这首送别词，宛转含蓄，情意绵长。上片写送别时的情景。蜀江春浓，双旌归去。
作者不言自己留恋难舍，而说海棠也似别君难，点点啼红雨。衬托作者惜别之情更深。
下片叮咛别后且勿相忘。“禁林赐宴赏花时，还忆着西楼否”，情深意挚，尽在不言中。
提起送别诗，不能不想起著名的阳关曲。阳关在今天甘肃敦煌西南一百三十里，是唐代出西域的门户，王维《送元二使安西》这首动人的送别诗，写成后广泛流传，被谱成歌曲演唱，称作“渭城曲”；唱时还要把结尾一句反复重复三遍，所以又称“阳关三叠”。诗前两句承题写离家，写舟中回望之景。三、四句转到言情上，将无情之物说成有情，而把有情的人，偏说成是无情，就形成了更为曲折也更耐人寻思的情景关系，在艺术表现上是颇为新奇的。
诗前两句承题写离家。晚上，诗人出行，亲友们聚集江边相送，唱着离别的的阳关曲；诗人登上一叶小舟，顺流东下。诗组合了各种离别的意象，深沉地表达离别时的情感。“水东流”是写他乘舟出行，引出下句“一钓舟”，但因它紧接“阳关一曲”送别歌后，就暗示是以东流水表达深长的离情别绪。对句中的“旌阳”是指明离别场所，“灯火”是从水中看岸上，暗示船已离岸渐渐远去。“灯火旌阳一钓舟”，使人仿佛见到沉沉夜幕中，一只小船驶离了岸边，在众人的唏嘘中渐渐远去，渲染出浓重的伤感氛围。乘夜离乡别土，情景如此，人的思想又是如何呢？三、四句因而转到言情上。诗人在诗中一反常态，故作轻松语，说自己也不过是和平常一样，喝酒喝醉了，没有别离应有的伤悲，倒是满川的风月在替自己愁。这两句很别致，说自己不愁是假的，诗人离家次数多了，是不是“如今识尽愁滋味”，不想做出愁态来呢？“我自只如常日醉”，多多品味，不难发现其中含有许多苦涩味。末句的风月替自己愁，这愁就无限扩大，漫延到整个自然界，比写人的愁怨范围和深度增展许多；把多情的风月与浑然沉醉的自身作对比，更为曲折地反映了自己复杂的心理。
金代王若虚《滹南遗老诗话》对这首诗的后两句很不满意。他认为诗只有写“人有意而物无情”才是，像黄庭坚另一首《题阳关图》“渭城柳色关何事，自是行人作许悲”这样写就很好；这首离别家乡的诗把人写成无情而物有情，就不合情理，“此复何理也”。王若虚所说的“人有意而物无情”，是大多数诗歌表现的手法，如岑参《山房春事》：“庭树不知人去尽，春来还发旧时花。”韦庄《台城》：“无情最是台城柳，依旧烟笼十里堤。”黄庭坚作诗，喜欢翻过一层，“化臭腐为神奇”；宋张戒《岁寒堂诗话》说他“只知奇语之为诗”。因为他不肯作寻常语，所以在这首诗中，有意不把“满川风月”写成无情的东西来衬托自己的离情别愁，偏说自己无情而“满川风月替人愁”。如此措笔，加深了层次，把无情物说成有情，是把自己的感情移入物中；而自己“只如常日醉”貌以无情，实质上成为有意的掩饰，是情到深处反无情的表现，比直接说有情要深沉含蓄得多。这样的表现手法，前人也多次用过，如刘禹锡《杨柳枝词》：“长安陌上无穷树，唯有垂杨管别离。”杜牧《赠别》：“蜡烛有心还惜别，替人垂泪到天明。”张泌《寄人》：“多情只有春庭月，犹为离人照落花。”只是前人总是说了人有情而次及景物亦有情，黄庭坚再作变化，说成人无情而物有情而已。
黄庭坚这首诗意新语工，但也有迹可寻。在此前欧阳修曾有首《别滁》诗云：“花光浓烂柳阴明，酌酒花前送我行。我亦且如常日醉，莫教弦管作离声。”黄诗也许参考过欧诗。
《虞美人》，唐教坊曲。《碧鸡漫志》卷四：“《脞说》称起于项藉‘虞兮’之歌。予谓后世以此命名可也，曲起于当时，非也。”双调，有两格，其一为五十六字，上下片各四句两仄韵，两平韵；一为五十八字、上下片各五句两仄韵，三平韵。此首为第一格。
