此词开篇写“相逢”，相逢应该有很多话可说，很多事可忆，然而是“唤醒京华梦”。在战后的京华梦，当指故朝南宋的京都生活。京华梦醒，“吴尘暗斑吟发”。这两句，饱含词人的沧桑之慨。以下作具体抒写。“倚担”三句，写了三件令人难以忘怀的趣事：一是“倚担评花”。宋代的风俗是人皆不戴花，而挑担卖花者亦众。当时倚靠花担，品评着各色鲜花，一种风流趣事。二是“认旗沽酒”。游兴既高，自当有美酒助兴，觅酒家畅饮，十分风流洒脱。三是“行歌奇迹”。一边游赏，一边吟诗，江山处处留足迹，也是风流闲雅。“吟吟”表明一切游乐情事都吟吟如昨。接着由杭州景色转写西湖胜景。“吹香弄碧”句先总写。作者不直接写花草树木，而先写其色彩与香味，便已画出一幅花团成阵，绿树成行的绚丽春景图，吹、弄二字表意准确而形象，和煦的春风吹来阵阵香气在人们面前展现出一派生机勃勃的景象。“坡柳”典出自苏东坡。苏轼曾两度出任杭州地方长官，写出了古今传诵的吟咏西湖的名作，并曾于西湖筑堤名为“苏堤”。“夹道杂植花柳，中为六桥九亭”说的就是苏堤景色。“坡柳”依依，写苏堤风光旖旎，承上“弄碧”。林逋长住于西湖孤山，酷嗜梅花，并写出了脍炙人口的咏梅名篇。“逋梅”之典盖由其传出。词人在“吹香弄碧”的景物中特地拈出坡柳、逋梅，使如画的西湖风光更富于浓郁的诗意，在柳树、梅花和月色中，都融进了诗人的精神与风度。“画鼓”二句由岸上转写水面。春游时人头簇动，画楫船坊，栉次鳞比，箫鼓动地。“画鼓红船，满湖春水断桥客”，正是对这种盛况的艺术概括。
上片写杭州和西湖景色，下片笔锋转向人事。
“当时”二字点明故事为回忆，表明一种时态。此后虽然江南之地，依旧景物宜人，但时局已换，友人一个个风流云散。“花天月地，人被云隔”两句以一“甚”字领起怅怨之情油然而生。“却载”二字由“当时”写到眼前：在国破家亡之际，只得过一种苍烟为伴、鸥鹭为友的隐居生活。以“却”字表明生活境遇的转折，“更”字则是推进一层。欣逢故人，举怀畅饮，追怀往事，然而转眼之间又要在长江边上分手了，留恋之情引发悲伤之感。以“又别”二字点题，并慨叹这次相聚何其短暂。“今回”三句，推想别后之事。词人推想“坡柳风情，逋梅月色”的西湖胜景，在战后应还会依旧。在此一别，词人希望友人不要忘记去“折柳穿鱼、赏梅摧雪”。“如此”二句看似平淡，却含有无限悲凉，蕴含着一种兴亡之感和家国之恨。
这是一首内涵十分丰富的送别词，决非一般离情所能概括得了的。词人把依依惜别之情和故国之思、兴亡之叹熔铸于一炉，浑然一体。
这首词上片描绘了中秋节美丽的夜景，创设了一种凄清的氛围；下片回忆离去的爱人，抒写离别后的相思之情。全词情景交融，虚实相生，结构严谨，语言精妙。
词的发端“雁边风讯小”一韵，言秋高气爽，碧云征雁，中秋佳节，思姫音杳。“飞琼”本指传说中西王母侍女许飞琼，此代指已去的苏姬。“望杳”写思念虽情深，而杳无音讯。“飞琼望杳”四字为全词主旨，笔端带出多少惆怅。“露冷阑干”一韵，由“望”字展开联想，想象她亦在中秋之夜，倚偎阑干思念自己，露水打湿了她的玉先，她一定会感到一丝凉意。“定怯二字，是对苏姬的内心描写，“藕丝冰先”写手先感到丝丝凉意冰”字，形容月光照耀下手先的洁白光润。“净洗浮空片玉”一韵，写中秋月夜的碧空如洗，月光皎洁，一片静谧，它胜过春天月夜的花影婆娑，胜过元宵佳节花灯的热闹。此以对比手法，渲染了中秋夜月的美好。“秦镜满”一韵，化用秦镜洞察邪正的传说，比喻、赞美月之明亮。“素娥未肯、分秋一半”一韵，杨铁夫曰：“八月十五恰是秋半，月圆则分半，故曰‘半肯分’，语妙。”（《梦窗词选笺释》）此言中秋虽是秋之一半，但嫦娥不肯将圆月分成一半。用拟人法，写中秋月之圆，遣词惟妙。
