此词当为悼念随作者贬谪惠州的侍妾朝云而作，词中所写岭外梅花玉骨冰姿，素面唇红，高情逐云，不与梨花同梦，自有一种风情幽致。上阕通过赞扬岭南梅花的高风亮节来歌赞朝云不惧“瘴雾”而与词人一道来到岭南瘴疠之地；下阕通过赞美梅花的艳丽多姿来写朝云天生丽质，进而感谢朝云对自己纯真高尚的感情一往而深，互为知己的情谊，并点明悼亡之旨。全词咏梅，又怀人，立意脱俗，境象朦胧虚幻，寓意扑朔迷离。格调哀婉，情韵悠长，为苏轼婉约词中的佳作。
词的上阕写惠州梅花的风姿、神韵。起首两句，突兀而起，说惠州的梅花生长在瘴疠之乡，却不怕瘴气的侵袭，是因这它有冰雪般的肌体、神仙般的风致。接下来两句说它的仙姿艳态，引起了海仙的羡爱，海仙经常派遣使者来到花丛中探望；这个使者，原来是倒挂在树上的绿风小鸟（状如幺凤）。以上数句，传神地勾勒出岭南梅花超尘脱俗的风韵。
下阕追写梅花的形貌。“素面翻嫌粉涴”，岭南梅天然洁白的容貌，是不屑于用铅粉来妆饰的；施了铅粉，反而掩盖了它的自然美容。岭南的梅花，花叶四周皆红，即使梅花谢了（洗妆），而梅叶仍有红色（不褪唇红），称得上是绚丽多姿，大可游目骋情。面对着这种美景的东坡，却另有怀抱：“高情已逐晓云空，不与梨花同梦”。东坡慨叹爱梅的高尚情操已随着晓云而成空无，已不再梦见梅花，不像王昌龄梦见梨花云那样做同一类的梦了。句中“梨花”即“梨花云”，“云”字承前“晓云”而来。晓与朝叠韵同义，这句里的“晓云”，可以认为是朝云的代称，透露出这首词的主旨所在。
这首咏梅词空灵蕴藉，言近旨远，给人以深深的遐思。词虽咏梅，实有寄托，其中蕴有对朝云的一往情深和无限思恋。作者既以人拟花，又借比喻以花拟人，无论是写人还是写花都妙在得其神韵。张贵《词源》论及咏物词时指出：“体物稍真，则拘而不畅；模写差远，则晦而不明。要须收纵联密，用事合题，一段意思，全在结句，斯为绝妙。”以这一标准来衡量此词，可以窥见其艺术技巧的精湛。
第一章“有杕之杜，有睆其实”两句即以“兴”起首，是《诗经》中常用的手法之一。这以“兴”起的两句与后边的内容有着某种情绪的关联：孤立的赤棠，象征着夫妻分处，彼此孤零；但孤立的赤棠尚能结出圆滚滚的果实，而分离的夫妻却不能尽其天性，故不能不睹物而兴感！
第三句以下，则赋叙其事：“由于王家之事没有止息，丈夫不能回家。我的孤独时日还要延续下去。现在已是十月，一年又将过去，作为妻子的我，怎不因之而忧伤！”这四句是直叙心意，后一句则来一曲折，想像男方，现 在应该是有空闲了，可以腾出身来回家了。前三句是分离的忧伤，后一句是空想会聚的希望。前后相衬，反映其盼望团聚之殷切。
“遑”有解为“忙”的，那么意义正好相反，征夫正在忙着，那么还不可能回家，则体现出主人公某种程度的失望与懊丧。怀念亲夫感情深沉则是相同的。
第二章与第一章结构相似，意义相近。前二句也是以“兴”起。第二句的“其叶萋萋”，第五句的“卉木萋止”，如果以为时间与前章靠近，则可理解为杜叶尚未黄落，草色青青尚在，颇有“有花堪折直须折，莫待无花空折枝”（唐无名氏《金缕衣》）的珍惜年华之意。可是现 在，王事没有结束，丈夫难以归来，眼看光阴虚度，青春浪掷，怎不悲伤！如果以为时间与前章离得稍远。则可理解为一年已经过去，四季周始，春天又已来到，杜叶又现萋萋，草木又呈葱翠，她自不免睹物兴情，忧思不绝。这与“昔我往矣，杨柳依依”之以乐景写哀，同一手法。愁人眼中，哀景能兴哀，乐景也能兴哀！所以末句“征夫归止”，并非一般的盼望，而是站在望夫石上问天的哀号：征夫啊，归来罢！
第三章起改用赋体。开头两句写登北山、采枸杞。郑笺云：“杞非常菜也，而升北山而采之，托有事以望君子。”孔颖达疏云：“杞木本非食菜而升北山以采之者，是托有事以望汝也。”故此两句并非游离中心之句，而是深含怀亲望夫之情。
五、六、七三句，全为揣想之辞。“檀车”是檀木制作的役车，或者说是以檀木为轮的车。《魏风·伐檀》篇“坎坎伐檀”“坎坎伐辐”“坎坎伐轮”诸句可以印证。戍役时间那么久，想像所乘役车早已破旧，拉车的四马也已疲困，再也不能继续役作了。如以此为前提，则自然得出结论：征夫回家的日子不远了。有人认为“幝幝”与“啴啴”同义，是车声。这似乎听到了征夫归途中的车轮滚动的轧轧声，疲惫四马艰难奔跑的特特声，它同样反映出女方忧思劳瘁的情貌，不过想像中彼此的距离要比前说更近了。
