此词是李清照晚年所作，借赏梅自叹身世。词人截取早年、中年、晚年三个不同时期赏梅的典型画面，深刻地表现了自己早年的欢乐，中年的悲戚，晚年的沦落，对自己一生的哀乐作了形象的概括与总结。
上片忆旧。
第一层“年年雪里，常插梅花醉。”开头两句回忆早年与赵明诚共赏梅花的生活情景：踏雪寻梅折梅插鬓多么快乐！多么幸福！这“醉”字，不仅是酒醉，更表明女词人为梅花、为爱情、为生活所陶醉。她早年写下的咏梅词《渔家傲》中有句云：“雪里已知春信至，寒梅点缀琼枝腻……共赏金尊沉绿蚁，莫辞醉，此花不与群花比。”可作为“年年雪里，常插梅花醉”的注脚。
第二层“挼尽梅花无好意，赢得满衣清泪。”写丧偶之后。李清照在抒情时善于将无形的内心感情通过有形的外部动作表现出来，如“倚楼无语理瑶琴”（《浣溪沙》），“更挼残芯，更捻余香，更得些时”（《诉衷情》），“夜阑犹剪灯花弄”（《蝶恋花》）。花还是昔日的花，然而花相似，人不同，物是人非，怎不使人伤心落泪呢？李清照婚后，夫妻志同道合、伉俪相得，生活美满幸福。但是，时常发生的短暂离别使她识尽离愁别苦。在婚后六、七年的时间里，李赵两家相继罹祸，紧接着就开始了长期的“屏居乡里”的生活。生活的坎坷使她屡处忧患，饱尝人世的艰辛。当年那种赏梅的雅兴大减。这两句写的就是词人婚后的这段生活，表现的是一种百无聊赖、忧伤怨恨的情绪。本词中“挼尽”二句，说把梅花揉碎，心情很不好，眼泪把衣襟都湿透了。插梅与挼梅，醉赏梅花与泪洒梅花，前后相比，一喜一悲，反映了不同的生活阶段与不同的心情。
下片伤今。
第一层“今年海角天涯，萧萧两鬓生华。”“生华”意为生长白发。词人漂泊天涯，远离故土，年华飞逝，两鬓斑白，与上片第二句所描写的梅花簪发的女性形象遥相对照。
第二层“看取晚来风势，故应难看梅花。”又扣住赏梅，以担忧的口吻说出：“看取晚来风势，故应难看梅花。”看取意为看着。晚来风急，恐怕落梅已尽，想赏梅也看不成了。早年青春佳偶，人与梅花相映。中年迭经丧乱，心与梅花共碎。晚年漂泊天涯，不想再看梅花委地飘零。词人南渡后，特别是丈夫去世后更是颠沛流离，沦落漂零。生活的折磨使词人很快变得憔悴苍老，头发稀疏，两鬓花白。词人说：如今虽然赏梅季节又到，可是哪里还有心思去插梅呢？而且看来晚上要刮大风，将难以晴夜赏梅了。而且一夜风霜，明朝梅花就要凋零败落，即使想看也看不成了。
“看取晚来风势，故应难看梅花”，可能还寄托着词人对国事的忧怀。古人常用比兴，以自然现象的风雨、风云，比政治形势。这里的“风势”既是自然的“风势”，也是政治的“风势”，即“国势”。稍后于清照的辛弃疾的《摸鱼儿》“更能消几番风雨，匆匆春又归去”，与此寓意相似，都寄寓着为国势衰颓而担忧的情绪。清照所说“风势”，似乎是暗喻当时极不利的民族斗争形势；“梅花”以比美好事物，“难看梅花”，则是指国家的遭难，而且颇有经受不住之势。在这种情况下，她根本没有赏梅的闲情逸致。身世之苦、国家之难糅合在一起，使词的思想境界为之升华。
这首词篇幅虽小，却运用了多种艺术手法。从依次描写赏梅的不同感受看，运用的是对比手法。赏梅而醉、对梅落泪和无心赏梅，三个生活阶段，三种不同感受，形成鲜明的对比，在对比中表现词人生活的巨大变化。从上下两阕的安排看，运用的是衬托的手法，上阕写过去，下阕写现在，但又不是今昔并重，而是以昔衬今，表现出当时作者飘零沦落、哀老孤苦的处境和饱经磨难的忧郁心情。以赏梅寄寓自己的今昔之感和国家之忧，但不是如咏物词之以描写物态双关人事，词语平实而感慨自深，较之《永遇乐·落日镕金》一首虽有所不及，亦足动人。
这一首小词，把个人身世与梅花紧紧联系在一起，在梅花上寄托了遭际与情思，构思甚巧而寄托甚深。
这是一首送别词。上阙即景抒情，渲染离别的愁绪，写得委婉缠绵，一往情深。下阙作者想象李氏孤单无依的悲惨境遇，感人至深。全词悲痛怅惘与悔恨无奈交织，读之颇感凄恻。
“风帆更起”三句，点出了季节，暗示了送别的地点。在长江边，词人送别，不时地仰望着满天寥廓的秋色。一个“望”字，既刻画出送行者忧愁的神情，又表现出对行者扬帆离去的无限依恋的断肠心境。“明日”二句，由景入情。黄花，菊花，比喻李氏。这既符合时令，又借以抒发“风里落花谁是主”（李璟《浣溪沙》）的感慨。词人想起明日就是一年一度的重阳佳节，而彼此却在此时分别，再难团聚，情何以堪。因此心中愁绪更添。