过片，“每圆处”一韵，承“圆”字展开。“每圆处，即良宵”，化用苏轼《江月五首并引》云：“岭南气候不常。五尝曰：菊花开时乃重阳，凉天佳月即中秋，不须以日月为断也。”此扣题“中秋”，即是“良宵”，自然无怨。“甚此夕偏饶，对歌临怨”一韵，转笔问此夜偏偏对月悲歌的原由。“万里婵娟”一韵，做了回答。本可以“但愿人长久，千里共婵娟”（苏轼《水调歌头》），可是现在却是“万里婵娟，几许雾屏云幔”，异地之人无明月共照，云雾如屏帐遮住了明月，犹如人之路被阻隔。“孤兔凄凉照水”一韵，言明月无人共赏，只能凄凉地照在水面上，何况当晓风吹起，银河西转之时，月亮也就消逝了。以此写出“千里共婵娟”的更加无望。最后“摩泪眼”一韵，言月将逝，人已去，相思之情化为眼泪，梦境中上瑶台寻觅那远去的人儿。“琼台”仙境，与“飞琼”呼应，并与“婵娟”“素娥”“孤兔”等明月的形象呼应，作到首尾圆合，多次照应，针线绵密。
此词写相思之情，不仅用景物烘托，如“万里婵娟，几许雾屏云幔”，“孤兔凄凉照水，晓风起、银河西转”，而且用丽语，以想像之笔，从对面写起，表达自己的情思，如“露冷阑干，定怯藕丝冰先”，不仅刻画了女子的形态，而且还勾出女子内心情感。正如清人彭孙遹所云：“梦窗之词虽琱满眼，然情致缠绵。”（《金粟词话》）
首联：“侧身人海叹栖迟，浪说文章擅色丝。”诗人对自己作了一个概括的写照。置身茫茫人海，哀叹自己飘零失意。漫言自己有创作专长，能写出极好的诗文。侧身：置身。栖迟：游息，淹留，引申为漂泊失意。浪说：无根据地信口胡说，色丝：《世说新语·捷悟》载，邯郸淳作孝娥碑，蔡邕题其后曰：“黄绢幼妇，外孙齑臼。”此为绝妙好辞之隐语。黄绢，色丝也。色丝相合为“绝”。擅色丝：擅长写“绝妙好辞”。首句一“叹”字流露出浓情深慨，显得沉重压抑。下句高扬，毫不遮掩自己具有创作才华，而“浪说”二字又显得谦逊。
颔联“倦客马卿谁买赋，诸生何武漫称诗。”意思是：我象疲惫的司马相如，谁来买我的诗赋，又象少年时代的何武，信口随意地吟唱诗歌。马卿：司马相如，字长卿，故曰马卿。司马相如《长门赋》序云：“陈皇宫别在长门宫，闻相如天下工为文，奉黄金百斤，为文君取酒，因于解悲愁之词。而相如为文，以悟主上，皇后复得亲幸。”何武：《汉书·何武传》：“字君公，蜀郡郫县人……盖州刺史王襄使辩士王褒颂汉德，作《中和》、《乐职》、《宣布》诗三篇。武年十四五，与成都杨覆众等共习歌之。”紧接上联，用两个典故，写出自己的文学才能，但有艺难售，无人看重，空有逞才献技愿望。于自傲自负中自叹自怜。一“谁”字问得力透纸背，一“漫”字又显得似不经心，使诗句起伏跌宕，饶有意味。
“一梳霜冷慈亲发，半甑尘凝病妇炊。”慈母头上己现出冷霜似的白发，甑上己凝结尘埃，带病的妻子难为无米之炊。字面不写白发而白发自现，不言家人饥饿而饥饿自明。用“冷”用“病”，可见人物之悲惨，景况之凄凉。作者对家人的挚爱深情，包孕于字句之中，又溢出字句之外。遣词造句，工巧新颖而不失自然，可谓“人工天巧”。两句展现母老、家贫、妇病，既形象真切，又精炼至极。
“为语绕枝乌鹊道，天寒休傍最高技。”我向那绕树飞旋的乌鹊发出劝告，虽然大气寒凉，也休要向最高枝投靠。绕枝乌鹊：见曹操《短歌行》：“月明星稀，乌鹊南飞，绕树三匝，何枝可依。”诗人运用此典，别出新意，即是有枝可依也不依。它否定了向最高统治者投靠依附，表现出凛凛正气，铮铮铁骨。这也许还含有他多次科场败北后的沉痛教训。
此诗首先回顾栖身于世写诗作文的生活，继用司马相如卖赋、何武少年时咏唱诗歌自比，在委婉谦逊
中隐含自负。但自己遭遇如何呢？于是转笔写穷困家境。白发如霜的老母，饥饿无食的病妻，使诗人忧心如焚，痛苦难耐。最后，诗人领悟到自己命运多舛的根本原因，是没有逢迎攀附，尤其没有“傍最高枝”，但诗人始终坚持操守，决心放弃对买赋者的希望，不去写作歌功颂德的诗让人传唱。可谓“穷且益坚，不坠青云之志。”（王勃《滕王阁序》）而且，他还劝告与自己命运相似，境遇相同的人也“休傍最高枝”。反映出诗人对所处社会有了深刻认识后的抉择，表现出一种遗世独立的精神。