这首七言古诗是送别之作，古人在送别赠行的诗中，往往寓有劝慰之意，这首诗也不例外。作者的友人董元达，是一位慷慨负气、傲骨铮铮的志士，作者在激励他的同时，希望将来有重见之期，并预期彼此都能不改变自己的风格和操守。
开头四句是诗的第一段。前两句指出董生虽然爱好读书，勤奋苦学，但不屑作一般儒生的寒酸、龌龊相，以科举起家，汲汲于追求功名富贵。而有志从军，因而早年就跃马西行，在金城关一带边防要地，参加军旅生活，以图立功绝域。次两句是说，董生虽然久在边疆，但当时西边的夏国，已与宋朝议和有年，所以未能在战场上建立功勋。而边塞苦寒，风霜凄紧，董生在归来之后，已经须眉斑白，面带皱纹了。这一段表明董生胸怀韬略，志气非同一般，而未遇时机；壮图未遂。“先皇召见延和殿”以下四句是诗的第二段。写董生归来之后，曾被先皇在延和殿召见，他在廷对的当儿，议论慷慨，曾使君王为之开颜（天，指天子），但终以年老，虽然诽谤很多，他也不复置辩。慨然脱身高隐，看山江南，暂且不问世事。这一段表明董生在回到京都以后，虽蒙召见，然而并未获得重用。
末段四句点明送行之意。前两句是说，董生南行之后，将越过浪涛滚滚、蛟龙怒吼的长江，作者不知扁舟此去，何时才能归还。这两句深寓惜别之意。后两句的意思是：将来有幸，在大梁城里定能相见（大梁即汴京）。而玉川子的破屋数间，那时也定然存在。玉川子是唐代诗人卢仝的号，作者借以自比。玉川子卢仝一生没有得志，作者也累试不第。除科举之外，作者也还有其他途径可以进身，但他并不低声下气去求别人的推荐，宁愿以布衣终老，所以在这里也以此勉励友人，表明将来相见，自己还是那几间破屋主人，友人也还是那么一个高傲自负之士。
全诗表达了送别友人的磊落旷达之情，不作临别涕泣之语，显得彼此都很有志节，不失自重的贫士身份。
此诗描绘了巳上人居处的僻静，环境的优美，对他的品格和才学予以赞叹。巳上人住在僻静的林间茅庵里，池上的白莲迎风而舞，像鹭鸶羽毛般轻盈。岩畔天门冬飘拂着青青的丝蔓。走过悠长而狭窄的林间小径，来到山的幽密深处，一间并不张扬的茅屋突然出现眼前，像是进入世外桃源的先兆一般，顿时使心胸为之豁然开朗。
杜甫来到这里不觉诗兴大发。小心翼翼，怀着崇敬的心情，缓缓步入屋内，置身其中，心中的诗情被无端地撩拨，一首新诗似乎将随之喷薄而出。那安卧于寂静林间的枕席，在绿树掩映下，似乎也带着葱茏的生意。主人置枕簟于林下，留他消夏，喝茶吃瓜，一坐就是大半天。茶叶与各种瓜果，就地取材，应有尽有，此刻以特殊的形式在小巧的木桌上栖息。品茶餐果，享用天然，被世俗浸润已久的心灵，正被一丝丝唤醒，自然以最简单和质朴的方式昭示了其原初的存在，它的美好充满芳香。不远处溪流淙淙而过，习习的凉风，扑面而来，使原本激越的心瞬间变得沉静。
圣洁的莲花在风中摇曳，恰似挥着白羽的智者，在指点人生的迷津。天门冬，山间随处可见的藤蔓植物，随心尽兴，伸展着长长的绿色手臂，尽情将青翠挥洒。作为后学，陪侍巳公左右，说道谈玄，内心忽觉自愧，自己并非是许询那样的人物，而巳公如高僧支遁那样，以超越尘俗的智慧，以清音妙语开解蒙昧的人生《高僧传》载东晋高僧支遁讲《维摩经》，他每通释一义，居土许询无以设难；许询每设一难，支遁也不能再作通释。
杜甫与巳上人谈禅，称赞他造诣很高，简直像支遁一样，而自愧不如许询。这是客套话，但可看出他当时曾与学问僧有过交往，多少也懂得点佛学。