“别岸风烟”三句，由当时的送行转到想象别后途中情景。目送孤舟飘逝，已感到凄然欲绝，更何况随着江风和雾霭远去的行舟，今宵还不知道停靠在什么地方！正是两情缱绻，难以割舍。“不如”二句，进一层写内在的思绪。随着物景的转换，词人心潮起伏。他想化身为江上的明月。可是词人自恨不能如江月，不能在清夜光照情人，与之同行。
下阙开头“船过采石江边”一句，笔力宕开，而意脉不断。紧接着“望夫山下”二句，词人想李氏到此一定会感慨古事的。安徽当涂有望夫山，靠近采石矶。这里有着美丽动人的望夫化石传说，也许她会从这感人的爱情故事中联想到夫妻情爱之深，因而对自己被遣归的不幸命运，不堪其悲苦。
“德耀归来，虽富贵，忍弃平生荆布”二句，反用南朝齐江袥故事。孝祥与李氏私下结合的时候，还是一个没有功名的少年书生，后廷试中进士第一，虽已富贵但不能抛弃这位曾经同甘共苦的贤妻。这是他心中痛苦的呼唤，也是对遣归李氏的悔恨和自责。
“默想音容”三句，揭示蕴藏内心复杂的意绪。词人在暮色苍茫中独立在长着香草的水边高地上，凝望着远去的行舟，脑海里既浮现起她的音容声貌，悲恨满脸；又遥念着幼稚的儿子。正是牵肠挂肚，思绪难平。
歇拍“桐乡君子”二句，情意萦纡，缠绵悱恻。桐乡，春秋时桐国地，在今安徽桐城县北，这里即指桐城。由于孝祥对遗弃李氏讳莫如深，所以不能用当时的地名来泄露她的真实去处。词人唯一希求的是，桐乡的君子，想到他在这里心身憔悴而能体谅被迫拆散的苦衷。
此词题为《春晚》，实写“闺情”。“春晚”之时，深闺女性自有难以明言的复杂情怀，但作者并非女性，没有高超的水平，对于那种连作者本人都难以明言的情怀是不可能写得生动感人的。
读完全词，就知道作者并未让那位闺中人吐露情怀，而是通过精细的观察，写她的神态、写她的妆束、写她的行动，并用富贵人家的花园、香径、秋千和晚春景色层层烘托，其人已宛然在目，其心态变化，也历历可见。灵活地运用传统画法，把“以形写心”和“以景传情”结合起来，乃是这首小词最突出的艺术特色。
“态浓意远”，原是杜甫《丽人行》中的成句，用以表现丽人的姿态凝重、神情高雅，其身份也于此可见。“眉颦笑浅”，写她虽愁也只略皱眉头，虽喜也只略展笑颜，非轻浮放纵之流可比，其教养也于此可见。“薄罗衣窄絮风软”，既写服妆，也写时光。北宋诗人蔡襄《八月九日诗》：“游人初觉秋气凉，衣不禁风薄罗窄。”而当“絮风”轻“软”之时，正好穿那窄窄的“薄罗衣”。“罗”那么“薄”，“衣”那么“窄”，其轮廓之分明，体态之轻盈，已不言而喻。徐步出闺，迎面吹来的是飘荡着朵朵柳絮的软风，不知她又有什么感触。“鬓云欺翠卷”一句，颇难索解。如果把“翠卷”看作“欺”的宾语，那它便是一个名词，可是实际上并没名叫“翠卷”的东西。那个“翠”字，看来也取自杜甫的《丽人行》。《丽人行》写丽人“头上何所有？翠为盍叶垂鬓唇。”是说用翠玉制成的盍叶垂在鬓边。盍叶，是妇女的一种头饰。“鬓云欺翠卷”就语法说，“鬓云”是主语，“卷”是谓语，“欺翠”则是动宾结构的状语，修饰“卷”。“欺”，在这里是“压”或“淹没”的意思，“翠”，即指翠玉制的盍叶。全句写那位女性鬓发如云，“卷”得蓬松而又低垂，以致淹没了盍叶。
下片头两句似乎单纯写环境、写景物，实则用以烘托人物。第一句是说她走到“南园”，看见“花树春光”，而且感到“暖”。第二句是说她漫步于“南园”的“径里”，看见片片飞红，嗅到阵阵花香，踏着满径榆钱。上片的“絮风”和下片的“春光暖”、“榆钱满”，都传送春天即将消逝的信息，既点《春晚》之题，又暗示女主人公由此引起的情感波澜。韶华易逝、红颜易老，但她还是孤零零的，偶然走出深闺，来到“南园”，也无人同游共乐。
结尾两句，层层转折，曲尽女主人公的心理变化。“欲上秋千”，表明一见秋千，又唤回少女的情趣，想荡来荡去，嬉笑作乐。“又惊懒”，表明单身独自，没有心情打秋千。“惊”字、“懒”字，用得十分神妙。“欲上秋千”而终于不想上，并非由于“懒”，偏不肯说出真实原因而委之于“懒”，又加上一个“惊”字。是说连秋千都不想上，竟“懒”到这种地步，自己都感到吃惊。不想打秋千，就归去吧。“且归”一顿，而“休怕晚”又是一层转折。实际情况是想玩又懒得玩，且归又不愿归。深闺那么寂寞，归去也没有意味。于是在“且归”的路上，思潮起伏，愈行愈缓。妙在仍不说明真实原因，仿佛她迷恋归途风光，在家庭中也很自由，回家甚“晚”，也不用“怕”。
这首词把封建社会中一位深闺女性的内心苦闷写得如此真切，不独艺术上很有特色，其思想意义，也是积极的。