词中上片回忆与叶衡同游钟山，“独立苍茫醉不归，日暮天寒”，点明了具体地点与时间，“独立苍茫”、“日暮天寒”以苍茫无人来表明作者的孤寂，日暮天寒说明了环境的凄清，从而渲染了一种凄凉悲切的氛围，借陶渊明《归去来兮辞》的首句“归去来兮”，说明叶衡即将离开建康奔赴京城。“探梅踏雪几何时。”，回忆与友人当时一起在钟山上踏雪寻梅的经历，“雪”象征着纯洁，“梅”则象征着清高，傲岸的人格，词人与友人一起踏雪寻梅，则是说明两人志同道合，两人的友谊也是纯洁高尚的。“今我来思”和“杨柳依依”是《诗经·小雅·采薇》中的诗句，被作者直接引用，想象友人走后，自己一个人再来钟山那种“物是人非”的凄凉心境，化用即成的诗句，却毫无做作之感。
下片紧承“今我来思，杨柳依依。”“白石冈头曲岸西。一片闲愁，芳草萋萋。”几句，描写了友人离开以后的具体情景：白石岗依旧是长满了萋萋芳草，景色没有变，却没有同游之人，从而而心中充满了愁绪。“多情山鸟不须啼。”，则是对这种愁绪的强调——不用山中多情的鸟儿悲啼，心中自会惆怅不已。最后两句，引用《史记·李将军列传》中赞颂李广的话说明叶衡在建康的德政受到人们的称颂，叶衡本人也受到百姓的爱戴。
诗人在诗中发出劝戒之声，劝导人们爱惜鸟类，表现出诗人的善良、仁爱之心。
“谁道群生性命微？一般骨肉一般皮。”此诗先以一个反问句提出诗人自己的看法，反问的语气使感情抒发更加强烈，表现出诗人的善良、仁爱之心以及对生命的尊重，接着点出鸟和人一样有着皮肉和骨骼。诚然，生命没有高低贵贱之分，世间万物与人类一样，都是有生命的，都是活生生、有血有肉的，人类应该像对待兄弟姐妹一样对待它们，绝不能伤害它们。之后的“劝君莫打枝头鸟，子在巢中望母归”两句顺势提出人类应善待动物的劝诫，并以幼鸟盼望母鸟的动人情景来感动人们，给人以强烈的震撼，劝说效果十分显著。
全诗语言朴实自然，通过蕴含真情的“子望母归”的自然现象劝诫读者善待动物，表达了对鸟类命运的关注和同情，这不仅是一种生态意识，同时还有着深刻的寓意：诗人意在以鸟喻人，劝诫当时的权贵要学会尊重平民百姓，因为平民百姓与权贵们一样，都有着同样的生命和尊严。
陶渊明不是对于世事无所动心的人，但处在当时东晋统治阶级自相争夺严重的险恶环境中，他只能强作忘情，自求解脱。解脱之道，是守儒家的固穷之节，融道家的居高观世之情，但又不取儒家的迂腐，道家的泯没是非。
“寝迹”四句，写自己隐居家中，销声匿迹，与世隔绝，四顾没有知己，只好白天把“荆扉”长闭。“寝迹衡门”，并不是渊明本怀消极，是被黑暗世局迫成的。“邈与世绝”，实际是“绝”不了的；“邈”更难说，安帝就被禁近在咫尺的寻阳。复杂的情怀，坚苦的节操，“莫谁知”倒是真的，就诗篇来说，只把敬远除外。这四句转折颇多。起四句叙事，接下去四句写景。景有“凄凄”之风，“翳翳”之雪。“凄凄”来自“岁暮”，“翳翳”由于“经日”，轻淡中字字贴实。四句中由风引起雪，写雪是重点，故风只一句，雪有三句。“倾耳”二句，千古传诵。其妙处在轻淡之至，不但全无雕刻之迹，并且也无雕刻之意，落笔自然而兴象精微，声色俱到而痕迹全消，不见“工”之“工”，较后人一意铺张和雕刻，能以少许胜多许。