“背庭”两句怕赏花，并触发怀乡情。“背”，即弃也，这儿引申为“不去”。此言词人不去庭园赏花，是因为怕园中之花被人滥赏而愤而早凋。其实这并非是“花羞坠”，而是人有愁，且惜花也。词人心中愁的是羁旅在外，因秋至而起乡愁，所以词人的心早已不在乎欣赏什么花，而是已飞向群山阻隔的故乡——四明。“小帘”两句，言词人卷起帘子放那明亮的月光入室，室中瞬时由朦胧转为清晰，词人的心境也随之由浓愁减为轻忧。但是，心境刚刚转好，却又因“举头望明月”，两耳闻蛩鸣，使他又添一重怀乡新愁。
“井梧”两句，紧承上片，发挥思乡情。言秋风起，桐叶落，簌簌的落叶声，似那西风烦人的脚步声，在室外徘徊不去。词人羁旅在外，夜闻此声，辗转反侧，更是因离愁别恨而不能成眠。“梦和”两句，言词人即使在睡梦中，也在思念亲人。他说：我们分居两地多像天上的弯弯新月，还不到十五团圆之时。真是“日有所思，夜有所梦”。醒后不能成寐，他索兴披衣起来，踱到室外，见屋檐边蜘蛛正在周而复始地劳碌结网，不禁又联想到自己也与它一样，为生计所迫，在他乡劳碌奔波度日的处境。真是对景伤情，徒添悲伤。据词意此词应是词人早期之作。
上片起首句，写女子登上挨着园林横空而起的小楼，看见恋人身骑骏马奔驰而去。此二句按景缀情，景物描写中缀入女主人公的别情。“朱帘”三句，承首句“小楼”而言，谓此时楼上佳人正身穿春衣，卷起朱帘，出神地凝望着远去的情郎。“破暖”三句，表面上是写微雨欲无还有，似逗弄晴天，实际上则缀入女子的思想感情，说它也象当前的天气一样阴晴不定。以下四句便写这位女子一个人楼上一直等待到红日西斜的过程以及当时的情绪。轻风送来的卖花声清脆悦耳，充满着生活的诱惑力，也容易引起人们对美好事物的追求。女主人公想去买上一枝插鬓边；可是纵有鲜花，谁适为容？故此她没有心思买花，只好让卖花声过去，直到它过尽。“过尽”二字用得极妙，从中可以想象得到女主人公谛听的神态、想买又不愿买的惋惜之情。更为巧妙的是，词人将声音的过去同时光的流逝结合一起写，状画出女主人公绵绵不尽的感情。歇拍二句，则是以景结情。落红成阵，飞遍鸳甃，景象是美丽的，感情却是悲伤的。花辞故枝，象征着行人离去，也象征着红颜憔悴，最易使人伤怀。不言愁而愁自其中，因而蕴藉含蓄，带有悠悠不尽的情味。
下片从男方着笔，写别后情怀。“玉佩丁东别后”，虽嵌入“东玉”二字，然无人工痕迹，且比起首二句凝炼准确，读后颇有“环佩人归”之感。“怅佳期、参差难又”，是说再见不易。参差犹差池，即蹉跎、失误。刚刚言别，马上又担心重逢难再，可见人虽远去，而留恋之情犹萦回脑际。至“名韁利锁”三句，始点出不得不与情人分别的原因。为了功名富贵，不得不抛下情人，词人思想上是矛盾的、痛苦的，因此发出了诅咒。“和天也瘦”句从李贺《金铜仙人辞汉歌》中“天若有情天亦老”化来。但以瘦易老，却别有情味，鞍王世贞对此极为赞赏，因为它概括了人物的思想矛盾，突出了相思之苦。“花下”三句，照应首句，回忆别前欢聚之地。此时他虽策马远去，途中犹频频回首，瞻望女子所住的“花下重门，柳边深巷”。着以“不堪”二字，更加刻划出难耐的心情，难言的痛苦。煞尾三句，颇饶馀韵，写对月怀人情景，颇有“见月而不见人之憾”（《草堂诗余隽》卷二）。
全词以景起，以景结，而其中一以贯之的则是作者执着的情愫。对一个沦落风尘的薄命女子，作者竟钟情若此，这决非为征管逐弦而出入青楼的薄幸子弟所能望其项背。