层衬垫，婉转入深，缠绵悱惆，使所抒写之情更为委婉动人。
这篇文章模仿扬雄《逐贫赋》的写法，借主人与“智穷”“学穷”“文穷”“命穷”“交穷”五鬼的对话，以幽默嘲戏的笔调描绘了自己“君子固穷”的个性和形象，抨击了庸俗的人情世态，抒发了内心的牢骚和忧愤。文章开头写主人一本正经地恭送穷鬼的离去。随后，作者以三个自然段叙述自己不当穷而穷的意蕴，借穷鬼与自己的对话来抒发内心的郁闷与不平。最后出人意料地以“留穷”作结。全文意蕴上寓庄于谐，文字上寓谐于庄，情节波澜起伏、变化莫测，语言生动有趣、形神兼备，是体现韩愈奇崛文风的代表作品。
文章从寻常的祭祀活动写起，说主人吩咐仆人在夜里把五个穷鬼送走，可是穷鬼不但不走，反而历数它与主人之间的密切关系。紧接着，穷鬼把自己四十多年来追随主人备尝艰苦的经历和自己的耿耿忠心诉说之后，责备主人听信谗言备船备车逐它们远去，并要求主人“尽言”之，即要求主人把理由说清楚。主人便把心中的牢骚娓娓道来，说是穷鬼使自己变得面目可憎、语言乏味，不合世俗潮流。再者，主人在讲述历经的五穷时，使用的“矫矫亢亢”“傲数与名”“不专一能”“影与形殊”“磨肌戛骨”等词，强烈地嘲讽了自己不合于世。但是主人话没说完，五鬼就告诫主人：这实为糊涂之举。人生短暂，荣华富贵只是一时的，而英名却是百世流传的。在主人遭到贬斥时，五鬼不忍心疏远他，他不应该为了享受荣华富贵而抛弃穷鬼。最后，主人若有感悟，便垂头丧气、拱手称谢，不但没有送走穷鬼，反而把他们尊为贵客——“延之上座”。
文章写“送穷”，实则是“留穷”。故事情节跌宕起伏、变化莫测，富有戏剧性，实在妙趣横生。语言生动有趣，模物状情，形神兼备，特别是寓庄于谐，反语迭出。因此，这是一篇很有思想性的讽刺文章，绝非“以文为戏”这般简单。它是出于士人睿智的反思，是对于儒家操守的明为质疑，实为宣扬的产物，不可认为是一般的笔墨游戏。
这篇《送穷文》之所以深入人心，是因为他揭示了士人生存窘境，道德品行才能上的“富有”及现实的失遇不得志——“穷”的冲突，也肯定了士人安贫乐道的精神。士人之“穷”不等于物质的贫乏，它是更高一层的存在意义上的“穷”。千古文人之“穷”不出于韩文“智穷”“学穷”“文穷”“命穷”“交穷”这五穷。它包涵了士人立身处世的方方面面，小到个人交友大到命运穷通，这是出于韩愈对于儒士个人生存困境细致入微的分析。
《送穷文》的艺术魅力在于五穷是韩愈总结个人经历所得。其“矫矫亢亢，恶圆喜方”的“智穷”由上书郑余庆辩诉笞责军人一事可印证；“傲数与名”之“学穷”指韩愈不屑于研究数与名，而热衷于对孔孟之道的追求；“文穷”指韩愈文章不与世俗同调，只求畅意自肆；“命穷”指做事认真负责，不谋私秘；“交穷”直率的个性，容易得罪他人。韩愈以诙诡之笔抒发了抑郁不得志的愤慨，留下了这篇千古奇幻之文。自嘲的笔调，戏剧性的对白，诙谐的风格，奠定了《送穷文》的文学成就。
词一起两句如高山坠石，劈空而来，力贯全篇。《晋书》卷六《元帝纪》载：西晋亡，晋元帝司马睿偕西阳、汝南、南顿、彭城四王南渡，在建康建立东晋王朝，做了皇帝。时童谣云：“五马浮渡江，一马化为龙。”此借指宋高宗南渡。“经纶”，整理丝缕，理出丝绪叫经，编丝成绳叫缕。引申为筹划治理国家。王安石《祭范颍州文》：“盖公之才，犹不尽试。肆其经纶，功孰与计？”南渡以来，朝廷中缺乏整顿乾坤的能手，以致偏安一隅，朝政腐败。此二句为全篇之冒，后面的议论抒情全由此而发。
接“长安父老，新亭风景”，连用两典：一见《晋书》卷九十八《桓温传》：桓温率军北征，路经长安市东（古称霸上，即咸阳），“居人皆安堵复业，持牛酒迎温于路中者十八九，耆老感泣曰：‘不图今日复见官军’”！此指金人统治下的中原人民。一见《世说新语·言语篇》：东晋初年，“过江诸人，每至美日，辄相邀新亭，藉卉饮宴。周侯中坐而叹曰：‘风景不殊，正自有山河之异！’皆相视流泪”。北宋沦亡，中原父老盼望北伐；南渡的士大夫们，感叹山河变异“可怜依旧”。这就是宋室南迁近六十年来的社会现实！宋高宗在位三十五年，这是个彻头彻尾的投降派，“念徽、钦既返，此身何属”（文征明《满江红》）。任何屈膝叩头的事都做得出来，只求保住自己的小朝廷皇位。宋孝宗初年还有些作为，后来又走上老路。
继指责朝廷中一些大臣清谈误国：“夷甫诸人，神州沉陆，几曾回首”。夷甫即王衍，西晋大臣，曾任宰相。“衍将死，顾而言曰：……向若不祖尚浮虚，戮力以匡天下，犹可不至今日”（《晋书》）卷四十三《王戎传》附王衍）。后桓温自江陵北伐，“过淮泗，践北境，与诸僚属登平乘楼，眺瞩中原，慨然曰：‘遂使神州陆沉，百年丘墟，王夷甫诸人不得不任其责’”。（《晋书》卷九十八《桓温传》）。这里借桓温对王夷甫的批评，斥责南宋当权者使中原沦陷，不思恢复。
通过上述种种有力的议论，于是指出：“算平戎万里，功名本是，真儒事，公知否。”“戎”，我国古代少数民族泛称之一。这里指金人。辛弃疾在带湖闲居，提出“平戎万里”这样严肃的政治问题，既是对韩南涧的期望，更表现出他身在江湖，心存魏阙，对国事的关怀。