“劲气”四句，紧承风雪叙事：写寒气侵衣，饮食不足，屋宇空洞萧条，没有什么可娱悦的。一“劲”字备见凛冽之状；“谢屡设”三字，以婉曲诙谐之笔写穷困，尤饶达观情趣；“了无”撇扫之词，承上启下。“历览”八句，议论作结：屋内外一片严寒（暗包政治气候），事无“可悦”，唯一的排遣和安慰，只有借读“千载书”，学习古代高人志士的“遗烈”；“遗烈”两字，偶露激情。“高操”两句，又出以诙谐，掩抑激情。有人说这是讽刺当时受桓玄下诏褒扬的假“高士”皇甫希之之流，实际上还包含作者不愿为司马氏与桓氏的争夺而去殉“臣节”的意思；假高、愚忠，俱不屑为。“固穷”自守，本无以此鸣高之意，故自嘲此节为“谬得”。诙谐中表现了坚贞与超脱的结合，正是前面说的对于儒道精神很好的取舍与结合：是非不昧，节行不辱，而又不出于迂拘。仕进的“平津”既不愿再走，那么困守“衡门”，就不自嫌其“拙”了；不说“高”，又说“拙”，正是高一等，超一等。“寄意”二句，才写到赠诗敬远的事，说“寄意”于“言外”，只有敬远能辨别此心“契合”之道，归结诗题，又露感慨。黄文焕《陶诗析义》说这八句，转折变化，如“层波迭浪”，庶几近之；但更应该说这“层波迭浪”表面上竟能呈现为一片宁静的涟漪。
孔子说过“君子固穷，小人穷斯滥矣”（《论语·卫灵公》），事实上固守其穷决非易事。陶渊明在诗中坦率地说自己是“谬得固穷节”，论者或以为这是他的谦辞，其实这一句诗表明他本来并不想走这样一条路，现在只是不得已而为之罢了。
在陶渊明面前有两条路：一是在官场里不断运作和升迁，那是阳关大道（“平津”）；另一条是退守田园，栖迟于衡门之下，这是独木小桥。陶渊明说，既然前一条路走不成，那么只好走后一条，这也不算是“拙”。话是这么说，却总是有点不得已而求其次的味道，有自我安慰的意思。这时的陶渊明认为固守其穷乃是“拙”，算不得“高操”。可知他本心深处并不打算“拙”，只是实逼此处、无可奈何罢了；这与他后来下决心“守拙归园田”（《归园田居》其一），心情是两样的。
这首诗绝大部分诗句意思都相当明确，只有结穴处“寄意一言外，兹契谁能别”两句颇有玄言的色彩。这里的“一言”，或谓指“固穷”，或谓指“栖迟讵为拙”，恐怕都不大合适，既然是“一言”，应当只能是指出上句之末的那个“拙”字——否则就不止“一言”了。
“拙”字在陶诗中出现过多次。陶渊明后来往往在褒义上使用此字。在此诗中，“栖迟讵为拙”这一句是为“栖迟”亦即隐居辩护的，他说这样活着还不能说是“拙”，这里“拙”字明显是贬义的。当然，陶渊明立即又说，“拙”字在它的一般义之外还有言外之意，这就含有要替“拙”字推陈出新的意思了。诗中末句忽然发问道：谁能够对此作出分析研究呢？他大约是寄希望于他的从弟陶敬远罢，但也没有明言，此时诗人自己陷入了深沉的反思。前人论陶渊明此诗往往一味称道其高尚，而无视其情感上的矛盾纠葛，尚未可称为知言。
此诗前半叙事、写景，后半议论，俱以情渗透其中。尽管事写得很简洁，景写得传神入化，议论很多；但终以情为主，而情偏没有直接表露。把悲愤沉痛和坚强，变成闲淡乐观和诙谐，把层波迭浪变为定流清水，陶诗的意境，自然达到了极顶的深厚和醇美。