第四章仍用赋体。第一句两个“匪”，是为了音节的需要，实际作用一个就行，即“匪载来”（车子没有载着你回来）。这是前章“檀车”三句的转折，前章以为“还远”，而实际则朝盼暮望就是不见载着你的车子到来。这四字与后来唐宋词中的“过尽千帆皆不是”（温庭筠《望江南·梳洗罢》）、“误几回天际识归舟”（柳永《八声甘州·对潇潇暮雨洒江天》）同一意境。第二句则是前三章伤、悲、忧的心情的发展，伤得悲得忧得成了大病！第三句“期逝不至”是承应第一句“匪载匪来”，第四句“而多为恤”是承应第二句“忧心孔疚”。这四句集中写忧郁、失望。而五、六、七三句又是一次转折，在失望中又获得一丝亮意：求卜问筮，卜筮结论一致，都说“近了”。这给失望枯干的心灵注入一丝滋润，“征夫迩止”，这是获得片时的安慰，寄希望于明天。
对此诗主诉者是谁，说法颇不一致。《毛诗序》说：“杕杜，劳还役也。”这是说全诗是戍役者的口吻，是男思女。不论是女思男还是男思女，在诠释时都会遇到一些麻烦。如说女思男，则一、二、三章的“我”就没有男思女的解释来得直接。如说男思女，则“女心伤止”“女心悲止”的“女”又较别扭；而三、四两章以男方口吻去解释，更难圆其说。变通的办法是将写男的方面“继我时日”“征夫遑止”等句作为女方的猜想，或者将写女的方面“女心伤止”“女心悲止”等句以及三、四两章当作男方的猜想去理解以求前后统一。但两者相较，似还以女思男较为通畅，而第三、四两章传统上亦从女思男角度去理解。
此词自辟意境、写法新奇，通篇用比拟手法，一气贯注，寓意深沉，风格绮丽宛转，色彩浓丽缤纷，是词人婉约词的代表作之一。夏敬观评日：“连续诵之，如笛声宛转，乃不得以他文词绳之，勉强断句。此自是好词，虽去别调不远，却仍是裱丽一派也。”用十三女儿学绣喻春光丰满，用轻薄浪子难久比喻风雨对春花的摧残，护花爱美之意的深处，是对美好生命的热爱和呵护之心。落花将春水酿成醇醪，与人之清愁约会，想象奇妙，余味无穷。
为了加大“赋落花”的情感重量，词章从“繁花”切人：“昨日春如十三女儿学绣，一枝枝不教花瘦。”如果依现代女性年龄标准看，十三岁不过是刚刚踏进中学校门的稚气十足的少女，谈什么拈针学绣。也许是中国古代女性早熟吧，十三岁被视为“豆蔻年华”的妙龄期。如唐代诗人杜牧就这样描写他喜爱的歌女：“娉娉袅袅十三余，豆蔻梢头二月初。”（《赠别二首》其一）诗人把“昨日春”比成“十三岁女儿学绣”真算是善于创新的神来之笔：如果把“昨日春”比做一位姿容娇美而又技艺精湛的成熟的绣花女，凭着丰富的刺绣经验，当然要讲究个疏密相间，浓淡相宜的美学原则，决不可能把每一朵花都绣得同样鲜艳肥大；只有十三岁少女如春蕾初绽，涉世未深，心地不杂一丝尘滓，有少女的聪慧和青春的热情又不工于心计，学起刺绣来，全神贯注，一丝不苟，一枝一叶自然会绣得丰盈而厚实，真个是“一枝枝不教花瘦”，体现了春阳普照，春雨均沾的春的特点。这正好显示了姹紫嫣红、繁花似锦的浓郁而热烈的春光。
诗人写春闹花繁的可喜，正是为了反衬春去花残的可惜：“甚无情便下得雨儇风倦，向园林铺作地衣红绉。”大自然真个是太无情了，竟忍心让风雨一个劲儿摧残折磨着春花，使零落残红严严实实地覆盖着园林地面，简直像铺上一层地毯一样。春花随风飘落，地面或厚或薄，那厚处犹如红色地毯上叠起的皱纹。这落红狼藉的景象描画，昭示了诗人对花落春残的惋惜情怀。
下阕，诗人从对“昨日春”的深情关注中转到对“而今春”的艺术观照：“而今春似轻薄荡子难久。”诗人对春的情感太深太重了，他简直把春当成理想中的情人。春，本是岁序中一个季节，诗人不但使她有明确的性别、具体的年龄，还有鲜明的个性。当写到东风君临大地、万物开始苏醒的“昨春日”，诗人把她比成十三岁的妙龄女郎在心爱的绣物上绣进少女的柔情，绣进青春的智慧，一心绣出人间最美丽的锦绣；当写到春尽花残的“而今春”，诗人又把他比成用情不专、朝秦暮楚的浪荡子。这不但充分体现出诗人爱春惜春真挚情怀，也收到了诗歌口语化的美学效应。
人生代代无穷已，风雨年年送春归。诗人回忆起前一年送春归去：“记前时送春归后，把春波都酿作一江醇酎。”“春来江水绿如蓝”，自居易不过写出了春水的颜色，就惹得人们赞叹不已，被誉为咏春的名句；辛弃疾呢，却进了一层，道出了春水的质地：浓浓的、酽酽的，春水春波像酿成为一江醇醪佳酿。春真的要走了，愁，是诗人内在的情感，怎么一下子变成“约”的对象，从外部应邀而至呢。显然，愁，被诗人别具机杼地人化了，仿佛变成了与诗人休戚与共的好友，被邀请在杨柳岸边等候着为春举行告别宴会，以壮春的行色哩。向春告别，为什么要在“杨柳岸边？”因为古代有折柳送别的习俗，在这里，春也被人化了，也成了诗人难分难舍的挚友了。人与自然如此融洽契合，真亏诗人妙笔驱遣。