上阕追叙当时情景，尤能以寥寥数字传出歌女神情，栩栩生动。首句点时点地并点事。二、三两句写歌女神情，泪水冲洗着脸上的敷粉，而之所以“偷匀”者，怕席上诸人看出泪痕之故，仅此一句，已写出了歌妓那强颜欢笑以助人取乐的可怜处境。然而，尽管强颜欢笑，终于掩不住内心的辛酸，待得一曲歌罢，就更止不住愁情外露，这便是所谓“歌罢还颦”。从这里可以看出，作者对当时月下所见的这位歌女，既有喜爱之情，更多同情之心，缘此之故，就更想看得真切一点，可惜隔席而坐，缕缕炉烟遮挡了视线，以至于如今回想起来，只能记得一个朦胧的形象。
值得注意的是，作者对歌妓命运的同情是一贯的，如其《玉楼春》词云：“清歌学得秦娥似，金屋瑶台知姓字。可怜春恨一生心，长带粉痕双袖泪。从来懒话低眉事，今日新声谁会意。坐中应有赏音人，试问回肠曾断未？”看来作者每每就是那“坐中”“赏音人”，亦每每为她们的不幸而感怀伤神，这不难理解，因为作者自己就是一个“人百负之而不恨，己信人终不疑其欺己”的“痴人”。
下片写别后相忆，亦抒发自家身世之感。当时月下相见，犹恨未能看得真切，不意此后再也无缘相见，恍惚之间，竟是数年。这里，用了“几换青春”四字，意义双关，表面是说已过春光几度，暗里亦有“树犹如此，人何以堪”的感喟，字里行间，继续流露出对歌妓命运的关怀。接下自抒厌倦尘世之感，因有“一肚皮不合时宜”，所以颇引这“一春弹泪说凄凉”者为同调，那么，“长记楼中粉泪人”，就多少是由于“同是天涯沦落人”的缘故了。
遗山词中，恋爱相思之作不多。但他本是至情至性的人，一旦涉笔于此，便不让前人，其中的少数佳构，可臻周、秦之妙境，俨然是当行本色的儿女情长之作。本篇即其一例。
全词曲折有致而又层次井然地写出了一对多情恋人分别时和分别后的无限幽恨，创造出赏心悦目的深婉清丽境界。作者并没有故作腾挪跌宕和穿插起伏，而只是按时间和空间的推移，顺序自然的描述情人离别的过程及其痛苦心态。这使得此词活像一部抒情性极强的小剧。它结构完整，由以下三个优美的场次组接而成：
第一场，分离前的夜晚：酒冷灯青的斗室之中，一对通宵不眠的缠绵情侣；
第二场，依依惜别的清晨：秋雨淅沥，秋风凄厉，鸳鸯分飞，残荷带泪，不胜其哀惋之情；
第三场，分离后的刻骨相思：见雁飞而伤心，睹明月而生怨，始而盼望，继而发愿，终而彷徨，独行独坐，独酬独卧，竟至不可终日……。
这三个部分，细节真实，场面典型，情态生动，脉络清晰，贯串为一个整体，叙事与抒情融合无间，足见作者利用短小凝炼的形式以寄寓丰富复杂情感的高超技能。
我们所说的第一场，即上片的开头三句：“酒冷灯青夜不眠，寸肠千万缕，两相牵。”作者精心择取最有代表性和富于暗示性的事物来烘托离别前夜的凄苦情状。“酒冷”意味着饯别的筵席已放置了大半夜，但因双方心事重重，不断叙离情，而无暇宴饮，因此炙冷羹残，杯中物也久久闲在一边；“灯青”更显出长夜耿耿，四周寂寞，而男女主人公心境之凄凉，愈发不言而喻了。“寸肠相牵”与“夜不眠”相呼应，痴男怨女通宵缱绻的种种衷曲，借此而展现于字里行间，使人感到语淡情浓、言简意丰。
“鸳鸯秋雨半池莲，分飞苦，红泪晓风前”三句，比兴兼到，为我们描绘出了全剧中那魂销魄夺的第二场——秋晓分袂。“鸳鸯分飞”，既写凌晨开门惊走池宿鸟的实景，更象征情侣不幸分散，天各一方。“莲”既是池中实物，亦谐“怜”字，表明二人相爱不舍。“红泪”既形容莲花瓣上撒满秋雨的景致，又与“分飞苦”呼应，暗喻二位情人悲泣泪下，甚至渗和着血！ 这里由于全用比兴手法，显得含蓄哀婉，毫无沾滞与落套之感。周邦彦《蝶恋花·晓行》中“执手霜风吹鬓影，去意徊徨，别语愁难听”，与此处所写，是同类场面，但两者一实写，一虚写；一正面展现，一侧面烘托；一用白描，一用比兴；艺术境界各臻妙境。
下片展现全“剧”的第三场，也可以说是尾声。分手后，出远门北上的自然是男方，留下来独守空闺的不用说是女方。下片即专写女方相思之苦与怨恨之深。这又分为三个小层次。首先是遥望北雁南飞而引发联想，怨天意之不公与情人之远去。秋凉了，连大雁都纷纷自北而南，来寻找温暖的落脚处；而人却偏偏向北而去，这不是太违背情理了吗？女主人公想到这里，不觉怨情弥天。她遥望远天，不断想着“远如天”的情人，真不知如何来安排漫长的孤栖日子。但想也无益，怨也无益，她只有转而盼望一年以后的重逢。这就是下片的第二个层次：“安排心事待明年。”写到此，一般来说词情已尽，不料下文波澜又起：“无情月，看待几时圆。”这就是说，人事多错忤，预先双方约定的明年相会未必能成为现实。于是女主人公对月起兴，发出了这痛彻心肺的最后一声长叹。月本无情之物，词人却煞有介事地骂它无情。这一骂，无理而有情，充分表现了相思女子曲折复杂的恶劣心绪。这第三个层次，摇曳生姿，使全词产生了有余不尽的韵味。
词题为记梦，所梦何人，本事无考。词先写舟中孤寂，摇橹声中，由醉入梦。梦中花丛笙歌动听，伊人宛然在目。换头写伊人倾诉别后相思，然后以对方埋怨人离月圆收结，体现双方依依难舍，情挚意浓。
全词就梦前、梦中、梦后三层依次写来，思路清晰。词人由醉入梦，梦中笙歌花丛，翠袖盈盈。以下不写梦后相思，却从对面入笔，倒叙梦中情境，妙笔脱俗。“只记”二句，以少胜多，怨月独圆，情痴意浓。且此月系玉人闺中独看之月，抑或词人舟头所见之月？情境恍惚。“不管”句无理而妙，韵味无穷。小词写得清丽爽畅，精湛宜人。
